methyl (E)-3-(1-methylimidazol-4-yl)prop-2-enoate | 70346-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl (E)-3-(1-methylimidazol-4-yl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)acrylate；methyl N(1)-methylurocanate；methyl (2E)-3-(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)prop-2-enoate；N-methylurocanic acid methyl ester；methyl 3-(1-Methylimidazol-4-yl)-2-propenoate；methyl N¹-methyl-trans-urocanate；methyl N-methylurocanate
• CAS: 70346-53-1
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: ZJFGWCZJLLTFSC-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(1-methylimidazol-4-yl)prop-2-enoate 在 sodium methylate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到(E)-3-(1-methylimidazol-5-yl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  大黄苷及其类似物：XI。合成具有14-甲基环己-12-烯环A的sarcodictyin A类似物的最后阶段

  摘要：

  从左葡糖醛酮和哌啶Diels-Alder加合物的衍生物开始，完成了含有14-甲基环己基12-烯环А的sarcodictyin A类似物的化学合成。开发了实用版本的尿烷酸的N（τ）-甲基化。

  DOI：

  10.1134/s1070428016050171
• 作为产物：
  描述：

  (E)-sarcodictyin A 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 methyl (E)-3-(1-methylimidazol-4-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Sarcodictyin A和Sarcodictyin B，由（E）-N（1）-甲基尿烷酸酯化的新型二萜类醇。从地中海Stolonifer Sarcodictyon roseum分离

  摘要：

  地中海鱼Sarcodictyon roseum（= Rolandia rosea）（Cnidaria，Anthozoa，Alcyonaria，Stolonifera，Clavulariidae）含有两种被（E）-N（1）-甲基-尿酸（= E）-3酯化的新型二萜醇。-（1-甲基-1 H-咪唑-4-基）丙烯酸）。它们是sarcodictyin A（=（-）-（4 R，4a，R，7 R，10 S，11 S，12a R，l Z，5 E，8 Z）-7,10-环氧-3,4,4a，7,10,11,12,12a-八氢-7-羟基-6-（甲氧基羰基）-1,10-二甲基-4-（1-甲基乙基）苯并环癸烯-11-基（E）-3-（1-甲基-1- H-咪唑-4-基）丙烯酸酯; （-）- 1）和sarco-dictyin B（6-（乙氧羰基类似物;（-）- 2）。结构的分配主要基于1D-和2D-NMR数据以及（-）- 1，例如与MeONa

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700807
• 作为试剂：
  描述：

  trans 3-(3-trifluoromethyl-5-fluorophenyl)-2-propenoic acid methyl ester 、 1-甲基-1H-咪唑-4-甲醛 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 在 methyl (E)-3-(1-methylimidazol-4-yl)prop-2-enoate 、 crude product 、 silica gel 、 甲醇 、 二氯甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以to afford methyl (E)-3-(1-methylimidazol-4-yl)prop-2-enoate as a solid (760 mg, 49%)的产率得到methyl (E)-3-(1-methylimidazol-4-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Novel Compounds

  摘要：

  提供了一个公式为(I)的化合物，其制造过程，制药组合物及在治疗中的用途。

  公开号：

  US20080004302A1

文献信息

• [EN] OXOAZETIDINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF IN HUMAN MEDICINE AND IN COSMETICS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXOAZÉTIDINE, PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE CEUX-CI ET UTILISATION DE CEUX-CI DANS LA MÉDECINE HUMAINE ET DANS LES COSMÉTIQUES
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2010052253A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  The present invention relates to novel compounds derived from oxoazetidine corresponding to general formula (I) to the compositions containing same, to the process for preparation thereof and to the use thereof in pharmaceutical or cosmetic compositions.

