(+)-drimane-8,11-diol | 52617-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-drimane-8,11-diol
• 英文别名: (1S,2R,4aS,8aS)-1-(hydroxymethyl)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-2-ol；(+)-driman-8α,11-diol；8α,11-drimanediol；(1S,2R,4aS,8aS)-1-(hydroxymethyl)-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydronaphthalen-2-ol；(1S,2R,4aS,8aS)-1-(hydroxymethyl)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 52617-99-9
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: MLWFPIRGSGERCY-MYZSUADSSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  310.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  存在于香料烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

8,11-补身二醇制备

1. 烟草：OR，26。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-drimane-8,11-diol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以37%的产率得到(2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] SHIP1 MODULATORS AND METHODS RELATED THERETO
  [FR] MODULATEURS DE SHIP1 ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2014110036A4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,8aS)-(+)-2-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-naphthalen-1-aldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(+)-drimane-8,11-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-氯丁二烯酮和（+）-氯丁二烯酚的全合成及其类似物及其生物活性评估

  摘要：

  四环吡喃（+）-氯普苯酮（1）和（+-氯普苯酚（5）及其C8- R-异构体（+）- 3）是通过1-氯-2-硫代-3的一锅缩合反应合成的， 5,6-三（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯（8）与（4a S，8a S）-3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢-2,5,5,8a-四甲基萘-1-甲醛（7）。主要缩合产物（4a S，6a R，12b S）-2 H -9,10-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-11-氯-1,3,4,4a，5,6,6a，12b-八氢-4,4,6a，12b-四甲基-苯并[ a甲硅烷基（4），经去甲硅烷基化后提供四环吡喃（+）-（4a S，6a R，12b S）-2 H -11-chloro-1,3,4,4a，5,6,6a，12b-八氢-4,4,6a，12b-四甲基-苯并[ a ] x吨-9,10-二醇（3）。在8小时内以42 mg / rat的剂量使用时，吡喃二醇3抑制大鼠肠道中胆

  DOI：

  10.1021/jo0491399

文献信息

• Approach to Merosesquiterpenes via Lewis Acid Catalyzed Nazarov-Type Cyclization: Total Synthesis of Akaol A
  作者：Badrinath N. Kakde、Nivesh Kumar、Pradip Kumar Mondal、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00446

  日期：2016.4.15

  asymmetric synthesis of carbotetracyclic core of merosesquiterpenes. The reaction works only in the presence of 2 mol % of Sn(OTf)2 and Bi(OTf)3 in dichloroethane under elevated temperature. The methodology offers the synthesis of a variety of enantioenriched arylvinylcarbinols from commercially available (3aR)-sclareolide 9 in six steps with an eventual concise total synthesis of marine sesquiterpene quinol

  已经开发了路易斯酸催化的芳基乙烯基甲醇的纳扎罗夫型环化反应，用于不对称合成倍半萜的碳四环核。该反应仅在升高的温度下在二氯乙烷中存在2mol％的Sn（OTf）2和Bi（OTf）3的情况下起作用。该方法可分六步从市售（3a R）-香紫苏内酯9合成多种对映体富集的芳基乙烯基甲醇，最终精制全合成的海洋倍半萜烯喹醇，又名A醇（1a）。
• Enzymatic Addition of Alcohols to Terpenes by Squalene Hopene Cyclase Variants
  作者：Lisa C. Kühnel、Bettina M. Nestl、Bernhard Hauer

  DOI：10.1002/cbic.201700449

  日期：2017.11.16

  Connected molecules: Non‐natural ether‐linked terpenoids are generated by adding small‐chain alcohols to farnesol. A variant of the squalene hopene cyclase from Alicyclobacillus acidocaldarius is identified, and it facilitates connection of the carbocation intermediate with the small‐alcohol nucleophiles.

  连接分子：非天然醚连接的萜类化合物是通过向法尼醇中添加小链醇而产生的。鉴定了来自酸热脂环酸芽孢杆菌的角鲨烯单环烯环化酶的变体，它促进了碳正离子中间体与小醇亲核试剂的连接。
• Mimicking the Main Events of the Biosynthesis of Drimentines: Synthesis of Δ8′-Isodrimentine A and Related Compounds
  作者：Adam Skiredj、Mehdi A. Beniddir、Laurent Evanno、Erwan Poupon

  DOI：10.1002/ejoc.201600444

  日期：2016.6

  family of tetracyclic alkaloids biosynthetically originating from the condensation of sesquiterpene units onto cyclic dipeptides. A straightforward assembly of the fused “pyrroloindoline–diketopiperazine” core of drimentines is described herein and used for the synthesis of Δ8′-isodrimentine A. The strategy involves a bio-inspired indole dearomatization of a tryptophan-containing cyclodipeptide by a drimane-type

  Drimentines 是生物合成的四环生物碱家族，源自倍半萜烯单元缩合到环二肽上。本文描述了 drimentines 的融合“吡咯并吲哚啉-二酮哌嗪”核心的直接组装，并用于合成 Δ8'-isodrimentine A。该策略涉及通过 drimane 型十氢化萘对含色氨酸的环二肽进行生物启发的吲哚脱芳构化然后以不间断的反应序列分子内捕获所得的假吲哚中间体。起始二酮哌嗪是通过经典的肽偶联和来自 (+)-sclareolide 的 drimane 型十氢化萘制备的。还报道了一种具有线性倍半萜烯单元的完全仿生方法，并导致法呢基化吡咯并吲哚啉-二酮哌嗪，
• SHIP1 MODULATORS AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：Mackenzie Lloyd

  公开号：US20110136802A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  Compounds of structure (I): including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined herein. Such compounds have activity as SHIP1 modulators, and thus may be used to treat any of a variety of diseases, disorders or conditions that would benefit from SHIP1 modulation. Compositions comprising a compound of structure (I) in combination with a pharmaceutically acceptable carrier or diluent are also disclosed, as are methods of SHIP1 modulation by administration of such compounds to an animal in need thereof.

  结构化合物（I）：包括其立体异构体和药学上可接受的盐，其中X，R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7如本文所定义。这些化合物具有作为SHIP1调节剂的活性，因此可以用于治疗任何需要SHIP1调节的各种疾病、疾病或情况。还公开了包含结构化合物（I）与药学上可接受的载体或稀释剂组合的组合物，以及通过向需要的动物施用这些化合物来进行SHIP1调节的方法。
• Novel diterpenoid compounds imparting stress resistance to plants
  申请人：Seo Shigemi

  公开号：US20060003896A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention provites a compound having the following structure: wherein, in the formula: X is selected from the group consisting of hydroxy, substituted hydroxy, halogen, thiol, and substituted thiol; one of Y 1 and Y 2 is hydrogen or alkyl, and the other is Z-W, wherein Z is a single bond, or a divalent group having alkane or substituted alkane having two hydrogen atoms removed, and W is hydroxy, substituted hydroxy, aldehyde, carboxyl, or substituted carboxyl; and R 1 -R 24 are independently selected from the group of hydrogen, alkyl, and substituted alkyl.

  本发明提供了具有以下结构的化合物：其中，在该式中：X从羟基、取代羟基、卤素、硫醇和取代硫醇组成的群体中选择；Y1和Y2中的一个是氢或烷基，另一个是Z-W，其中Z是单键，或者是去除了两个氢原子的烷烃或取代烷烃的二价基团，W是羟基、取代羟基、醛基、羧基或取代羧基；和R1-R24独立地从氢、烷基和取代烷基组成的群体中选择。