methyl 2,3-anhydro-4,6-di-O-benzyl-α-D-allopyranoside | 1112458-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-anhydro-4,6-di-O-benzyl-α-D-allopyranoside
• 英文别名: (1R,2S,4R,5R,6R)-2-methoxy-5-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 1112458-68-0
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: GBKGLTGBXHATDY-ONUIULTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 methyl 2,3-anhydro-4,6-di-O-benzyl-α-D-allopyranoside 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,3R,4R,5R,6R)-2-methoxy-4-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol 、 (2S,3S,4R,5S,6R)-2-methoxy-3-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ether-Linked Sugar by Nucleophilic Opening of Carbohydrate Oxiranes

  摘要：

  开发了一种利用糖类α-或β-氧环的亲核开环反应合成醚连接糖的新方法。2,3-脱水-α-d-甘露糖苷的反应产生了预期的高区位选择性。相反，2,3-脱水-α-d-阿洛糖苷则表现出不寻常的区位选择性转变。通过比较不同反应条件，研究了糖类α-或β-氧环的区分特性。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083221
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 methyl 2,3-anhydro-α-D-allopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 以330 mg的产率得到methyl 2,3-anhydro-4,6-di-O-benzyl-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ether-Linked Sugar by Nucleophilic Opening of Carbohydrate Oxiranes

  摘要：

  开发了一种利用糖类α-或β-氧环的亲核开环反应合成醚连接糖的新方法。2,3-脱水-α-d-甘露糖苷的反应产生了预期的高区位选择性。相反，2,3-脱水-α-d-阿洛糖苷则表现出不寻常的区位选择性转变。通过比较不同反应条件，研究了糖类α-或β-氧环的区分特性。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083221

文献信息

• Synthesis of Ether-Linked Sugar by Nucleophilic Opening of Carbohydrate Oxiranes
  作者：Hideyo Takahashi、Kazusa Nishiyama、Takahiro Nakayama、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1055/s-0028-1083221

  日期：2008.12

  A new synthesis of ether-linked sugar utilizing the nucleophilic ring-opening reaction of carbohydrate α- or β-oxirane was developed. The reaction of 2,3-anhydro-α-d-mannopyranosides resulted in the expected high regioselectivity. In contrast, 2,3-anhydro-α-d-allopyranosides showed an unusual regioselectivity shift. The differentiating properties of carbohydrate α- or β-oxirane were investigated by comparing various conditions of the reaction.

  开发了一种利用糖类α-或β-氧环的亲核开环反应合成醚连接糖的新方法。2,3-脱水-α-d-甘露糖苷的反应产生了预期的高区位选择性。相反，2,3-脱水-α-d-阿洛糖苷则表现出不寻常的区位选择性转变。通过比较不同反应条件，研究了糖类α-或β-氧环的区分特性。