(1S,2R,4aS,8aS)-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-decahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalen-2-ol | 157722-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,2R,4aS,8aS)-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-decahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalen-2-ol
• 英文别名: 11-t-butyldimethylsilyloxy-8α-drimanol；(1S,2R,4aS,8aS)-1-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 157722-55-9
• 化学式: C₂₁H₄₂O₂Si
• 分子量: 354.649
• InChiKey: AGENZZFYYNUDRS-KJNZLNQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4aS,8aS)-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-decahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalen-2-ol 在 四丁基氟化铵 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (-)-补身醇
  参考文献：
  名称：

  （+）-氯丁二烯酮和（+）-氯丁二烯酚的全合成及其类似物及其生物活性评估

  摘要：

  四环吡喃（+）-氯普苯酮（1）和（+-氯普苯酚（5）及其C8- R-异构体（+）- 3）是通过1-氯-2-硫代-3的一锅缩合反应合成的， 5,6-三（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯（8）与（4a S，8a S）-3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢-2,5,5,8a-四甲基萘-1-甲醛（7）。主要缩合产物（4a S，6a R，12b S）-2 H -9,10-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-11-氯-1,3,4,4a，5,6,6a，12b-八氢-4,4,6a，12b-四甲基-苯并[ a甲硅烷基（4），经去甲硅烷基化后提供四环吡喃（+）-（4a S，6a R，12b S）-2 H -11-chloro-1,3,4,4a，5,6,6a，12b-八氢-4,4,6a，12b-四甲基-苯并[ a ] x吨-9,10-二醇（3）。在8小时内以42 mg / rat的剂量使用时，吡喃二醇3抑制大鼠肠道中胆

  DOI：

  10.1021/jo0491399
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,8aS)-(+)-2-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-naphthalen-1-aldehyde 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2R,4aS,8aS)-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-decahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-氯丁二烯酮和（+）-氯丁二烯酚的全合成及其类似物及其生物活性评估

  摘要：

  四环吡喃（+）-氯普苯酮（1）和（+-氯普苯酚（5）及其C8- R-异构体（+）- 3）是通过1-氯-2-硫代-3的一锅缩合反应合成的， 5,6-三（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯（8）与（4a S，8a S）-3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢-2,5,5,8a-四甲基萘-1-甲醛（7）。主要缩合产物（4a S，6a R，12b S）-2 H -9,10-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-11-氯-1,3,4,4a，5,6,6a，12b-八氢-4,4,6a，12b-四甲基-苯并[ a甲硅烷基（4），经去甲硅烷基化后提供四环吡喃（+）-（4a S，6a R，12b S）-2 H -11-chloro-1,3,4,4a，5,6,6a，12b-八氢-4,4,6a，12b-四甲基-苯并[ a ] x吨-9,10-二醇（3）。在8小时内以42 mg / rat的剂量使用时，吡喃二醇3抑制大鼠肠道中胆

  DOI：

  10.1021/jo0491399

文献信息

• [EN] SESQUITERPENES FOR ANTIFUNGAL APPLICATIONS<br/>[FR] SESQUITERPÈNES POUR APPLICATIONS ANTIFONGIQUES
  申请人：UNIV KANSAS STATE

  公开号：WO2013013178A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Bicyclic sesquiterpene compounds exhibiting antifungal characteristics are formulated into antifungal compositions for use in the treatment of fungal infections in humans, animals, and plants. Particularly, sesquiterpene alcohols derived from drimane have been discovered to possess broad-spectrum antifungal characteristics. Exemplary antifungal sesquiterpene compounds include albicanol and drimenol, which have been shown effective against a number of pathogenic fungi.

  具有抗真菌特性的双环倍半萜化合物被配制成抗真菌组合物，用于治疗人类、动物和植物的真菌感染。特别地，从木莲烯衍生出的倍半萜醇被发现具有广谱抗真菌特性。示范性的抗真菌倍半萜化合物包括白蜡醇和木莲醇，已被证明对许多致病真菌有效。
• Synthesis of biologically active drimanes from (−)-sclareol
  作者：Alejandro F. Barrero、Enrique Alvarez-Manzaneda、Joaquín Altarejos、Sofía Salido、José M. Ramos

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76667-6

  日期：1994.5

  The enantiospecific synthesis of drimenyl acetate (8), a key intermediate in the synthesis of biologically active drimanes, and albicanyl acetate (14), potent fish antifeedant, from sclareol (1), are described. Also a short and efficient synthesis of polygodial (22), from albicanyl acetate (14), is shown.

  描述了对映体特异性的合成方法，它是生物活性drimanes合成中的关键中间体乙酸二烯基乙酸酯（8）和从香紫苏醇（1）中提取的强效鱼类拒食剂乙酸白三烷基酯（14）。还显示了由乙酸白烷基酯（14）的短而有效的合成多角体（22）。
• Synthesis of biologically active drimanes and homodrimanes from (−)-sclareol
  作者：Alejandro F. Barrero、Enrique A. Manzaneda、Joaquin Altarejos、Sofía Salido、Jose M. Ramos、M.S.J. Simmonds、W.M. Blaney

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00370-n

  日期：1995.7

  Three drimanes, polygodial (2), albicanyl acerate (3) and 7-oxo-8,12-drimen-11-al (5), and two homodrimanes, 13,14,15,16-tetranorlabd-7-en-12,17-dial (6) and 7-oxo-13,14,15,16-tetranorlabd-8(17)-en-12-al (7), were synthesized from (-)-sclareol (1), and their antifeedant, antitumor and antimicrobial properties tested. In mast cases, 6 and 7 were found to be more active than 2.
• Total Syntheses of (+)-Chloropuupehenone and (+)-Chloropuupehenol and Their Analogues and Evaluation of Their Bioactivities
  作者：Duy H. Hua、Xiaodong Huang、Yi Chen、Srinivas K. Battina、Masafumi Tamura、Sang K. Noh、Sung I. Koo、Ichiji Namatame、Hiroshi Tomoda、Elisabeth M. Perchellet、Jean-Pierre Perchellet

  DOI：10.1021/jo0491399

  日期：2004.9.1

  was transformed into (+)-5 and (+)-1. A stepwise stereoselective synthesis of (+)-1 was also developed utilizing an oxyselenylation ring-closure reaction. The synthetic sequence also produced four biologically active naturally occurring drimanic sesquiterpenes, (+)-drimane-8α,11-diol (34), (−)-drimenol (38), (+)-albicanol (39), and (−)-albicanal (31) as intermediates.

  四环吡喃（+）-氯普苯酮（1）和（+-氯普苯酚（5）及其C8- R-异构体（+）- 3）是通过1-氯-2-硫代-3的一锅缩合反应合成的， 5,6-三（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯（8）与（4a S，8a S）-3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢-2,5,5,8a-四甲基萘-1-甲醛（7）。主要缩合产物（4a S，6a R，12b S）-2 H -9,10-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-11-氯-1,3,4,4a，5,6,6a，12b-八氢-4,4,6a，12b-四甲基-苯并[ a甲硅烷基（4），经去甲硅烷基化后提供四环吡喃（+）-（4a S，6a R，12b S）-2 H -11-chloro-1,3,4,4a，5,6,6a，12b-八氢-4,4,6a，12b-四甲基-苯并[ a ] x吨-9,10-二醇（3）。在8小时内以42 mg / rat的剂量使用时，吡喃二醇3抑制大鼠肠道中胆