6-Chloro-2-hydroxy-4-phenyl-quinoline-3-carboxylic acid | 94205-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Chloro-2-hydroxy-4-phenyl-quinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-chloro-2-oxo-4-phenyl-1H-quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 94205-21-7
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₃
• 分子量: 299.713
• InChiKey: DYUJVGCEPFDDFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-2-hydroxy-4-phenyl-quinoline-3-carboxylic acid 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(6-chloro-4-phenyl-2-piperidin-1-yl-quinolin-3-yl)-3H-[1,3,4]oxadiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  选择性，双重脂肪酸结合蛋白4和5抑制剂的设计与合成

  摘要：

  双重抑制脂肪酸结合蛋白4和5（FABP4和FABP5）有望对许多代谢参数（如胰岛素敏感性和血糖水平）产生有益影响，并应预防动脉粥样硬化。从FABP4选择性聚焦筛选命中开始，将生物结构信息用于以所需方式调节选择性，并设计出对FABP3具有良好选择性的有效双重FABP4 / 5抑制剂。化合物12具有很好的药代动力学特性，没有重大的安全预警，因此被确定为合适的工具化合物，可用于进一步的体内研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.071
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯二苯甲酮 在 sodium methylate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 6-Chloro-2-hydroxy-4-phenyl-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  选择性，双重脂肪酸结合蛋白4和5抑制剂的设计与合成

  摘要：

  双重抑制脂肪酸结合蛋白4和5（FABP4和FABP5）有望对许多代谢参数（如胰岛素敏感性和血糖水平）产生有益影响，并应预防动脉粥样硬化。从FABP4选择性聚焦筛选命中开始，将生物结构信息用于以所需方式调节选择性，并设计出对FABP3具有良好选择性的有效双重FABP4 / 5抑制剂。化合物12具有很好的药代动力学特性，没有重大的安全预警，因此被确定为合适的工具化合物，可用于进一步的体内研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.071

文献信息

• [EN] NEW ARYL-QUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ARYLQUINOLÉINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013064465A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The invention provides novel compounds having the general formula (I), wherein R1, R2, R3, R4 R5, R6 and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有通用公式(I)的新颖化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• ARYL-QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130116234A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds. The present compounds are useful as fatty-acid binding protein (FABP) 4 and/or 5 inhibitors and may be used for the treatment or prophylaxis of lipodystrophy, type 2 diabetes, dyslipidemia, atherosclerosis, liver diseases involving inflammation, steatosis and/or fibrosis, such as non-alcoholic fatty liver disease, in particular non-alcoholic steatohepatitis, metabolic syndrome, obesity, chronic inflammatory and autoimmune inflammatory diseases.

  本发明提供了具有通用公式 (I) 的新颖化合物，其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6 和 n 如本文所述，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。本发明的化合物作为脂肪酸结合蛋白（FABP）4和/或5的抑制剂非常有用，并且可用于治疗或预防脂肪营养不良、2型糖尿病、血脂异常、动脉硬化、涉及炎症、脂肪变性和/或纤维化的肝脏疾病，如非酒精性脂肪肝病，尤其是非酒精性脂肪肝炎，代谢综合征，肥胖，慢性炎症和自身免疫性炎症疾病。
• Synthesis and biological evaluation of dihydroquinoline carboxamide derivatives as anti-tubercular agents
  作者：Gautam Kumar、Asawari Sathe、Vagolu Siva Krishna、Dharmarajan Sriram、Sanjay M. Jachak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.046

  日期：2018.9

  trifluoromethanesulfonate, and glacial acetic acid selectively catalyzed the synthesis of dihydroquinoline via Friedländer annulation. The synthesized dihydroquinoline analogues coupled with different amines by the use of coupling reagent gave dihydroquinoline carboxamide derivatives in moderate to good yields. All the synthesized novel compounds were evaluated for the anti-tubercular activity and cytotoxic

  三氟甲磺酸钠和冰醋酸通过Friedländer环空法选择性催化二氢喹啉的合成。通过使用偶联剂，将合成的二氢喹啉类似物与不同的胺偶联，以中等至良好的产率得到了二氢喹啉羧酰胺衍生物。评价所有合成的新化合物的体外抗结核活性和细胞毒性活性。在测试的30种化合物中，两种化合物8g和8h对结核分枝杆菌H37Rv的MIC值分别为0.39和0.78μg/ mL，并且发现它们是无毒的。此外，当使用硅胶进行研究时，这两种化合物还显示出良好的药理特性和口服吸收 楷模。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITION OF BROMODOMAIN-CONTAINING PROTEINS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR L'INHIBITION DE PROTÉINES CONTENANT UN BROMODOMAINE
  申请人：CONVERGENE LLC

  公开号：WO2014159837A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates to compounds that bind to and otherwise modulate the activity of bromodomain-containing proteins, to processes for preparing these compounds, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of using these compounds for treating a wide variety of conditions and disorders.

  本发明涉及结合并调节含溴结构域蛋白活性的化合物，以及制备这些化合物的方法、含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法。
• Solid phase synthesis of substituted quinolin-2(1H)-one-3-carboxylic acids via an intramolecular Knoevenagel condensation
  作者：Brett T. Watson、Gerda E. Christiansen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02246-1

  日期：1998.12

  A solid phase synthesis of substituted quinolin-2(1H)-one-3-carboxylic acids is described. The products are formed in a two-step synthesis in which ortho-aminophenones are first coupled to malonic acid bound to the Wang Resin followed by ring closure via an intramolecular Knoevenagel condensation.

  描述了取代的喹啉-2（1 H）-one-3-羧酸的固相合成。产物以两步合成法形成，其中首先将邻氨基苯甲酮与结合到Wang树脂上的丙二酸偶联，然后通过分子内Knoevenagel缩合闭环。