(2E,4E)-5-(p-tolyl)penta-2,4-dienal | 106485-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-5-(p-tolyl)penta-2,4-dienal
• 英文别名: (2E,4E)-5-(4-methylphenyl)penta-2,4-dienal
• CAS: 106485-22-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: SFWHKVBQQVMLEC-ZUVMSYQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  318.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(p-tolyl)penta-2,4-dienal 在 4 A molecular sieve 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-formyl-2-phenyl-3-tolyl-2,3-dihydroazepine
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂庚三烯基锂化合物的1,7-电环化反应：1-酰基-2,3-二氢a庚因的合成

  摘要：

  使用-二异丙基氨基锂为碱，在-78℃下对2-氮杂-2,4,6-庚三烯14进行质子化，得到2-氮杂庚三烯基锂化合物15。在升温至40°C的过程中，如量子化学从头算的方法所预测的，15进行1,7-电环化得到1-氮杂环庚二烯基锂化合物16。该环化反应通过1 H和13 C NMR光谱学进行详细监测。随后用各种酰化剂进行处理可提供几种1-酰基-2,3-二氢a庚因17的通道。衍生物17a的X射线衍射结构测定显示反光两个芳族取代基在2位和3位上的排列，表明该闭环反应的旋转方式。测定酰胺在17b中旋转的旋转势垒为15.4kcal / mol。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00938-6
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [Rh(acac)(CO)2] 、 氢气 、 2,2'-bis((bis(5-methoxy-1H-indol-1-yl)phosphaneyl)oxy)-1,1'-biphenyl 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 (2E,4E)-5-(p-tolyl)penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Selective Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of Terminal Arylalkynes and Conjugated Enynes to (Poly)enals Enabled by a π-Acceptor Biphosphoramidite Ligand

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02140

文献信息

• Palladium-catalysed atom-economical synthesis of conjugated dienals from terminal acetylenes and acrolein
  作者：Zoë Hearne、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c7cc02767b

  日期：——

  the prevalence of the (E,E)-diene in a wide range of functional molecules. It is shown herein that (E,E)-dienals can be readily prepared in two palladium-catalysed steps from simple, unactivated starting materials; terminal acetylenes and acrolein can be coupled via conjugate addition, followed by alkyne isomerisation. This procedure provides a highly atom-economical, redox-neutral and practical method

  共轭（E，E）二烯化合物由于其三官能，亲电性质以及（E，E）-二烯在各种功能分子中的普遍性而成为通用的合成中间体。本文表明，（E，E）二烯醛可以容易地在两个钯催化的步骤中由简单的，未活化的起始原料制备。末端乙炔和丙烯醛可通过共轭加成偶联，然后进行炔烃异构化。该程序提供了一种高度原子经济，氧化还原中性且实用的方法，可以以良好的收率和非对映选择性制备一系列共轭（E，E）二烯。
• Ungesättigte Oxime, 27. Mitt. 5-Phenyl-2.4-pentadienale und ihre Oxime
  作者：Bernard Unterhalt、Sulaiman Eljabour、Hildegard Milsmann

  DOI：10.1002/ardp.19863191213

  日期：——

  4‐pentadienale 3a–f werden aus den 3‐Phenyl‐propenal‐diethylacetalen la–f und Ethylvinylether dargestellt und ihre Oxime 4a–f in die (E)‐ und (Z)‐Isomere getrennt. Beim Einsatz der α‐verzweigten 5‐Phenyl‐2,4‐pentadienale 5a–d, die durch Aldolkondensation gewonnen werden, sind die einheitlichen (E)‐Oxime 6a–d zu erhalten.

