ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,6,7,8-pentahydroquinoline-3-carboxylate | 33323-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,6,7,8-pentahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 33323-05-6
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNO₃
• 分子量: 345.826
• InChiKey: WQDAYAKSSKFTJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,6,7,8-pentahydroquinoline-3-carboxylate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 氧气 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Transition-Metal-Chloride/Sodium-Nitrite/TEMPO Catalytic System for Aerobic Oxidative Aromatisation of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines

  摘要：

  本文介绍了一种简便高效的过渡金属氯化物/亚硝酸钠/TEMPO 催化系统，该系统可在温和的条件下有氧氧化芳香化汉茨奇 1,4-二氢吡啶并获得高产率。

  DOI：

  10.3184/174751913x13701832537930
• 作为产物：
  描述：

  ethyl methyl malonate 、 4-氯苯甲醛 、 1,3-环己二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,6,7,8-pentahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Green Approach for Highly Efficient Synthesis of Polyhydroquinolines Using Fe3O4@PEO-SO3H as a Novel and Recoverable Magnetic Nanocomposite Catalyst

  摘要：

  一种新型绿色异质纳米复合材料，即聚乙烯氧化物磺酸涂覆在磁性纳米颗粒表面的复合物（Fe3O4@PEO-SO3H），成功合成并通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、能量色散X射线光谱（EDX）、振动样品磁强计（VSM）、感应耦合等离子体（ICP）、比表面积分析（BET）、扫描电子显微镜（SEM）和透射电子显微镜（TEM）进行了全面表征。然后，研究了其在一次性四组分合成聚氢喹啉（PHQs）中的催化活性。本研究具有多种优点，如高到优良的产率、短反应时间和基材的可获得性、催化剂的可重复使用、操作简单以及环境友好的条件。

  DOI：

  10.2174/1570178615666180126155204

文献信息

• Nano-zirconia as an excellent nano support for immobilization of sulfonic acid: a new, efficient and highly recyclable heterogeneous solid acid nanocatalyst for multicomponent reactions
  作者：Ali Amoozadeh、Salman Rahmani、Mehrnoosh Bitaraf、Fatemeh Bolghan Abadi、Elham Tabrizian

  DOI：10.1039/c5nj02430g

  日期：——

  Nano-zirconia-supported sulfonic acid as a novel, highly efficient and recyclable heterogeneous nanocatalyst is reported for the synthesis of multicomponent reactions.

  报告了一种新型的、高效的、可回收的纳米催化剂——纳米氧化锆支撑的磺酸，用于合成多组分反应。

• Synthesis, characterization and heterogeneous catalytic application of a nickel(II) Schiff base complex immobilized on MWCNTs for the Hantzsch four-component condensation
  作者：Jamshid Rakhtshah、Sadegh Salehzadeh、Mohammad Ali Zolfigol、Saeed Baghery

  DOI：10.1080/00958972.2016.1253068

  日期：2017.1.17

  highly efficient heterogeneous catalyst was synthesized and characterized by IR, X-ray diffraction patterns, scanning electron microscopy, energy-dispersive X-ray spectroscopy, inductively coupled plasma, elemental analysis, and thermal gravimetric analysis. Then a facile and environmentally benign procedure was developed for synthesis of polyhydroquinoline derivatives via Hantzsch one-pot condensation

  摘要 合成了一种固定在多壁碳纳米管 (MWCNTs) 表面的镍 (II) Schiff 碱配合物作为一种高效的多相催化剂，并通过 IR、X 射线衍射图、扫描电子显微镜、能量色散 X 射线光谱进行表征。 、电感耦合等离子体、元素分析和热重分析。然后，在上述合成催化剂的存在下，在无溶剂条件下，通过芳香醛、1,3-二酮、乙酰乙酸乙酯和乙酸铵的 Hantzsch 一锅缩合反应，开发了一种简便且环境友好的方法合成聚氢喹啉衍生物。该方案具有催化剂稳定性、易得性、可回收性和环保性，实验和后处理程序简单等优点，并且产量也很高。考虑到模型反应的无溶剂条件以及温度、时间和产率，这里报道的纳米催化剂是迄今为止报道的用于合成聚氢喹啉的最佳催化剂之一。
• Poly(vinylpyrrolidinium) perchlorate as a new and efficient catalyst for the promotion of the synthesis of polyhydroquinoline derivatives via Hantzsch condensation
  作者：Masoumeh Abedini、Farhad Shirini、Maryam Mousapour

