(1S,2R,5S,8R,1’R)-5-(1’-hydroxy(p-methylsulfonyl)benzyl)-8,11,11-trimethyl-3-oxa-6-azatricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-6-en-4-one | 1424361-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,5S,8R,1’R)-5-(1’-hydroxy(p-methylsulfonyl)benzyl)-8,11,11-trimethyl-3-oxa-6-azatricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-6-en-4-one
• 英文别名: (1S,2R,5S,8R)-5-[(R)-hydroxy-(4-methylsulfonylphenyl)methyl]-8,11,11-trimethyl-3-oxa-6-azatricyclo[6.2.1.02,7]undec-6-en-4-one
• CAS: 1424361-00-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅S
• 分子量: 391.488
• InChiKey: VUXYVCYDMAJBPG-YFSSQWDJSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S,8R,1’R)-5-(1’-hydroxy(p-methylsulfonyl)benzyl)-8,11,11-trimethyl-3-oxa-6-azatricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-6-en-4-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 甲砜霉素
  参考文献：
  名称：

  通过手性三环氨基内酯的立体选择性合成（-）-氯霉素，（+）-甲砜霉素和（+）-鞘氨醇

  摘要：

  描述了（-）-氯霉素，（+）-噻吩酚和（+）-鞘氨醇的立体选择性合成。通过手性三环亚氨基内酯与醛的醛醇缩合反应，构建了三个靶分子内的两个连续手性中心。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201093
• 作为产物：
  描述：

  对甲砜基苯甲醛 、 (1S,2R,8R)-8,11,11-trimethyl-3-oxa-6-azatricyclo[6.2.1.0^2,7]-undec-6-en-4-one 在 正丁基锂 、 lithium perchlorate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.42h， 以73%的产率得到(1S,2R,5S,8R,1’R)-5-(1’-hydroxy(p-methylsulfonyl)benzyl)-8,11,11-trimethyl-3-oxa-6-azatricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-6-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性三环氨基内酯的立体选择性合成（-）-氯霉素，（+）-甲砜霉素和（+）-鞘氨醇

  摘要：

  描述了（-）-氯霉素，（+）-噻吩酚和（+）-鞘氨醇的立体选择性合成。通过手性三环亚氨基内酯与醛的醛醇缩合反应，构建了三个靶分子内的两个连续手性中心。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201093

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (−)-Chloramphenicol, (+)-Thiamphenicol and (+)-Sphinganine via Chiral Tricyclic Iminolactone
  作者：Qiong Li、Hongbo Zhang、Chenguang Li、Pengfei Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201201093

  日期：2013.1

  The stereoselective syntheses of (−)‐chloramphenicol, (+)‐thiamphenicol and (+)‐sphinganine are described. The two continuous chiral centers within three target molecules were constructed through aldol reaction of chiral tricyclic iminolactone and aldehyde.

  描述了（-）-氯霉素，（+）-噻吩酚和（+）-鞘氨醇的立体选择性合成。通过手性三环亚氨基内酯与醛的醛醇缩合反应，构建了三个靶分子内的两个连续手性中心。