methyl 3-amino-3-deoxy-α-D-glucopyranoside | 14193-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-amino-3-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 3-amino-3-deoxy-alpha-d-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-4-amino-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 14193-49-8
• 化学式: C₇H₁₅NO₅
• 分子量: 193.2
• InChiKey: GJFIBNOHCLHAOT-BIVRFLNRSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 沸点：
  412.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-3-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Tetrafluoroboric acid, an efficient catalyst in carbohydrate protection and deprotection reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85171-5
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-azido-3-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 IRA-400 ion exchange resin 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 3-amino-3-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一类新的亚硝基脲。七。3-取代的1-（2-氯乙基）-3-（甲基α-D-吡喃葡萄糖苷-3-基）-1-亚硝基脲的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列五种3, 3-二取代硝基脲，具有在甲基葡萄糖苷C-3位置的硝基脲基团，并对其抗肿瘤活性进行了测试。将甲基2, 3-脱水-α-D-洛伐糖（I）与各种烷基胺加热反应，然后与2-氯乙基异氰酸酯反应，得到两个位置异构体（II和III）。主要产物（II）和次要产物（III）被鉴定为甲基葡萄糖苷和甲基阿尔托糖的脲基衍生物。用四氧化二氮对II进行硝化反应，在良好产率下得到3-取代的1-(2-氯乙基)-3-(甲基α-D-葡萄糖吡喃糖-3-基)-1-硝基脲（VI）。所有获得的硝基脲对白血病L-1210和艾希里希腹水癌表现出显著的活性。对硝基脲基团的位异构体的结构-活性关系进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4365

文献信息

• A new class of nitrosoureas. VII. Synthesis and antitumor activity of 3-substituted 1-(2-chloroethyl)-3-(methyl .ALPHA.-D-glucopyranosid-3-yl)-1-nitrosoureas.
  作者：TAMIO MORIKAWA、KENJI TSUJIHARA、MIKIO TAKEDA、YOSHIHISA ARAI

  DOI：10.1248/cpb.30.4365

  日期：——

  A series of five 3, 3-disubstituted nitrosoureas having the nitrosoureido group at the C-3 position of methyl glucoside were prepared and tested for antitumor activities. Heating of methyl 2, 3-anhydro-α-D-allopyranoside (I) with various alkylamines followed by reaction with 2-chloroethyl isocyanate gave two regioisomers (II and III). The major product (II) and the minor product (III) were determined to be the ureido derivatives of methyl glucoside and methyl altroside, respectively. Nitrosation of II with dinitrogen tetroxide gave 3-substituted 1-(2-chloroethyl)-3-(methyl α-D-glucopyranosid-3-yl)-1-nitrosoureas (VI) in good yields. All the nitrosoureas obtained were remarkably active against leukemia L-1210 and Ehrlich ascites carcinoma. The structure-activity relationships of positional isomers with respect to the nitrosoureido group are discussed.

  合成了一系列五种3, 3-二取代硝基脲，具有在甲基葡萄糖苷C-3位置的硝基脲基团，并对其抗肿瘤活性进行了测试。将甲基2, 3-脱水-α-D-洛伐糖（I）与各种烷基胺加热反应，然后与2-氯乙基异氰酸酯反应，得到两个位置异构体（II和III）。主要产物（II）和次要产物（III）被鉴定为甲基葡萄糖苷和甲基阿尔托糖的脲基衍生物。用四氧化二氮对II进行硝化反应，在良好产率下得到3-取代的1-(2-氯乙基)-3-(甲基α-D-葡萄糖吡喃糖-3-基)-1-硝基脲（VI）。所有获得的硝基脲对白血病L-1210和艾希里希腹水癌表现出显著的活性。对硝基脲基团的位异构体的结构-活性关系进行了讨论。
• [EN] ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D'AMINOGLYCOSIDE ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010132757A9

  公开（公告）日：2011-08-25
• Stereoselective Protection-Free Modification of 3-Keto-saccharides
  作者：Nittert Marinus、Nabil Tahiri、Margherita Duca、L. M. C. Marc Mouthaan、Simona Bianca、Marco van den Noort、Bert Poolman、Martin D. Witte、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01986

  日期：2020.7.17

  Unprotected 3-keto-saccharides have become readily accessible via site-selective oxidation, but their protection-free functionalization is relatively unexplored. Here we show that protecting groups are obsolete in a variety of stereoselective modifications of our model substrate methyl alpha-glucopyranoside. This allows the preparation of rare sugars and the installation of click handles and reactive groups. To showcase the applicability of the methodology, maltoheptaose has been converted into a chemical probe, and the rare sugar evalose has been synthesized.
• 334. The behaviour of anhydromethylhexosides towards alkaline reagents. Preparation of derivatives of 3-amino-glucose and 2-amino-altrose
  作者：S. Peat、L. F. Wiggins

  DOI：10.1039/jr9380001810

  日期：——
• US3940383A
  申请人：——

  公开号：US3940383A

  公开（公告）日：1976-02-24