  本发明涉及从氧代氮杂环丙烷衍生的新化合物，对应于一般式(I)，以及含有这些化合物的组合物，其制备方法以及在药用或化妆品组合物中的用途。
• Synthesis and cytotoxicity of novel simplified eleutherobin analogues as potential antitumour agents
  作者：Sergey E. Sosonyuk、Anita Peshich、Anastasia V. Tutushkina、Dmitry A. Khlevin、Natalia A. Lozinskaya、Yulia A. Gracheva、Valeria A. Glazunova、Dmitry I. Osolodkin、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov、Vladimir A. Palyulin、Marina V. Proskurnina、Alexander A. Shtil、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1039/c8ob02915f

  日期：——

  Mixed simplified structures containing the paclitaxel and eleutherobin pharmacophore moieties were analyzed using molecular docking techniques and synthesized based on adamantane and 8-oxabicyclo[3.2.1]octane scaffolds. The crucial role of substituents' stereochemistry in biological activity is discussed. At micromolar concentrations the selected analogues interfered with tubulin dynamics in vitro

  使用分子对接技术分析包含紫杉醇和eleutherobin药效团部分的混合简化结构，并基于金刚烷和8-氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架进行合成。讨论了取代基的立体化学在生物活性中的关键作用。在微摩尔浓度下，所选的类似物会在体外和在活生物体中干扰微管蛋白动力学。此外，新化合物对人肿瘤细胞系具有细胞毒性。简化的eleutherobin类似物可被视为新型抗肿瘤药物的原型。
• Fibrinogen receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05648368A1

  公开（公告）日：1997-07-15

  Novel fibrinogen receptor antagonists of the formula: X--Y--Z--Aryl--A--B are provided in which the claimed compounds exhibit fibrinogen receptor antagonist activity, inhibit platelet aggregation and are therefore useful in modulating thrombus formation.

  提供了一种新型的纤维蛋白原受体拮抗剂，其化学式为：X--Y--Z--芳基--A--B，所述的化合物具有纤维蛋白原受体拮抗活性，能够抑制血小板聚集，因此在调节血栓形成方面具有用途。
• Polyalkylene Polymer Compounds and Uses Thereof
  申请人：Biogen Idec MA Inc.

  公开号：US20150132259A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The invention relates to novel polyalkylene glycol compounds and methods of using them. In particular, compounds comprising a novel polyethylene glycol conjugate are used alone, or in combination with antiviral agents to treat a viral infection, such as chronic hepatitis C.

  本发明涉及新型聚烯基醇化合物及其使用方法。特别是，包含新型聚乙烯醇共轭物的化合物被单独使用或与抗病毒药物结合治疗病毒感染，例如慢性丙型肝炎。
• Isolation from the Mediterranean Stolonifern CoralSarcodictyon roseum of Sarcodictyin C, D, E, and F, novel diterpenodic alcohols esterified by (E)- or (Z)-N(1)-methylurocanic acid. Failure of the carbon-skeleton type as a classification criterion
  作者：Michele D'Anbrosio、Antonio Guerriero、Franceseco Pietra

  DOI：10.1002/hlca.19880710504

  日期：1988.8.10

  Sarcodictyon roseum of east Pyrenean waters contains four novel diterpenoids, sarcodictyin C ((−)-3), D ((−)-4), E ((+)-5), F ((+)-6), which are related to sarcodictyin A ( = (−)-(4R,4aR,7R,10S,11S,12aR,1Z,5E,8Z-7,10-epoxy-3,4,4a,7,10,11,12,12a-octahydro-7-hydroxy-6-(methyoxycarbonyl)-1,10-dimethyl-4-(1-methylethyl)-benzocyclodecen-11-yl (E)-N1-methylyrocanate; ((−)−1), previously isolated from the same

  在此示出的是，stoloniferan珊瑚Sarcodictyon霉东比利牛斯水域的包含四个新颖二萜类化合物，sarcodictyin C（（ - ）-3），d（（ - ）-4），E（（+） - 5），F（（ +）- 6），与sarcodictyin A（=（-）-（4 R，4a R，7 R，10 S，11 S，12a R，1 Z，5 E，8 Z -7,10-环氧-3,4,4a，7,10,11,12,12a-八氢-7-羟基-6-（甲氧羰基）-1,10-二甲基-4-（1-甲基乙基）-苯并环癸烯-11-基（E）-N 1-甲基高卡酸盐;（（-）-1），以前是从同一珊瑚中分离出来的。Sarcodictyin C（（ - ）-3）和d（（ - ）-4）和的3α羟基和3α乙酰氧基衍生物（ - ）-1），sarcodictyin E（（+）-5）是（Ž） -urocanate的异构体（ - ）-3），和sarcodictyin