IMP | 15386-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: IMP
• 英文别名: inosine 5'-monophosphate；IMP dianion；[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(6-oxo-1H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl phosphate
• CAS: 15386-73-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₄O₈P
• 分子量: 346.193
• InChiKey: GRSZFWQUAKGDAV-KQYNXXCUSA-L

物化性质

• 碰撞截面：
  177.58 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  IMP 在 recombinant inosine 5'-monophosphate dehydrogenase from Mycobacterium tuberculosis 、 potassium chloride 、 水 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 xanthosine 5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌IMP脱氢酶的 生化特性：动力学机制，金属活化和协同系统的证据

  摘要：

  来自核苷酸生物合成途径的酶是开发新型抗分枝杆菌剂的潜在靶标。结核分枝杆菌（Mt IMPDH）的肌苷5'-单磷酸（IMP）脱氢酶催化IMP氧化为XMP，同时将NAD +转化为NADH。在目前的工作中，已将guaB2编码的Mt IMPDH克隆，表达并纯化至同质。重组Mt IMPDH的亚单位分子量为54 775 Da，并且电感耦合等离子体发射光谱和火焰原子吸收光谱法鉴定出每个亚单位的K +离子。戊二醛交联的数据表明，山IMPDH主要以四聚体形式存在。稳态动力学表明，Mt IMPDH的最佳活性取决于一价阳离子（主要是K +）的存在。初始速度和产物抑制模式表明稳态有序的Bi Bi动力学机制，其中IMP首先结合，然后是NAD +结合，并且产物释放是有序的。氢化物转移似乎不是限制性的。pH速率曲线表明一个去质子化基团对于催化是必不可少的，并且p K值分别为7.5和9.0的基团对于NAD +捆绑。使用温度

  DOI：

  10.1039/c4ra02142h
• 作为产物：
  描述：

  肌苷 在 二磷酸酯 作用下， 反应 120.0h， 以0.5 g的产率得到IMP
  参考文献：
  名称：

  基于连续流反应器的磷酸化化合物的大规模酶促合成

  摘要：

  酸性磷酸酶是一种能够催化磷酸基团从廉价的焦磷酸酯向醇类底物转移的酶，已通过环氧连接剂（Immobeads-150或Sepabeads EC-EP）共价固定在聚甲基丙烯酸酯珠上。固定后，保留了70％的活性，固定的酶稳定了许多个月。与固定化的酶，我们能够产生和制备d -葡萄糖-6-磷酸，Ñ乙酰基d -葡糖胺-6-磷酸，磷酸烯丙酯，磷酸二羟丙酮，甘油-1-磷酸，和肌苷-5'-单磷酸使用分批进料反应器或连续流填充床反应器，以克为单位从相应的伯醇中提取。

  DOI：

  10.1002/chem.201200101

文献信息

• Kinetic studies on the reactions of [Pd(dach)(X–Y)] complexes with some DNA constituents
  作者：Biljana Petrović、Živadin D. Bugarčić、Rudi van Eldik

  DOI：10.1039/b714329j

  日期：——

  inosine-5'-monophosphate and guanosine-5'-monophosphate under pseudo-first-order conditions as a function of nucleophile concentration, temperature and pressure using stopped-flow techniques. Two consecutive reaction steps, which both depend on the nucleophile concentration, were observed. The rate constants for all reactions indicate a direct substitution of the X-Y chelate by the selected nucleophiles,

  六个Pd（dach）配合物的配合物形成反应的动力学，dach = 1,2-trans-R，R-二氨基环己烷，即。[Pd（dach）Cl2]，[Pd（dach）（H2O）2] 2+，以及四种具有不同螯合离去基团XY的络合物。[Pd（dach）（O，O-环丁烷-1,1-二羧酸酯）]，[Pd（dach）（N，O-甘氨酸）]（+），[Pd（dach）（N，S-蛋氨酸）]研究了+和[Pd（dach）（O，O-Oxalate）]。研究了离去基团对亲核肌苷肌苷，肌苷5'-单磷酸和鸟苷5'-单磷酸的亲核试剂肌苷浓度的函数对亲核试剂浓度的影响。 ，使用停止流技术的温度和压力。观察到两个连续的反应步骤，这两个步骤均取决于亲核试剂的浓度。所有反应的速率常数表明，XY螯合物被所选亲核试剂直接取代，从而表明了螯合物的性质，即。OO（cbdca），（ox），NO（gly）或SN（l-met）在Pd（ii）配合物的动力
• Substitution reactions of [Pt(terpy)X]²⁺with some biologically relevant ligands. Synthesis and crystal structure of [Pt(terpy)(cyst-S)](ClO₄)₂·0.5H₂O and [Pt(terpy)(guo-N⁷)](ClO₄)₂·0.5guo·1.5H₂O
  作者：Živadin D. Bugarčić、Frank W. Heinemann、Rudi van Eldik

  DOI：10.1039/b311056g

  日期：——

  crystal structures of [Pt(terpy)(cyst-S)](ClO(4))(2).0.5H(2)O and [Pt(terpy)(guo-N(7))](ClO(4))(2).0.5guo.1.5H(2)O were determined by X-ray diffraction. Crystals of [Pt(terpy)(cyst-S)](ClO(4))(2).0.5H(2)O are orthorhombic with the space group P2(1)2(1)2(1), whereas [Pt(terpy)(guo-N(7))](ClO(4))(2).0.5guo.1.5H(2)O crystallizes in the orthorhombic space group P2(1)2(1)2. A typical feature of terpyridine complexes

