(E)-3-(1-methylimidazol-5-yl)prop-2-enoic acid | 70346-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-3-(1-methylimidazol-5-yl)prop-2-enoic acid
• 英文别名: N-methylurocanic acid；(E)-3-(1-Methyl-1H-imidazol-5-YL)acrylic acid；(E)-3-(3-methylimidazol-4-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 70346-52-0
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: NMRLUTUNCWBWCC-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (E)-3-(1-methylimidazol-5-yl)prop-2-enoic acid 在 盐酸 作用下， 反应 21.0h， 生成 methyl (E)-3-(1-methylimidazol-5-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Duke, Colin C.; Eichholzer, John V.; MacLeod, John K., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 8, p. 1739 - 1744

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(1-methylimidazol-5-yl)prop-2-enoate 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (E)-3-(1-methylimidazol-5-yl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  大黄苷及其类似物：XI。合成具有14-甲基环己-12-烯环A的sarcodictyin A类似物的最后阶段

  摘要：

  从左葡糖醛酮和哌啶Diels-Alder加合物的衍生物开始，完成了含有14-甲基环己基12-烯环А的sarcodictyin A类似物的化学合成。开发了实用版本的尿烷酸的N（τ）-甲基化。

  DOI：

  10.1134/s1070428016050171

文献信息

• Benzocyclodecane derivatives with antitumor activity
  申请人：Angiolini Mauro

  公开号：US20050288238A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  A compound which is a benzocyclodecane of the formula I: wherein: at positions 8-9 and 11-12 independently represents a single or double bond, —R 1 is ═O, or —OR 7 , R 7 is H, C 1 -C 7 alkanoyl, benzoyl, C 1 -C 10 alkyl, C 2 -C 10 alkenyl or COCH═CHR 8 , R 8 is aryl or heterocyclyl; —R 2 and —R 3 are H, ═O or —OR 9 , R 9 is H, C 1 -C 7 alkanoyl or benzoyl; when at position 11-12 there is a single bond, then —R 4 represents ═O, ═CH 2 , ═CHCOOR 10 , R 10 is C 1 -C 10 alkyl or aryl; ═CH(OCH 3 ), —OR 9 ; —CH 2 OR 11 , R 11 is H or a sugar residue, —COR 12 , R 12 is H, —OH or —OR 10 ; or when at position 11-12 there is a double bond, then —R 4 is —CH 2 OR 11 or —COR 12 ; —R 5 and —R 6 are H or, when at position 8-9 there is a single bond, taken together form a cyclopropane ring; R 13 is H or 1-3 substituents selected from C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, phenyl, phenyl C 1 -C 6 alkyl, halogen, hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy, aryloxy, cyano, nitro, amino, C 1 -C 10 alkylamino, arylamino, C 1 -C 7 alkanoylamino, aroylamino, hydroxycarbonyl, aminocarbonyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkylaminosulfonyl and arylaminosulfonyl group; with the provisos that if R 1 and R 4 ═O, then one of R 2 , R 3 , R 5 , R 6 and R 13 is not H atom; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These benzocyclodecane derivatives are endowed with antitumor activity; a process and new intermediates for their preparation, the pharmaceutical compositions containing them, and their use in the prevention, control and treatment of cancer are also provided.

  一种化合物，其为以下式子的苯环十二烷：其中：在8-9和11-12位置独立地代表单键或双键，-R1为 ═O，或—OR7，R7为H，C1-C7烷酰基，苯甲酰基，C1-C10烷基，C2-C10烯基或COCH═CHR8，R8为芳基或杂环烷基；—R2和—R3为H， ═O或—OR9，R9为H，C1-C7烷酰基或苯甲酰基；当在11-12位置为单键时，那么—R4代表 ═O， ═CH2， ═CHCOOR10，R10为C1-C10烷基或芳基； ═CH(OCH3)，—OR9；—CH2OR11，R11为H或糖残基，—COR12，R12为H，—OH或—OR10；或当在11-12位置为双键时，那么—R4为—CH2OR11或—COR12；—R5和—R6为H或，当在8-9位置为单键时，一起形成环丙烷环；R13为H或1-3个从C1-C6烷基，C2-C6烯基，苯基，苯基C1-C6烷基，卤素，羟基，C1-C6烷氧基，芳氧基，氰基，硝基，氨基，C1-C10烷基氨基，芳基氨基，C1-C7烷酰胺基，芳酰胺基，羟基羰基，氨基羰基，C1-C6烷基羰基，C1-C6烷基氨基磺酰基和芳基氨基磺酰基中选择的取代基；但条件是如果R1和R4 ═O，则R2、R3、R5、R6和R13中的一个不是氢原子；或其药学上可接受的盐。这些苯环十二烷衍生物具有抗肿瘤活性；还提供了用于其制备的过程和新中间体，含有它们的药物组合物，以及它们在预防、控制和治疗癌症中的用途。
• ANTIMITOTIC ELEUTHESIDES
  申请人：The University of British Columbia