  5-苯基-2,4-戊二烯醛3a-f由3-苯基-丙烯醛-二乙缩醛la-f和乙基乙烯基醚制备，它们的肟4a-f被分离成(E)和(Z)异构体。当使用α-支链5-苯基-2,4-戊二烯醛5a-d时，它们是通过羟醛缩合得到的，可以得到均匀的(E)-肟6a-d。
• Palladium(II) and palladium(0)-cocatalyzed ring opening and oxidation reactions of 2-(arylmethylene)cyclopropylcarbinols
  作者：Min Shi、Guo-Qiang Tian、Jia Li

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.028

  日期：2009.4

  In the presence of Pd(II) acetate and triethylamine as well as triphenylphosphine, 2-(arylmethylene)cyclopropylcarbinols 1 underwent ring opening and oxidation reactions smoothly to deliver (2E,4E)-5-arylpenta-2,4-dienals 2 in toluene at 60 °C in moderate to good yields under ambient atmosphere. Mechanisms involved with an in situ generated Pd(0) species from Pd(II) and Et3N or PPh3 catalyzed isomerization

  在乙酸钯（II）和三乙胺以及三苯基膦的存在下，对2-（芳基亚甲基）环丙基甲醇1进行开环和平滑的氧化反应，以生成（2 E，4 E）-5-芳基戊2,4-二烯醛2在室温下于60°C的甲苯中以中等至良好的收率收率。与Pd（II）和Et 3 N或PPh 3的原位生成Pd（0）物种有关的机制催化1的异构化以提供（E，E）-5-芳基戊2,4-二烯-1-醇3并经Pd（II）催化的3的好氧氧化 已经在对照和氘标记实验的基础上提出了建议。
• Unsaturated cyclic ?-hydroxyphosphonates
  作者：De-Qing Shi、Zi-Liang Sheng、Xiao-Peng Liu、Hong Wu

  DOI：10.1002/hc.10139

  日期：——

  In an attempt to find novel plant growth regulators, a series of unsaturated cyclic α-hydroxyphosphonates were synthesized by the addition reactions of 4-aryl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxides with 5-aryl-2E,4E-pentadienaldehydes. The cis and trans isomers of the products were isolated. The structures of all products were confirmed by elemental analyses and by NMR and IR spectroscopy or

  为了寻找新的植物生长调节剂，通过 4-芳基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧膦烷 2-氧化物与 5-芳基-的加成反应合成了一系列不饱和环状 α-羟基膦酸酯。 2E,4E-戊二烯醛。分离产物的顺式和反式异构体。所有产品的结构均通过元素分析和核磁共振和红外光谱或质谱证实。初步生物测定结果表明标题化合物对小麦胚芽鞘的伸长具有潜在的抑制活性。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:266–268, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10039
• Chelation-assisted iridium-catalyzed hydroalkenylation and hydroarylation/cyclization with conjugated trienes
  作者：Yilei Liao、Cheng Zhang、Yini Wang、Yibu Hu、Liyuan Ding、Liangjun Zhong、Guofu Zhong、Jian Zhang

  DOI：10.1039/d3ob00166k

  日期：——

  Iridium-catalyzed hydroalkenylation of conjugated trienes by chelation-assisted alkenyl C–H activation of acrylamides has been demonstrated to produce 1,4,6-trienes atom efficiently with excellent regio- and E/Z selectivities. In contrast, the reaction of benzamides and 1,3,5-trienes proceeds by a tandem hydroarylation of the trienes and cyclization via intramolecular 1,2-addition, providing valuable

  通过螯合辅助丙烯酰胺的烯基 C-H 活化，铱催化的共轭三烯加氢烯基化已被证明可以有效地产生 1,4,6-三烯原子，具有出色的区域 -和E / Z选择性。相反，苯甲酰胺和 1,3,5-三烯的反应通过三烯的串联氢芳基化和通过分子内 1,2-加成的环化进行，提供有价值的反式-四氢异喹啉酮衍生物。具有各种功能的各种芳香族和脂肪族 1,3,5-三烯化合物相容，可提供高产率和E / Z的目标产品选择性。成功的克级制备和选择性氢化得到烷基化产物进一步证明了该协议对潜在应用的实用性。