  [Pt（terpy）（cyst-S）]（2+）复合物对氮供体亲核试剂无反应，半胱氨酸不能被来自INO，5'-IMP和5'-GMP的N（7）取代。然而，硫供体亲核试剂如硫脲，硫代硫酸盐和二乙基二硫代氨基甲酸酯可以取代Pt-半胱氨酸键。二乙基二硫代氨基甲酸酯是最好的亲核试剂，反应顺序为：硫脲<硫代硫酸盐
• Cisplatin−DNA Cross-Link Retro Models with a Chirality-Neutral Carrier Ligand:  Evidence for the Importance of “Second-Sphere Communication”
  作者：Sharon T. Sullivan、Antonella Ciccarese、Francesco P. Fanizzi、Luigi G. Marzilli

  DOI：10.1021/ic000736x

  日期：2001.1.1

  forms) with both G H8 signals unusually downfield encouraged us to study additional Me2ppzPtG2 analogues in order to explain the unusual spectral features and to identify factors that influence the relative stability of HT and HH forms. Molecular modeling techniques suggest HH structures with the H8's close to the deshielding region of the z axis of the magnetically anisotropic Pt atom, explaining

  我们采用逆模型，顺式-PtA2G2（A2 =二胺，G =鸟嘌呤衍生物）来评估被广泛认为是负责任的顺铂-DNA d（GpG）加合物的交联头对头（HH）形式具有抗癌活性。将逆向模型设计为具有最小的动态运动，以克服顺铂[A2 =（NH3）2]衍生的模型中发现的问题；由于溶液中Pt-N7键的G碱基快速旋转以及固体中首尾相（HT）形式的优势，后一种模型难以理解。对于顺式-PtA2G2模型，观察到HH形式是不寻常的。最近，在新的Me2ppzPtG2模型的研究中，我们发现了A2缺少NH基团的cis-PtA2G2模型的第一个HH形式。（Me2ppz，N，N'-二甲基哌嗪，具有平面内体积，当基座从基本垂直于该平面的基态位置旋转到协调平面时，与G6发生碰撞，从而减少了动态运动G = 5'-GMP和3'-GMP。） （尽管有HT形式的混合物）同时具有两种H8信号，但它们在近场异常地激发我们研究更多的Me2ppz
• Interaction of Pd2+ complexes of 2,6-disubstituted pyridines with nucleoside 5′-monophosphates
  作者：Oleg Golubev、Tuomas Lönnberg、Harri Lönnberg

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2014.05.013

  日期：2014.10

  metal-ion-mediated recognition of nucleic acid bases, PdCl+ complexes of six 2,6-disubstituted pyridines, viz. pyridine-2,6-dicarboxamide, its N2,N6-dimethyl and N2,N6-diisopropyl derivatives, 6-carbamoylpyridine-2-carboxylic acid, 6-aminomethylpyridine-2-carboxamide and its N2-methyl derivative, were prepared and their interaction with nucleoside 5′-monophosphate (NMP) was studied by 1H NMR spectroscopy in D2O

  为了更多地了解金属离子介导的核酸碱基识别的基本原理，即六个6，2，6-二取代的吡啶的PdCl +配合物。吡啶-2，6-二甲酰胺，其N 2，N 6-二甲基和N 2，N 6-二异丙基衍生物，6-氨基甲酰基吡啶-2-羧酸，6-氨基甲基吡啶-2-甲酰胺及其N 2-甲基衍生物，制备了它们，并通过1 H NMR光谱在pH 7.2的D 2 O中研究了它们与核苷5'-单磷酸酯（NMP）的相互作用。核碱基内的结合位点基于Pd 2 +进行分配引起碱基部分质子共振化学位移的变化。通过比较络合和未络合的NMP的芳族和异头质子的强度，可以确定在不同浓度下参与单核或双核Pd 2 +络合物的NMP的摩尔分数。一些吡啶配合物在NMP之间显示出中等的区分度。
• Copper carbenes alkylate guanine chemoselectively through a substrate directed reaction
  作者：Stefanie N. Geigle、Laura A. Wyss、Shana J. Sturla、Dennis G. Gillingham

  DOI：10.1039/c6sc03502g

  日期：——

  Cu(I) carbenes derived from α-diazocarbonyl compounds lead to selective alkylation of the O6 position in guanine (O6-G) in mono- and oligonucleotides. Only purine-type lactam oxygens are targeted – other types of amides or lactams are poorly reactive under conditions that give smooth alkylation of guanine. Mechanistic studies point to N7G as a directing group that controls selectivity. Given the importance

  衍生自 α-重氮羰基化合物的 Cu() 卡宾可导致单核苷酸和寡核苷酸中鸟嘌呤 (O 6 -G) 中 O 6位的选择性烷基化。只有嘌呤型内酰胺氧是目标——其他类型的酰胺或内酰胺在鸟嘌呤顺利烷基化的条件下反应性较差。机理研究表明 N7G 作为控制选择性的指导基团。鉴于O 6 -G加合物在生物学和生物技术中的重要性，我们预计Cu()催化的O 6 -G烷基化将成为广泛使用的合成工具。虽然过渡金属增加氧化还原损伤的倾向已得到广泛认可，但我们的结果表明过渡金属也可能增加核酸对烷基化损伤的脆弱性。