9,10-dimethoxy-7-methyl-5,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolinium; methyl sulfate | 32245-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 9,10-dimethoxy-7-methyl-5,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolinium; methyl sulfate
• 英文别名: 9,10-Dimethoxy-7-methyl-5,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochino[3,2-a]isochinolinium; Methylsulfat；16,17-Dimethoxy-13-methyl-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(21),2,4(8),9,15(20),16,18-heptaene;methyl sulfate；16,17-dimethoxy-13-methyl-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(21),2,4(8),9,15(20),16,18-heptaene;methyl sulfate
• CAS: 32245-50-4
• 化学式: CH₃O₄S*C₂₁H₂₂NO₄
• 分子量: 463.508
• InChiKey: KRDLOWBDQCRJCQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dimethoxy-7-methyl-5,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolinium; methyl sulfate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以330 mg的产率得到7,8-dimethoxy-2-methyl-3-(6-vinyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1,2-dihydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Chemical Constituents of Rutaceous Plants. Part 70. Re-examination of the Synthesis of 7,8-Dimethoxy-2-methyl-3-(4',5'-methylenedioxy-2'-vinylphenyl)isocarbostyril.

  摘要：

  对酰胺（6）的氧化反应重新进行了研究。在氧气气氛下，简单搅拌二甲基甲酰胺（DMF）中6的溶液，配合KCN，可以较好地得到异香豆酰胺（7），具有良好的可重现性。用X射线分析确定了氯仿加成物（8）的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2712
• 作为产物：
  描述：

  盐酸小檗碱 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 9,10-dimethoxy-7-methyl-5,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolinium; methyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Chemical Constituents of Rutaceous Plants. Part 70. Re-examination of the Synthesis of 7,8-Dimethoxy-2-methyl-3-(4',5'-methylenedioxy-2'-vinylphenyl)isocarbostyril.

  摘要：

  对酰胺（6）的氧化反应重新进行了研究。在氧气气氛下，简单搅拌二甲基甲酰胺（DMF）中6的溶液，配合KCN，可以较好地得到异香豆酰胺（7），具有良好的可重现性。用X射线分析确定了氯仿加成物（8）的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2712

文献信息

• Utilization of protopine and related alkaloids. XI. Photolysis of 7,8-dimethoxy-2-methyl-3-(4',5'-methylenedioxy-2'-vinylphenyl)isocarbostyril and its application to the preparation of oxychelerythrines.
  作者：MASAYUKI ONDA、HIROKO YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.27.2076

  日期：——

  Photolysis of the isocarbostyril (5) gives predominantly the regioisomeric dimers (7) and (8). Attempts to trap the initial photo-product (14) with dienophiles are made and the formation mechanisms of the resulting products are discussed. The 4b, 12-epoxyimino compound (18) resulted from trapping with nitrosobenzene is smoothly converted into oxychelerythrines.

  异卡波胆碱 (5) 的光解主要产生了异构二聚物 (7) 和 (8)。研究人员尝试用亲二烯烃捕获初始光产物 (14)，并讨论了所得产物的形成机制。用亚硝基苯捕集得到的 4b，12-环氧亚氨基化合物 (18) 可以顺利地转化为氧基巯基化合物。
• Onda,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1971, vol. 19, p. 31 - 36
  作者：Onda,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A stereoselective synthesis of (±)-homochelidonine
  作者：Miyoji Hanaoka、Shuji Yoshida、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98892-0

  日期：1985.1
• Studies on the Chemical Constituents of Rutaceous Plants. Part 70. Re-examination of the Synthesis of 7,8-Dimethoxy-2-methyl-3-(4',5'-methylenedioxy-2'-vinylphenyl)isocarbostyril.
  作者：Hisashi ISHII、Sunao TAKEDA、Koreharu OGATA、Miyoji HANAOKA、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.2712

  日期：——

  Oxidation of the enamine (6) to the isocarbostyril (7) was re-examined. Simply stirring a dimethylformamide (DMF) solution of 6 provided 7 with good reproducibility, in the presence of KCN under an oxygen atmosphere. The structure of the chloroform adduct (8) was determined by an X-ray analysis.

  对酰胺（6）的氧化反应重新进行了研究。在氧气气氛下，简单搅拌二甲基甲酰胺（DMF）中6的溶液，配合KCN，可以较好地得到异香豆酰胺（7），具有良好的可重现性。用X射线分析确定了氯仿加成物（8）的结构。