all-trans-retinal propylene dithioacetal | 142893-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: all-trans-retinal propylene dithioacetal
• 英文别名: 2-[(1E,3E,5E,7E)-2,6-dimethyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octa-1,3,5,7-tetraenyl]-1,3-dithiane
• CAS: 142893-61-6
• 化学式: C₂₃H₃₄S₂
• 分子量: 374.655
• InChiKey: CARNOULDFNDEFW-MPLKWBRTSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  all-trans-retinal propylene dithioacetal 在 N-羟基-2,4,6-三甲基苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以7%的产率得到13-顺式视黄醇
  参考文献：
  名称：

  Solladie, G.; Berl, V., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 568 - 574

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(1,3-dithian-2-yl)-2-methylpropenal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 all-trans-retinal propylene dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Solladie, G.; Berl, V., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 568 - 574

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Low-valent titanium reductive elimination: a direct and highly stereoselective synthesis of vitamin a aldehyde
  作者：Guy Solladié、Valérie Berl

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92667-4

  日期：1992.6

  It was shown that the low-valent titanium reductive elimination could be carried out in presence of a thioacetal group. An application to the synthesis of vitamin A aldehyde is described.