(5-methoxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile | 70351-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-methoxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: (5-methoxy-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile；(5-methoxy-2-oxindol-3-yl)acetonitrile；3-cyanomethyl-5-methoxyoxindole；(5-methoxy-2-oxo-indolin-3-yl)-acetonitrile；(5-Methoxy-2-oxo-indolin-3-yl)-acetonitril；2-(5-Methoxy-2-oxo-1,3-dihydroindol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 70351-49-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: DNMSPZZRJXFWEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  434.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methoxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile 在 异丁醇 、 sodium 作用下， 生成 5-甲氧基色胺
  参考文献：
  名称：

  Pietra, Farmaco, Edizione Scientifica, 1958, vol. 13, p. 75,78

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 在 盐酸 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (5-methoxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  氧吲哚类眼内降压药

  摘要：

  这项研究代表了化学与医学交叉领域的新发现，尤其是在药物与有机化学与眼科之间。在这项工作中，我们描述了如何使用吲哚酮骨架的化学反应性来创建具有强大的生物反应能力的小分子配体，其与内源激素的亲和力相当甚至更大。提出了基于羟吲哚的褪黑激素和5-甲氧羰基氨基-N-乙酰色胺（5-MCA-NAT）类似物的合成，并研究了它们对眼内压（IOP）的影响。。时间依赖性研究表明，铅化合物的作用时间延长（超过6小时）。在低浓度的活性化合物（0.1 wt％）中具有较高的IOP降低效果（41±6％）并具有高的水溶性，这种效果结合了低成本的羟吲哚衍生物作为有效的抗青光眼剂的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.065

文献信息

• Simple Synthesis of Some 2-Substituted Melatonin Derivatives
  作者：Natalia Lozinskaya、Sergey Sosonyuk、Maria Volkova、Michael Seliverstov、Marina Proskurnina、Sergey Bachurin、Nikolay Zefirov

  DOI：10.1055/s-0030-1258361

  日期：2011.1

  synthesis of some 2-substituted melatonin derivatives using p-anisidine as starting material is reported. The key step is a chemoselective reduction of a cyano group in the presence of an appropriate acid anhydride by hydrogenation over Adams’ catalyst or with sodium borohydride in the presence of catalytic amounts of anhydrous nickel(II) chloride. The 2-substituted melatonin derivatives were obtained

  报道了一种使用对茴香胺作为起始原料合成某些2-取代的褪黑激素衍生物的简单策略。关键步骤是在适当的酸酐存在下，通过在Adams催化剂上氢化或在催化量的无水氯化镍（II）存在下用硼氢化钠进行化学选择性还原氰基。2-取代的褪黑激素衍生物以六到七个步骤从廉价的对茴香胺中以9-13％的总产率获得。 吲哚-褪黑激素衍生物-还原-药物化学
• Synthesis and Biological Evaluation of (−)- and (+)-Debromoflustramine B and Its Analogues as Selective Butyrylcholinesterase Inhibitors
  作者：Ernesto Rivera-Becerril、Pedro Joseph-Nathan、Víctor M. Pérez-Álvarez、Martha S. Morales-Ríos

  DOI：10.1021/jm800277g

  日期：2008.9.11

  have been synthesized as debromoflustramine B (4a) analogues for their evaluation as cholinesterase inhibitors. Structure-activity studies of this series revealed the optimum pharmacophoric elements required for activity and resulted in the discovery of selective butyrylcholinesterase inhibitors with micromolar potency. Biological testing demonstrated that (-)-4a was 7500 times more potent than its enantiomer

  一系列吡咯烷二氢吲哚已被合成为去溴氟链胺B（4a）类似物，用于评估其作为胆碱酯酶抑制剂。该系列的结构活性研究揭示了活性所需的最佳药效学元素，并导致发现了具有微摩尔效价的选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂。生物测试表明（-）-4a的效能是其对映体（+）-4b的7500倍。该系列中对BChE活性最强的抑制剂是去甲基去溴氟stramine B（5a），IC50值为0.26 microM。介绍了15的X射线晶体学分析以及将所选化合物对接人BChE（PDB 1POI）的过程。分子模型研究表明，π-氢键，经典氢键和阳离子-pi相互作用对于最佳效能至关重要。
• Synthesis of New 2,3-Dihydroindole Derivatives and Evaluation of Their Melatonin Receptor Binding Affinity
  作者：Maria S. Volkova、Alexander M. Efremov、Elena N. Bezsonova、Michael D. Tsymliakov、Anita I. Maksutova、Maria A. Salykina、Sergey E. Sosonyuk、Elena F. Shevtsova、Natalia A. Lozinskaya

  DOI：10.3390/molecules27217462

  日期：——

  3-Dihydroindoles are promising agents for the synthesis of new compounds with neuroprotective and antioxidant properties. Usually, these compounds are obtained by direct reduction of the corresponding indoles containing acceptor groups in the indole ring for its activation. In this work, we propose a synthetic strategy to obtain new 2,3-dihydroindole derivatives from the corresponding polyfunctional 2-oxindoles

  2,3-二氢吲哚是合成具有神经保护和抗氧化特性的新化合物的有前景的试剂。通常，这些化合物是通过将相应的吲哚环上含有受体基团的吲哚直接还原活化而得到的。在这项工作中，我们提出了一种合成策略，从相应的多官能 2-羟吲哚中获得新的 2,3-二氢吲哚衍生物。提出了三种使用各种硼氢化物还原 2-羟吲哚和 2-氯吲哚分子中官能团的方法。显示了在酰胺存在下化学选择性还原腈基的可能性。例如，所提出的合成策略可用于合成内源性激素褪黑激素和其他具有神经保护特性的化合物的新类似物。
• Synthesis of (−)- and (+)-esermethole via chemical resolution of 1,3-dimethyl-3-(2-aminoethyl)-5-methoxyoxindole
  作者：Marco Pallavicini、Ermanno Valoti、Luigi Villa、Prancesca Lianza

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80490-5

  日期：1994.1

  A new synthesis of (-)- and (+)-esermethole (2 and 7 respectively), penultimate intermediates to (-)- and (+)-physostigmine, is described. Phase-transfer catalyzed dimethylation of 3-cyanomethyl -5-methoxyoxindole (3) and successive hydrogenation of the cyano group gave 1,3-dimethyl-3-(2-aminoethyl)-5-methoxyoxindole (5), which was efficiently resolved with optically active tartaric acids. Subsequent conversion to a carbamate and reductive cyclization performed by a standard method afforded both the enantiomers of esermethole. The enantiomeric excesses, determined by chiral HPLC analysis, were greater than 99.5%. In particular, analytical HPLC resolution of 5, previously reported as unfeasible, was achieved.
• DAISLEY R. W.; WALKER J., EUR. J. MED. CHEM. CHIM. THER., 1979, 14, NO 1, 47-52
  作者：DAISLEY R. W.、 WALKER J.

  DOI：——

  日期：——