  公开号：EP1404692A1

  公开（公告）日：2004-04-07
• BENZOCYCLODECANE DERIVATIVES WITH ANTITUMOR ACTIVITY
  申请人：Pharmacia Italia S.p.A.

  公开号：EP1458686A1

  公开（公告）日：2004-09-22
• [EN] A SYNTHETIC PROCESS TOWARD TOTAL SYNTHESIS OF ELEUTHERUBIN AND ITS ANALOGUES AND USES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE SYNTHETIQUE POUR LA SYNTHESE TOTALE D'ELEUTHERUBINE ET DE SES ANALOGUES, ET UTILISATIONS
  申请人：THE TRUSTEES OF COLUMBIA UNIVERSITY IN THE CITY OF NEW YORK

  公开号：WO1999029704A1

  公开（公告）日：1999-06-17

  (EN) This invention provides a process for the preparation of a Eleutherobin derivative of formula wherein R1 is a hydrogen, ester, nitrile or CH2-R4 (I), wherein R4 is a carbohydrate, an alcohol, an amine, an amide, an alkyne; or R2 is a linear or branched alkyl moiety; R3 is an ester, an amide, a carbamate, an acetal compound, an ether or a urethane; R4 is a hydrogen or CH2; position C2 and C3 is cis or trans; position C8 is $g(a) or $g(b) and a compound is produced having the structures (II) and (III). Additionally, this experiment provides a method for inhibiting growth of cancerous cells comprising contracting an amount of Eleutherobin derivative effective to inhibit the growth of said cells. Further provided is a method for treating cancer in a subject which comprises administering to the subject a therapeutically effective amount of the Eleutherobin derivative.(FR) La présente invention concerne une méthode de préparation d'un dérivé d'Eleutherobine de la formule (I) dans laquelle R1 désigne un hydrogène, un ester, un nitrile ou CH2 - R4, R4 désignant un glucide, un alcool, une amine, un amide, un alcyne; ou alors, R2 désigne une fraction alkyle linéaire ou ramifiée, R3 désigne un ester, un amide, un carbamate, un composé d'acétal, un éther ou un uréthanne, R4 désigne un hydrogène ou CH2, la position C2 et C3 est cis ou trans, la position C8 est $g(a) ou $g(b) et un composé produit possède les structures (II) et (III). En outre, la présente invention permet d'obtenir une méthode d'inhibition de la croissance de cellules cancéreuses, la méthode consistant à appliquer une quantité effective d'un dérivé d'Eleutherobine permettant d'inhiber la croissance de ces cellules. L'invention concerne également une méthode de traitement d'un cancer chez un sujet, la méthode consistant à administrer au sujet une quantité efficace sur le plan thérapeutique du dérivé d'Eleutherobine.
• [EN] ANTIMITOTIC ELEUTHESIDES<br/>[FR] ELEUTHESIDES ANTIMITOTIQUES
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2003000711A1

  公开（公告）日：2003-01-03

  This invention provides analogs of eleutherobin and the eleuthesides modified at the C-11 position or comprising an epoxide functionality from C-11 to C-12. C-11 to C-12 is an ideal location for conjugating functional moieties to the eleutherobin pharmacophore without significant loss of antimitotic activity. Moieties that may be conjugated at C-11 include those intended to increase the solubility of the pharmacophore, to facilitate drug formulation, or to facilitate in vivo delivery or targeting.