2-vinyl-2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)inosine | 175228-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-vinyl-2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)inosine
• 英文别名: 9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-ethenyl-1H-purin-6-one
• CAS: 175228-53-2
• 化学式: C₃₀H₅₆N₄O₅Si₃
• 分子量: 637.055
• InChiKey: HMJYDYAOMLXPIX-ZCIWVVNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.46
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinyl-2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)inosine 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 碘代三甲硅烷 、 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(2-hydroxyethyl)-9-(β-D-ribofuranosyl)hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  Novel approaches to functionalized nucleosides via palladium-catalyzed cross coupling with organostannanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00257a071
• 作为产物：
  描述：

  阿卡地新 在 咪唑 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 265.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 23.0h， 生成 2-vinyl-2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)inosine
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of 2-Vinylinosine

  摘要：

  A short and practical synthesis of 2-vinylinosine from readily available materials is described.

  DOI：

  10.1080/00397919608003623

文献信息

• New methodologies for the synthesis of C-2 functionalized hypoxanthine nucleosides
  作者：Vasu Nair、Gregory A. Turner、Greg S. Buenger、Stanley D. Chamberlain

  DOI：10.1021/jo00248a027

  日期：1988.6
• Novel approaches to functionalized nucleosides via palladium-catalyzed cross coupling with organostannanes
  作者：Vasu Nair、Gregory A. Turner、Stanley D. Chamberlain

  DOI：10.1021/ja00257a071

  日期：1987.11
• A Short Synthesis of 2-Vinylinosine
  作者：Han-Zhong Zhang、Josef Fried

  DOI：10.1080/00397919608003623

  日期：1996.1

  A short and practical synthesis of 2-vinylinosine from readily available materials is described.