(E)-4-(p-tolyl)but-3-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-4-(p-tolyl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: (E)-4-(4-methylphenyl)but-3-en-2-ol；4-(4-methylphenyl)-3-buten-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: FQBWGGNZOFDJAD-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(p-tolyl)but-3-en-2-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 [{Cp*IrCl₂}]₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到3-chloro-4-(p-tolyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化烯丙醇的 1,3-氢转移/氯化

  摘要：

  串联：烯丙醇与N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 串联 1,3-H 位移/C - Cl 键形成反应，生成 α-氯酮和 α-氯醛。反应完全选择性地进行，得到单氯化羰基化合物的单一结构异构体。从烯丙醇直接合成 4,5-二取代 2-氨基噻唑说明了该转化的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201301013
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 tetrafluoroboric acid 、 palladium diacetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-4-(p-tolyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  水中壬二唑鎓盐的Heck-Matsuda反应

  摘要：

  烯烃与芳基重氮盐的钯催化芳基化反应可通过环保方案，在室温下在无碱，无配体的条件下，使用纯净水，低钯负载量进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.049

文献信息

• Enantioselective oxidation of secondary alcohols by <i>Candida parapsilosis</i> ATCC 7330
  作者：Thakkellapati Sivakumari、Radhakrishnan Preetha、Anju Chadha

  DOI：10.1039/c3ra46206d

  日期：——

  Optically pure (R) allylic alcohols and (R) 4-phenylbutan-2-ols were prepared via oxidative kinetic resolution using whole cells of Candida papapsilosis ATCC 7330.

  通过使用Candida papapsilosis ATCC 7330的整细胞，通过氧化动力分辨法制备了光学纯的(R)烯丙醇和(R) 4-苯基丁-2-醇。
• Chemoselective Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Rhodium Amido Complexes in Aqueous Media
  作者：Xuefeng Li、Liangchun Li、Yuanfu Tang、Ling Zhong、Linfeng Cun、Jin Zhu、Jian Liao、Jingen Deng

  DOI：10.1021/jo100256t

  日期：2010.5.7

  electron-withdrawing functional groups, could be reduced on the alkenic double bonds with high selectivities employing amido-rhodium hydride complex in aqueous media, and up to 100% chemoselectivity has been achieved. It is notable that the chemoselectivity was improved significantly on going from organic solvent to water. Moreover, a 1,4-addition mechanism has been proposed on the basis of the corresponding

  尽管Noyori Ru-TsDPEN配合物的显着特征是转移氢化反应对C═O官能团具有高度的化学选择性并且对烯烃具有耐受性，但我们的早期报告表明，化学选择性可以从C═O切换为C═C键在活化的α，β-不饱和酮的转移氢化中。现在我们发现，即使在没有其他吸电子官能团的情况下，也可以在水性介质中使用酰胺-铑氢化物络合物以高选择性将各种α，β-不饱和酮还原成烯烃双键，并且具有很高的选择性。已经实现了化学选择性。值得注意的是，从有机溶剂到水，化学选择性显着提高。此外，1
• Biocatalytic Enantioselective Oxidation of <i>Sec</i> ‐Allylic Alcohols with Flavin‐Dependent Oxidases
  作者：Somayyeh Gandomkar、Etta Jost、Doris Loidolt、Alexander Swoboda、Mathias Pickl、Wael Elaily、Bastian Daniel、Marco W. Fraaije、Peter Macheroux、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.201900921

  日期：2019.11.19

  oxidation of allylic alcohols is challenging to perform in a chemo- as well as stereo-selective fashion at the expense of molecular oxygen using conventional chemical protocols. Here, we report the identification of a library of flavin-dependent oxidases including variants of the berberine bridge enzyme (BBE) analogue from Arabidopsis thaliana (AtBBE15) and the 5-(hydroxymethyl)furfural oxidase (HMFO) and

  使用常规化学方案，以化学和立体选择性方式进行烯丙基醇的氧化具有挑战性，而以分子氧为代价。在这里，我们报告的黄素依赖性氧化酶文库的鉴定，包括拟南芥（AtBBE15）和5-（羟甲基）糠醛氧化酶（HMFO）的小variant碱桥酶（BBE）类似物的变体及其变体（V465T，V465S ，V465T / W466H和V367R / W466F）用于仲烯丙基醇的对映选择性氧化。众所周知，伯醇和苄醇以及某些糖会被黄素依赖性氧化酶转化，但除单篇报道外，尚未对仲烯丙基醇进行研究。所研究的模型底物以动力学分辨率对映体被氧化，其E值高达> 200。例如HMFO V465S / T将（E）-oct-3-en-2-ol（1a）和（E）-4-苯基丁-3-en-2-ol的（S）-对映异构体氧化为E> 200得到的剩余（R）醇在50％的转化率下ee> 99％。如果介质工程需要通过添加助溶剂（例如二甲亚砜）来降低对映选择性。
• Synthesis and anticancer activity of novel halolactones with β-aryl substituents from simple aromatic aldehydes
  作者：Witold Gładkowski、Andrzej Skrobiszewski、Marcelina Mazur、Monika Siepka、Aleksandra Pawlak、Bożena Obmińska-Mrukowicz、Agata Białońska、Dominik Poradowski、Angelika Drynda、Mariusz Urbaniak

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.094

  日期：2013.12

  A series of 20 novel racemic iodo-, bromo- and chlorolactones, possessing β-phenyl-γ-lactone or β-phenyl-δ-lactone framework, were synthesized from commercially available aromatic aldehydes in convenient five-step syntheses. Some of them showed noticeable cytotoxic effect against two cancer lines, Jurkat (human leukaemia) and D17 (canine osteosarcoma). The highest activity, comparable with carboplatin

  用方便的五步合成方法，由市售的芳香醛合成了20种具有β-苯基-γ-内酯或β-苯基-δ-内酯骨架的外消旋碘，溴和氯代内酯。其中一些对Jurkat（人类白血病）和D17（犬骨肉瘤）两种癌症细胞系表现出明显的细胞毒性作用。观察到顺式-5-（1-碘乙基）-4-（4'-异丙基苯基）二氢呋喃-2-酮对Jurkat细胞系的活性最高，与卡铂相当。
• A Chiral Electrophilic Selenium Reagent To Promote the Kinetic Resolution of Racemic Allylic Alcohols
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Claudio Santi、Cristina Tomassini、Rosaria Bonini、Francesca Marini、Luana Bagnoli、Andrea Temperini

  DOI：10.1021/ol048001+

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] The first example of a kinetic resolution process promoted by electrophilic selenium reagents is reported. Racemic allylic alcohols react with half equivalents of a selenenylating agent in methanol leading to the regiospecific formation of the corresponding addition products with a very high level of facial selectivity (from 95:5 to 98:2 dr). The unreacted alcohols can be recovered

  [反应：见正文]报告了由亲电子硒试剂促进的动力学拆分过程的第一个例子。外消旋烯丙醇与甲醇中半当量的硒烯化剂反应，导致具有非常高的面部选择性（从95：5至98：2 dr）的相应加成产物区域特异性形成。未反应的醇可以光学富集的形式（从90％到94％ee）回收。