N-benzyloxycarbonyl-D-glucosamine | 16684-31-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-D-glucosamine
• 英文别名: 2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-D-glucose；2-Benzyloxycarbonylamino-2-desoxy-D-glucose；2-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-2-deoxy-D-glucose；benzyl N-[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-1-oxohexan-2-yl]carbamate
• CAS: 16684-31-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₇
• 分子量: 313.307
• InChiKey: GLXPSFVNAPWXDF-UMSGYPCISA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216°C
• 沸点：
  634.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-D-glucosamine 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 ethyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Foster et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 81,85

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 氨 、 氯化铵 作用下， 生成 N-benzyloxycarbonyl-D-glucosamine
  参考文献：
  名称：

  Heynes; Meinecke, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 1453,1462

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-glycosylated carboxylic acid derivatives as agents for combating
  申请人：Troponwerke GmbH & Co., KG

  公开号：US04710491A1

  公开（公告）日：1987-12-01

  A method of combating rheumatic diseases which comprises administering to a patient afflicted therewith an amount effective to combat such disease of a compound of the formula ##STR1## in which Z is a glycosyl radical bonded via the anomeric carbon atom, R.sub.1 is hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon radical with up to 30 C atoms, which hydrocarbon radical is optionally interrupted by O, N or S, and R.sub.2 is hydrogen or an alkyl or aralkyl radical with up to 30 C atoms, which is optionally interrupted by O, N or S or substituted by an oxygen-containing group or halogen, with the proviso that COR.sub.1 is not an acyl group with 1-5 C atoms if R.sub.2 is alkyl with 10-20 C atoms.

  一种治疗风湿病的方法，包括给患者施用有效治疗该疾病的量的以下化合物的公式：##STR1## 其中Z是通过异构碳原子连接的糖基自由基，R1是氢或最多有30个碳原子的可选取代的烃基，该烃基可被O、N或S隔断，R2是氢或最多有30个碳原子的烷基或芳烷基，该基团可被O、N或S隔断或被含氧基团或卤素取代，条件是如果R2是10-20个碳原子的烷基，则COR1不是1-5个碳原子的酰基。
• [EN] PHOSPHORAMIDATES OF MONOSACCHARIDES<br/>[FR] PHOSPHORAMIDATES DE MONOSACCHARIDES
  申请人：BIOIBERICA

  公开号：WO2012103990A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention relates novel phosphorainidates of monosaccharides of formula (I), wherein R1 is a monosaccharide group selected from A and B: R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16 and X are as defined herein. Preferably X is -0-. The present invention also provides processes for the production of compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising these compounds, as well as to the use thereof in medical therapy, preferably in the treatment of osteoarthritis. Formula (I) wherein: R1 is selected from A and B.

  本发明涉及公式（I）的新型磷酸胺糖类化合物，其中R1是从A和B中选择的单糖基团：R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16和X如本文所定义。优选X为-0-。本发明还提供了制备公式（I）化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及在医学治疗中的应用，优选用于骨关节炎的治疗。公式（I）中：R1从A和B中选择。
• Phosphoramidates of monosaccharides
  申请人：Bioiberica, S.A.

  公开号：EP2471802A1

  公开（公告）日：2012-07-04

  The present invention relates novel phosphoramidates of monosaccharides of formula (I), wherein R1 is a monosaccharide group selected from A and B; R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16 and X are as defined herein. Preferably X is -O-. The present invention also provides processes for the production of compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising these compounds, as well as to the use thereof in medical therapy, preferably in the treatment of osteoarthritis. wherein: R1 is selected from A and B,

  本发明涉及公式(I)的单糖磷酰胺的新型磷酸酰胺，其中R1是从A和B中选择的单糖基团；R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16和X如本文所定义。优选X为-O-。本发明还提供了制备公式(I)化合物的方法，包括含有这些化合物的药物组合物，以及在医学治疗中的使用，优选用于骨关节炎的治疗。其中：R1从A和B中选择。
• N-glycosylierte Carbonsäureamid-Derivate als Mittel bei der Bekämpfung von Erkrankungen des rheumatischen Formenkreises
  申请人：Troponwerke GmbH & Co. KG

  公开号：EP0147777A2

  公开（公告）日：1985-07-10

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel 1 als Mittel bei der Bekämpfung von Erkrankungen des rheumatischen Formenkreises. In der allgemeinen Formel I bedeutet R, Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder einfach bzw. mehrfach ungesättigten Alkylrest mit einem bis zu 30 Kohlenstoffatomen, wobei dieser Rest R1 auch durch bis zu 5, vorzugsweise 1 oder 2 0, S und oder N unterbrochen sein kann, mit der Maßgabe, daß -CO-R1 keine Acylgruppe mit 1 - 5 C-Atomen darstellt, wenn R2 Alkyl mit 10 - 20 C-Atomen bedeutet.

