(E)-3-(1-甲基-1H-咪唑-5-基)-2-丙烯酸乙酯 | 67879-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (E)-3-(1-甲基-1H-咪唑-5-基)-2-丙烯酸乙酯
• 英文名称: (E)-3-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)-2-propenoic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-[(E)-2-(ethoxycarbonyl)ethenyl]-1-methyl-1H-imidazole；(methyl-1 imidazolyl-5)-3 propene-2 oate d'ethyle；(E)-ethyl 3-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)acrylate；ethyl (E)-3-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)acrylate；N(ϖ)-methyl urocanic acid ethyl ester；3-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-acrylic acid ethyl ester；ethyl 3-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)prop-2-enoate；ethyl (E)-3-(3-methylimidazol-4-yl)prop-2-enoate
• CAS: 67879-31-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: AWFHHXNBRIJOLI-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1-甲基-1H-咪唑-5-基)-2-丙烯酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 四甲基胍 作用下， 以 硝基甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 methyl-1 (methyl-1 imidazolyl-5)-4 pyrrolidinone-2
  参考文献：
  名称：

  咪唑类生物碱—VI：芦荟的生物碱异构体，结构，合成

  摘要：

  从卢氏丝囊藻中分离出了八种咪唑生物碱：黄嘌呤，去甲红嘌呤，cynometrine，异黄嘌呤，异cynométrine，异辛基定，羟基黄嘌呤和西诺洛酮。从1-甲基-5-甲氧基羰基咪唑开始异丁烷和异氰基萘的合成，而从1-甲基-4-甲氧基羰基咪唑开始黄嘌呤和cynometrine的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80023-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(1H-咪唑-4-基)-2-丙烯酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (E)-3-(1-甲基-1H-咪唑-5-基)-2-丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  3-（1 H-咪唑-4-基）-2-丙酸乙酯的选择性N-甲基化

  摘要：

  报道了3-（1H-咪唑-4-基）-2-丙酸的乙酯的氮原子的选择性甲基化的方法。用苯甲酰基保护β氮后，烯键上的氮原子α被甲基化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290643

文献信息

• Regioselective C–H alkenylation of imidazoles and its application to the synthesis of unsymmetrically substituted benzimidazoles
  作者：Hyeongwoo Kim、Ye Ji Hwang、Inhyuk Han、Jung Min Joo

  DOI：10.1039/c8cc02405g

  日期：——

  A palladium-catalyzed C–H alkenylation of imidazoles has been developed. High C5 selectivity was achieved for C2-unsubstituted and C2-substituted imidazoles using oxygen and copper(II) acetate, respectively, as oxidants. The obtained products were applied to benzannulation through a sequence involving transposition of N-alkyl groups to give C4-alkenyl imidazoles, alkenylation, thermal 6π-electrocyclization

  已经开发了钯催化的咪唑的CH链烯基化反应。使用氧和乙酸铜（II）分别作为氧化剂，对C 2-未取代的和C 2-取代的咪唑实现了高C 5选择性。通过涉及N-烷基的转位的序列，将得到的产物用于苯环化，得到C4-烯基咪唑，烯基化，热6π-电环化和氧化，得到不对称取代的苯并咪唑。
• Sarcodictyin A and Sarcodictyin B, Novel Diterpenoidic Alcohols Esterified by (E)-N(1)-Methylurocanic Acid. Isolation from the Mediterranean StoloniferSarcodictyon roseum
  作者：Michele D'Ambrosio、Antonio Guerriero、Francesco Pietra

  DOI：10.1002/hlca.19870700807

  日期：1987.12.16

  The Mediterranean stolonifer Sarcodictyon roseum (= Rolandia rosea) (Cnidaria, Anthozoa, Alcyonaria, Stolonifera, Clavulariidae) is shown to contain two novel diterpenoidic alcohols esterified by (E)-N(1)-methyl-urocanic acid (= E)-3-(l-methyl-lH-imidazol-4-yl)acrylic acid). They are sarcodictyin A ( = (−)-(4R,4a,R, 7R,10S,11S,12aR,lZ,5E,8Z)-7,10-epoxy-3,4,4a,7,10,11,12,12a-octahydro-7-hydroxy-6-(methoxycarbonyl)-1

  地中海鱼Sarcodictyon roseum（= Rolandia rosea）（Cnidaria，Anthozoa，Alcyonaria，Stolonifera，Clavulariidae）含有两种被（E）-N（1）-甲基-尿酸（= E）-3酯化的新型二萜醇。-（1-甲基-1 H-咪唑-4-基）丙烯酸）。它们是sarcodictyin A（=（-）-（4 R，4a，R，7 R，10 S，11 S，12a R，l Z，5 E，8 Z）-7,10-环氧-3,4,4a，7,10,11,12,12a-八氢-7-羟基-6-（甲氧基羰基）-1,10-二甲基-4-（1-甲基乙基）苯并环癸烯-11-基（E）-3-（1-甲基-1- H-咪唑-4-基）丙烯酸酯; （-）- 1）和sarco-dictyin B（6-（乙氧羰基类似物;（-）- 2）。结构的分配主要基于1D-和2D-NMR数据以及（-）- 1，例如与MeONa
• Novel compounds
  申请人：Leach Colin Andrew

  公开号：US20050153964A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Compounds of formula (I): are inhibitors of the enzyme Lp-PLA 2 and are of use in therapy, in particular for treating atherosclerosis. In Formula I R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X and Y are as defined herein.

  式(I)的化合物：是Lp-PLA2酶的抑制剂，并可用于治疗，特别是用于治疗动脉粥样硬化。在式(I)中，R1，R2，R3，R4，R5，R6，X和Y的定义如本文所述。
• Lauth- Viguerie, Nancy de; Sergueeva, Natalia; Damiot, Monique, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1561 - 1578
  作者：Lauth- Viguerie, Nancy de、Sergueeva, Natalia、Damiot, Monique、Mawlawi, Hiba、Riviere, Monique、Lattes, Armand

  DOI：——

  日期：——
• Sakamoto, Takao; Nagata, Hideo; Kondo, Yoshinori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 2, p. 823 - 828
  作者：Sakamoto, Takao、Nagata, Hideo、Kondo, Yoshinori、Shiraiwa, Masafumi、Yamanaka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——