N-decanoylthiazolidine-2-thione | 74058-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-decanoylthiazolidine-2-thione
• 英文别名: 1-(2-Sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)decan-1-one
• CAS: 74058-63-2
• 化学式: C₁₃H₂₃NOS₂
• 分子量: 273.464
• InChiKey: XXDKVUNNCCQOFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-decanoylthiazolidine-2-thione 在 diisobutylaluminum hydride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到癸醛
  参考文献：
  名称：

  Nagao, Yoshimitsu; Kawabata, Kohji; Seno, Kaoru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2470 - 2473

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基噻唑啉 、 正癸酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到N-decanoylthiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Nagao, Yoshimitsu; Kawabata, Kohji; Seno, Kaoru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2470 - 2473

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sugar chemistry without protecting groups-III. A facile chemical synthesis of 6-O-acyl-D-glycopyranoses and methyl-6-O-acyl-d-glycopyranosides.
  作者：Krystyna Baczko、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80906-6

  日期：——

  Regioselective acylation of non protected glycopyranosides was performed using 3- acylthiazolidine-2-thiones 1 and the novel 3-acyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thiones 2 as the acylating reagents, yielding 6-O-acylated derivatives in high yields. Acylation of free α-D-glucose and α-D-galactose using the same conditions lead to the 6-O-acylglycoses. This reaction is compared with our previous synthesis

  使用3-酰基噻唑烷-2-硫酮1和新型3-酰基-5-甲基-1,3,4-噻二唑-2（3H）-硫酮2作为酰化剂，对未保护的吡喃葡萄糖苷进行区域选择性酰化，得到6 -O-酰化衍生物的产率高。在相同条件下将游离α-D-葡萄糖和α-D-半乳糖酰化，得到6-O-酰基糖。将该反应与我们先前由PD-葡萄糖合成的1-O-酰基-β-D-葡萄糖进行了比较。
• Transesterification of Sucrose in Organic Medium: Study of Acyl Group Migrations
  作者：Valérie Molinier、Krzysztof Wisniewski、Alain Bouchu、Juliette Fitremann、Yves Queneau

  DOI：10.1081/car-120026466

  日期：2003.12.31

  of sucrose fatty acid esters to undergo intramolecular migrations in organic medium and the regioselectivity of some transesterifications of sucrose were investigated by HPLC, in situ NMR spectroscopy and preparative methods. Extensive acylation on secondary positions of the glucose moiety followed by migrations is general for base catalysed transesterification. The stability of 3‐ and 6‐O‐acyl derivatives

  通过HPLC，原位NMR光谱和制备方法研究了蔗糖脂肪酸酯的葡萄糖部分上的酰基在有机介质中发生分子内迁移的趋势以及一些蔗糖的酯交换反应的区域选择性。对于碱基催化的酯交换反应，通常在葡萄糖部分的次要位置上进行广泛的酰化，然后进行迁移。在一系列条件下研究了3-和6- O-酰基衍生物的稳定性，这两个异构体在热力学上比其他异构体更受青睐。结果表明，在有机碱性介质中，水的存在会催化OH-3处的酯向OH-6的迁移，而OH-6处的酯在酸性或碱性条件下显得更稳定。
• Sugar chemistry without protecting groups: a novel regioselective synthesis of 6-O-acyl-D-glucopyranoses and methyl-6-O-acyl-α--glucopyranosides
  作者：Daniel Plusquellec、Krystyna Baczko

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96390-1

  日期：1987.1

  hydroxyl groups of α--glucose and methyl-α--glucoside were selectively esterified by treating the free sugars with -acylthiazolidine-2-thiones, thus affording respectively 6--acyl--glucopyranoses and methyl-6--acyl-α--glucopyranosides in high yields. This new reaction is compared with our previous synthesis of 1--acyl-β--glucopyranoses from β--glucose and interpreted in terms of anomeric effect.

  通过用-酰基噻唑烷-2-硫酮处理游离糖，选择性地酯化α-葡萄糖和甲基-α-葡萄糖苷的伯羟基，分别得到6-酰基-葡萄糖吡喃糖和甲基-6-酰基- α--吡喃葡萄糖苷的产率高。将该新反应与我们先前从β-葡萄糖合成1-酰基-β-葡萄糖吡喃糖进行了比较，并根据异头作用进行了解释。
• NAGAO YOSHIMITSU; KAWABATA KOHJI; SENO KAORU; FUJITA ELICHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 11 2470-2473
  作者：NAGAO YOSHIMITSU、 KAWABATA KOHJI、 SENO KAORU、 FUJITA ELICHI

  DOI：——

  日期：——
• PLUSQUELLEC, DANIEL;BACZKO, KRYSTYNA, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 33, 3809-3812
  作者：PLUSQUELLEC, DANIEL、BACZKO, KRYSTYNA

  DOI：——

  日期：——