  本发明涉及通式 1 的化合物作为防治风湿病的制剂的用途。 在通式 I 中，R 表示氢或任选取代的直链或支链、饱和或单或多不饱和烷基，具有多达 30 个碳原子，其中该基 R1 还可被多达 5 个，最好是 1 个或 2 个 0、S 和或 N 中断，但当 R2 表示具有 10 - 20 个碳原子的烷基时，-CO-R1 不表示具有 1 - 5 个碳原子的酰基。
• Verfahren zur Herstellung von Glucosaminyl-epi-podo-phyllotoxin-Derivaten
  申请人：BEHRINGWERKE Aktiengesellschaft

  公开号：EP0394908A1

  公开（公告）日：1990-10-31

  Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstel­lung von Glucosaminyl-epi-podophyllotoxin-Derivaten der Formel I worin R¹ Wasserstoff oder die Acetyl- oder eine Mono-, Di- oder Trihalogenacetyl-Schutzgruppe mit Halogen Fluor, Chlor oder Brom, R² Wasserstoff oder (C₁-C₄)-Alkyl, R³ Wasserstoff, (C₁-C₄)-alkyl oder eine Benzyloxycarbo­nyl-Schutzgruppe, R⁴ Wasserstoff, eine Mono-, Di- oder Trihalogenacetyl-­Schutzgruppe, eine Benzyloxycarbonyl-Schutzgruppe oder eine Methylgruppe und A C₁-C₄-Alkyl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein in der alpha-Hydroxy- Form vorliegendes 3-O-Acyl-2-N-Benzyl­oxycarbonyl-4,6-O-alkyliden-alpha-D-glucosamin-Derivat der Formel II worin R¹ und R³ wie oben definiert Acyl-Schutzgruppen sind und R² Wasserstoff ist, mit einem Podophyllotoxin-Derivat der Formel III worin R⁴ die Methylgruppe oder eine Mono-, Di- oder Trihalo­genacetyl- oder Benzyloxycarbonyl-Schutzgruppe dar­stellt, in der Gegenwart eines Promotors und eines wasserfreien organischen Lösungsmittels bei -50° C bis 20° C zu 4-O-(beta-Glucosaminyl)-epi-Podophyllotoxin-­Derivat der Formel I, in der die Reste R¹, R², R³ und R⁴ ihre Bedeutung, wie oben definiert, beibehalten, umsetzt und anschließend die Glycosid-Produkte der Formel I nach Abspaltung der Schutzgruppen in eine Amino- oder Di­alkylamino-Verbindung der Formel I überführt.

  本发明涉及一种制备式 I 的葡糖胺表鬼臼毒素衍生物的新工艺 其中 R¹ 是氢或乙酰基或带有卤素氟、氯或溴的单、二或三卤乙酰基保护基团、 R² 是氢或 (C₁-C₄)- 烷基、 R³ 氢、(C₁-C₄)-烷基或苄氧羰基保护基团、 R⁴ 氢，单、二或三卤乙酰基保护基团，苄氧羰基保护基团或甲基，以及 A 是 C₁-C₄ 烷基 其特征在于，3-O-酰基-2-N-苄氧羰基-4,6-O-亚烷基-α-D-葡糖胺衍生物为式 II 的α-羟基形式 其中 R¹ 和 R³ 是如上定义的酰基保护基团，以及 R² 为氢、 式 III 的荚叶素衍生物 其中 R⁴代表甲基或单卤、二卤或三卤乙酰基或苄氧羰基保护基团，在促进剂和无水有机溶剂存在下，于-50°C 至 20°C，得到式 I 的 4-O-(β-氨基葡萄糖基)-表鬼臼毒素衍生物、其中自由基 R¹、R²、R³ 和 R⁴ 的含义如上文所定义，随后在保护基裂解后将式 I 的苷产物转化为式 I 的氨基或二烷基氨基化合物。