  DOI：10.1007/s11164-015-2150-y

  日期：2016.3

  poly(vinylpyrrolidinium) perchlorate [PVPH]ClO4} as a new modified polymeric catalyst in the absence of solvent is reported. The title catalyst is easily prepared and characterized using a variety of techniques including infrared spectra, X-ray diffraction, thermal gravimetric analysis, scanning electron microscopy, pH analysis, and Hammett acidity function. Some of the advantages of this novel synthetic method are:

  报道了一种在没有溶剂的情况下使用聚（乙烯基吡咯烷鎓）高氯酸盐[PVPH] ClO 4 }作为新型改性聚合物催化剂来促进汉茨产物合成的绿色方法。标题催化剂易于使用多种技术制备和表征，包括红外光谱，X射线衍射，热重分析，扫描电子显微镜，pH分析和哈米特酸度函数。这种新颖的合成方法的一些优点是：催化剂易于制备，反应时间短，产物的产率高至优异，后处理步骤简单容易以及催化剂的可重复使用性。
• A molybdenum(VI) complex as an efficient catalyst for the synthesis of dihydropyridines
  作者：Hojatollah Khabazzadeh、Iran Sheikhshoaie、Samira Saeid-Nia

  DOI：10.1007/s11243-009-9304-y

  日期：2010.2

  An efficient synthesis of various substituted Hantzsch-1,4-dihydropyridines and hexahydroquinolines, using a molybdenum(VI) complex as homogenous catalyst, from aldehydes, β-keto esters or cyclohexadiones and ammonium acetate in molten tetrabutyl ammonium bromide as an ionic liquid is described. This novel method consistently gave excellent yields (70–92%) and short reaction times (7–30 min).

  利用熔融的四丁基溴化铵离子液体作为反应介质，以钼(VI)配合物作为均相催化剂，从醛、β-酮酯或环己二酮和乙酸铵出发，实现了各种取代汉奇-1,4-二氢吡啶和六氢喹啉的高效合成。该新颖方法始终能获得优异的产率（70-92%）和短的反应时间（7-30分钟）。
• Morpholine stabilized on nano silica sulfuric acid: a novel reusable catalyst for the synthesis of triazoloquinazoline and polyhydroquinoline derivatives
  作者：Rodabeh Kakavand、Seyyedeh Cobra Azimi、Omid Gholi Jolodar、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1007/s13738-022-02505-y

  日期：2022.7

  the prepared reagent was investigated in the promotion of the synthesis of triazoloquinazoline derivatives. This reagent was also efficiently able to catalyze the synthesis of a variety of polyhydroquinoline derivatives. In both of the studied reactions, the procedure lead to the products with excellent yields during very short reaction times. Also, the catalyst was reused several times without considerable

  在本研究中，吗啉在纳米二氧化硅硫酸上的稳定作用产生了一种新型的固体酸性试剂，使用傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、X 射线衍射 (XRD)、扫描电子显微镜 (SEM)、透射电子显微镜 (TEM)、热重技术和能量色散 X 射线 (EDX)。接着，研究了所制备试剂在促进三唑并喹唑啉衍生物合成中的催化能力。该试剂还能够有效地催化多种聚氢喹啉衍生物的合成。在所研究的两个反应中，该程序在非常短的反应时间内产生具有优异产率的产物。此外，催化剂多次重复使用，其效率没有明显损失。