methyl 2,3-anhydro-α-D-allopyranoside | 3257-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-anhydro-α-D-allopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-anhydro-α-D-glucopyranoside；methyl-(2,3-anhydro-α-D-allopyranoside)；Methyl-(2,3-anhydro-α-D-allopyranosid)；(1R,2S,4R,5R,6R)-4-(hydroxymethyl)-2-methoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-ol
• CAS: 3257-61-2
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: QMUGQSIVMFILSV-GKHCUFPYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 沸点：
  355.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-α-D-allopyranoside 在 二(氰基苯)二氯化钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以18%的产率得到methyl 3-chloro-3-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Afza, Nighat; Malik, Abdul; Voelter, Wolfgang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1349 - 1351

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-benzylidene-2,3-di-O-tosyl-α-D-glucopyranoside 在 HO₄S^(1-)*Na⁽¹⁺⁾*Si₂O 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 2,3-anhydro-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  多米诺骨牌环氧开环黄药迁移反应：硫代糖的替代选择

  摘要：

  通过多米诺环氧化物开环黄原酸酯的迁移，开发了立体合成和高效合成得自左旋葡糖醛酮和甲基α- d-吡喃葡萄糖苷的硫糖的合成方法，可高产率地提供1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801432

文献信息

• Mild and efficient method for the cleavage of benzylidene acetals by using erbium (iii) triflate
  作者：Antonio Procopio、Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Loredana Maiuolo、Monica Nardi、Giovanni Romeo

  DOI：10.1039/b511314h

  日期：——

  as new efficient Lewis acid catalyst in a mild deprotection protocol of benzylidene derivatives. In a modified procedure, where acetic anhydride is used as the reaction solvent, the simultaneous cleavage of the benzylidene acetal and the peracetylation of the substrates is obtained in quantitative yields and very short reaction times.

  在亚苄基衍生物的温和脱保护方案中，提出了Er（OTf）3作为新型有效的路易斯酸催化剂。在改进的方法中，其中使用乙酸酐作为反应溶剂，可以定量收率和非常短的反应时间实现亚苄基乙缩醛的同时裂解和底物的过乙酰化。
• Efficient Formation and Cleavage of Benzylidene Acetals by Sodium ­Hydrogen Sulfate Supported on Silica Gel
  作者：Xin-Shan Ye、Youhong Niu、Ning Wang、Xiaoping Cao

  DOI：10.1055/s-2007-984903

  日期：——

  NaHSO 4 ·SiO 2 was used as an efficient heterogeneous catalyst for both the formation and the cleavage of benzylidene -acetals. This catalyst is compatible with many functional or protective groups. Under different solvent systems, either the formation or the cleavage of benzylidene acetals was carried out smoothly in -excellent yields and with good chemoselectivity.

  NaHSO 4 ·SiO 2 被用作一种有效的多相催化剂，用于苯亚甲基-缩醛的形成和裂解。该催化剂与许多官能团或保护基团相容。在不同的溶剂体系下，亚苄基乙缩醛的形成或裂解均以优异的收率和良好的化学选择性顺利进行。
• Reaction of magnesium dibromide etherate with 2,3-anhydroaldopyranosides
  作者：Sanat K. Dwivedi、Anakshi Khare、Maheshwari P. Khare

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)86028-0

  日期：1981.5

  yield. In the absence of any free hydroxyl group in the molecule, rigid bicyclic, and flexible monocyclic, 2,3-anhydro-α- d -aldopyranoside derivatives, mainly yielded 3-bromo-3-deoxy products through an unusual, diequatorial opening of the oxirane ring. In contrast, similar 2,3-anhydro derivatives having a free hydroxyl group in the molecule underwent the usual, diaxial opening of the oxirane ring, affording

  摘要发现一些2,3-脱水醛，己和吡喃吡喃糖苷衍生物与MgBr 2-醚化物反应可提供高收率的溴脱氧产物。在分子中不存在任何游离羟基的情况下，刚性双环和柔性单环2,3-脱水-α-d-醛吡喃糖苷衍生物主要通过不寻常的二甲基吡啶键开环生成3-溴-3-脱氧产物。环氧乙烷环。相反，对在分子中具有游离羟基的相似的2，3-脱水衍生物进行通常的环氧乙烷环的双轴开环，得到2-溴-2-脱氧产物。然而，尽管不存在游离羟基，但是甲基2，3-脱水4-O-甲基-β-d-核吡喃糖苷经历了环氧乙烷环的反式-双轴打开。
• Phenylsulfonylethylidene (PSE) Acetals: A Novel Protective Group in Carbohydrate Chemistry
  作者：Florence Chéry、Patrick Rollin、Ottorino De Lucchi、Sergio Cossu

  DOI：10.1055/s-2001-10817

  日期：——

  A range of sugar-derived phenylsulfonylethylidene acetals were easily obtained from the corresponding diols and 1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene under basic conditions. Deprotection methods for such acetals have also been investigated.

  一系列糖衍生的苯基磺酰乙烯亚胺醛醚在碱性条件下容易从相应的二醇和1,2-双（苯基磺酰）乙烯获得。对此类醚的去保护方法也进行了研究。
• Cleavage of 4,6-O-Benzylidene Acetal Using Sodium Hydrogen Sulfate Monohydrate
  作者：Masahiko Hayashi、Kyosuke Michigami、Manami Terauchi

  DOI：10.1055/s-0033-1338469

  日期：——

  using sodium hydrogen sulfate monohydrate under mild conditions. The use of protecting groups is an important protocol in carbohydrate synthesis. Among protecting groups, benzylidene acetals­ are generally more stable than other acetals; therefore, strong conditions are often required for deprotection. We report the deprotection of 4,6-O-benzylidene derivatives using sodium hydrogen sulfate monohydrate

  摘要 保护基的使用是碳水化合物合成中的重要方案。在保护基中，亚苄基乙缩醛通常比其他乙缩醛更稳定。因此，脱保护通常需要严格的条件。我们报道了在温和的条件下使用一水合硫酸氢钠对4,6- O-亚苄基衍生物的脱保护。 保护基的使用是碳水化合物合成中的重要方案。在保护基中，亚苄基乙缩醛通常比其他乙缩醛更稳定。因此，脱保护通常需要严格的条件。我们报道了在温和的条件下使用一水合硫酸氢钠对4,6- O-亚苄基衍生物的脱保护。