5-(6-chloro-4-phenyl-2-piperidin-1-yl-quinolin-3-yl)-3H-[1,3,4]oxadiazole-2-thione | 1433902-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(6-chloro-4-phenyl-2-piperidin-1-yl-quinolin-3-yl)-3H-[1,3,4]oxadiazole-2-thione
• 英文别名: 5-(6-chloro-4-phenyl-2-piperidin-1-ylquinolin-3-yl)-3H-[1,3,4]oxadiazole-2-thione；5-(6-Chloro-4-phenyl-2-piperidin-1-yl-quinolin-3-yl)-3H-[1,3,4]oxadiazole-2-thione；5-(6-chloro-4-phenyl-2-piperidin-1-ylquinolin-3-yl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 1433902-35-2
• 化学式: C₂₂H₁₉ClN₄OS
• 分子量: 422.938
• InChiKey: QNSIEZUINFOQFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 5-(6-chloro-4-phenyl-2-piperidin-1-yl-quinolin-3-yl)-3H-[1,3,4]oxadiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  选择性，双重脂肪酸结合蛋白4和5抑制剂的设计与合成

  摘要：

  双重抑制脂肪酸结合蛋白4和5（FABP4和FABP5）有望对许多代谢参数（如胰岛素敏感性和血糖水平）产生有益影响，并应预防动脉粥样硬化。从FABP4选择性聚焦筛选命中开始，将生物结构信息用于以所需方式调节选择性，并设计出对FABP3具有良好选择性的有效双重FABP4 / 5抑制剂。化合物12具有很好的药代动力学特性，没有重大的安全预警，因此被确定为合适的工具化合物，可用于进一步的体内研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.071

文献信息

• [EN] NEW ARYL-QUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ARYLQUINOLÉINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013064465A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The invention provides novel compounds having the general formula (I), wherein R1, R2, R3, R4 R5, R6 and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有通用公式(I)的新颖化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• ARYL-QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130116234A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds. The present compounds are useful as fatty-acid binding protein (FABP) 4 and/or 5 inhibitors and may be used for the treatment or prophylaxis of lipodystrophy, type 2 diabetes, dyslipidemia, atherosclerosis, liver diseases involving inflammation, steatosis and/or fibrosis, such as non-alcoholic fatty liver disease, in particular non-alcoholic steatohepatitis, metabolic syndrome, obesity, chronic inflammatory and autoimmune inflammatory diseases.

  本发明提供了具有通用公式 (I) 的新颖化合物，其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6 和 n 如本文所述，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。本发明的化合物作为脂肪酸结合蛋白（FABP）4和/或5的抑制剂非常有用，并且可用于治疗或预防脂肪营养不良、2型糖尿病、血脂异常、动脉硬化、涉及炎症、脂肪变性和/或纤维化的肝脏疾病，如非酒精性脂肪肝病，尤其是非酒精性脂肪肝炎，代谢综合征，肥胖，慢性炎症和自身免疫性炎症疾病。
• New Aryl-Quinoline Derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160060270A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds. The present compounds are useful as fatty-acid binding protein (FABP) 4 and/or 5 inhibitors and may be used for the treatment or prophylaxis of lipodystrophy, type 2 diabetes, dyslipidemia, atherosclerosis, liver diseases involving inflammation, steatosis and/or fibrosis, such as non-alcoholic fatty liver disease, in particular non-alcoholic steatohepatitis, metabolic syndrome, obesity, chronic inflammatory and autoimmune inflammatory diseases.

  本发明提供了具有通式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如本文所述，包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。本化合物可用作脂肪酸结合蛋白（FABP）4和/或5的抑制剂，并可用于治疗或预防脂肪萎缩、2型糖尿病、血脂异常、动脉粥样硬化、涉及炎症、脂肪变性和/或纤维化的肝脏疾病，如非酒精性脂肪肝病，特别是非酒精性脂肪性肝炎、代谢综合征、肥胖症、慢性炎症和自身免疫性炎症性疾病。
• Aryl-quinoline derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US09199938B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds. The present compounds are useful as fatty-acid binding protein (FABP) 4 and/or 5 inhibitors and may be used for the treatment or prophylaxis of lipodystrophy, type 2 diabetes, dyslipidemia, atherosclerosis, liver diseases involving inflammation, steatosis and/or fibrosis, such as non-alcoholic fatty liver disease, in particular non-alcoholic steatohepatitis, metabolic syndrome, obesity, chronic inflammatory and autoimmune inflammatory diseases.

  本发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如本文所述，包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。目前的化合物可用作脂肪酸结合蛋白（FABP）4和/或5的抑制剂，并可用于治疗或预防脂肪萎缩症、2型糖尿病、血脂异常、动脉粥样硬化、涉及炎症、脂肪变性和/或纤维化的肝脏疾病，例如非酒精性脂肪肝病，特别是非酒精性脂肪性肝炎，代谢综合征、肥胖症、慢性炎症和自身免疫性炎症性疾病。
• FABP4 as a therapeutic target in skin diseases
  申请人：TICURE LTD.

  公开号：US11229624B2

  公开（公告）日：2022-01-25

  Provided are methods of regulating proliferation and/or differentiation of keratinocytes and immune cells, more specifically to methods of treating pathologies characterized by hyperproliferative keratinocytes or inflammatory skin diseases by administration of FABP4-inhibitor.

  本发明提供了调节角质细胞和免疫细胞增殖和/或分化的方法，更具体地说，提供了通过服用 FABP4 抑制剂治疗以角质细胞过度增殖或炎症性皮肤病为特征的病症的方法。