(5S,8R,10S)-9-(hydroxymethyl)austrodor-9-ol | 856006-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,8R,10S)-9-(hydroxymethyl)austrodor-9-ol
• 英文别名: 1-[(1R,3aS,7aS)-1,4,4,7a-tetramethyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydroinden-1-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 856006-81-0
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: HIBJCROGUUAUSF-WOOSNZAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8R,10S)-9-(hydroxymethyl)austrodor-9-ol 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以10.5 mg的产率得到(9S)-austrodoral
  参考文献：
  名称：

  对南多烷骨架的进一步合成研究：南多烷的合成

  摘要：

  austrodoral (1) 是一种海洋去甲倍半萜，含有独特的双环骨架，已实现合成。合成策略基于从市售 (+)-sclareolide (4) 获得的合适的光学活性 drimanic 环氧衍生物的环收缩。发现氟磺酸有效地促进环收缩。去甲倍半萜烃 13 是合成倍半萜对苯二酚的关键中间体，也已制备成旋光形式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400795
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,8aS)-(+)-2-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-naphthalen-1-aldehyde 在 氟磺酸 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 单过氧邻苯二甲酸 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (5S,8R,10S)-9-(hydroxymethyl)austrodor-9-ol
  参考文献：
  名称：

  对南多烷骨架的进一步合成研究：南多烷的合成

  摘要：

  austrodoral (1) 是一种海洋去甲倍半萜，含有独特的双环骨架，已实现合成。合成策略基于从市售 (+)-sclareolide (4) 获得的合适的光学活性 drimanic 环氧衍生物的环收缩。发现氟磺酸有效地促进环收缩。去甲倍半萜烃 13 是合成倍半萜对苯二酚的关键中间体，也已制备成旋光形式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400795

文献信息

• Diastereoselective routes towards the austrodorane skeleton based on pinacol rearrangement: synthesis of (+)-austrodoral and (+)-austrodoric acid
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Inmaculada Barranco、Eduardo Cabrera、Esteban Alvarez、Armando Lara、Ramón Alvarez-Manzaneda、Mohamed Hmamouchi、Hakima Es-Samti

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.016

  日期：2007.11

  Abstract Efficient routes towards the austrodorane skeleton from the labdane diterpene (−)-sclareol (22) are described. The processes, based on pinacol rearrangement, take place with complete diastereoselectivity. Utilizing these, the marine nor-sesquiterpenes (+)-austrodoral (1) and (+)-austrodoric acid (2) have been prepared from 22. Ketone 19, a key intermediate in the synthesis of rearranged cytotoxic

  摘要 描述了从劳丹烯二萜 (-)-香紫苏醇 (22) 到南芥骨架的有效途径。基于频哪醇重排的过程以完全的非对映选择性进行。利用这些，海洋去甲倍半萜 (+)-austrodoral (1) 和 (+)-austrodoric 酸 (2) 已由 22. 酮 19 制备，它是合成重排细胞毒性二萜内酯（如去甲缩松）的关键中间体(3)、也已制备成中等产量。
• First enantiospecific synthesis of marine nor-sesquiterpene (+)-austrodoral from (−)-sclareol
  作者：E.J. Alvarez-Manzaneda、R. Chahboun、I. Barranco、E. Cabrera Torres、E. Alvarez、R. Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.010

  日期：2005.8

  A short and efficient synthesis of the rearranged nor-sesquiterpenes (+)-austrodoral (1) and (+)-austrodoric acid (2), recently isolated from the Antarctic marine mollusk Austrodoris kerguelenensis, from diterpene (−)-sclareol (4) is reported. The key step of the sequence is the pinacol rearrangement of the drimanetriol 11.

  从二萜（-）-香紫苏醇（4）中最近分离出的南极海洋软体动物Austrodoris kerguelenensis的短排列的去倍半萜（+）-奥体（1）和（+）-奥体酸（2）的短而有效的合成方法。被报道。该序列的关键步骤是drimanetriol 11的频哪醇重排。
• Further Synthetic Studies Towards the Austrodorane Skeleton: Synthesis of Austrodoral
  作者：Veaceslav Kulci?ki、Nicon Ungur、Margherita Gavagnin、Marianna Carbone、Guido Cimino

  DOI：10.1002/ejoc.200400795

  日期：2005.5

  The synthesis of austrodoral (1), a marine nor-sesquiterpene that contains a unique bicyclic skeleton, has been achieved. The synthetic strategy is based on the ring contraction of a suitable optically active drimanic epoxy derivative, obtained from commercially available (+)-sclareolide (4). Fluorosulfonic acid was found to promote the ring contraction efficiently. The nor-sesquiterpene hydrocarbon

  austrodoral (1) 是一种海洋去甲倍半萜，含有独特的双环骨架，已实现合成。合成策略基于从市售 (+)-sclareolide (4) 获得的合适的光学活性 drimanic 环氧衍生物的环收缩。发现氟磺酸有效地促进环收缩。去甲倍半萜烃 13 是合成倍半萜对苯二酚的关键中间体，也已制备成旋光形式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Acid-Promoted Rearrangement of Drimane Type Epoxy Compounds and Their Application in Natural Product Synthesis
  作者：Naoko Fujiwara、Masako Kinoshita、Akira Uchida、Machiko Ono、Keisuke Kato、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.60.562

  日期：——

  The reactions of (±)-α-epoxy drimenol (4) and (±)-α-epoxy drimenyl cyanide (6) with acids (proton acid or Lewis acid) selectively gave the rearranged aldehyde (±)-13 and (±)-15 having the hydroindane skeleton, respectively, while the reactions of (±)-4 and (±)-6 with Dibal-H selectively afforded the allyl alcohol (±)-14 and (±)-16, respectively. The reactions of (8aR)-6 and (8aS)-6 with Dibal-H were applied for the determination of the absolute structure of natural 7β-acetoxy-ent-labda-8(17),13(14)E-dien-15-ol (18). The reaction of (±)-α-epoxy bicyclofarnesol (5) and (8aS)-5 with proton acid selectively provided the rearranged ketol (±)- and (8aS)-31 having the hydroindane skeleton, respectively. The optically active (8aS)-31 was converted to the natural (9S)-austrodoric acid (33).

  (±)-α-环氧地美酚(4)和(±)-α-环氧地美酚氰(6)与酸(质子酸或路易斯酸)的反应分别选择性地得到了以氢茚为骨架的重排醛(±)-13和(±)-15，而(±)-4和(±)-6与Dibal-H的反应则分别选择性地得到了烯丙基醇(±)-14和(±)-16。(8aR)-6 和 (8aS)-6 与 Dibal-H 的反应被用于确定天然 7β-acetoxy-ent-labda-8(17),13(14)E-dien-15-ol (18) 的绝对结构。(±)-α-环氧双环法呢醇(5)和(8aS)-5 与质子酸的反应分别选择性地提供了具有氢茚满骨架的重排酮醇(±)-和(8aS)-31。具有光学活性的 (8aS)-31 被转化为天然的 (9S)-Austrodoric acid (33)。