<1-3H>trisnorsqualene aldehyde | 123313-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <1-3H>trisnorsqualene aldehyde
• 英文别名: (4E,8E,12E,16E)-4,8,13,17,21-pentamethyl-1-tritiodocosa-4,8,12,16,20-pentaen-1-one
• CAS: 123313-50-8
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 386.638
• InChiKey: MNYUIBWKSTZJLY-KXMVPISVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylisopropylsulfonium tetrafluoroborate 、 <1-3H>trisnorsqualene aldehyde 在 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到<3-3H>-2,3-oxidosqualene
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of [3-3H]squalene and [3-3H]-2,3-oxidosqualene

  摘要：

  合成了[3-3H]角鲨烯和[3-3H]-2,3-氧化角鲨烯，它们是研究甾醇生物合成的关键化合物。主要步骤是[1-3H]三壬基喹啉醛与磷酰亚胺的改良维蒂希反应，得到[3-3H]角鲨烯，或与硫酰亚胺反应，得到[3-3H]-2,3-氧化角鲨烯。这些化合物在简单的条件下就能获得高放射化学收率和高纯度。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340613
• 作为产物：
  描述：

  (4E,8E,12E,16E)-4,8,13,17,21-pentamethyldocosa-4,8,12,16,20-pentaenal 在 甲醇 、 sodium borotritide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 <1-3H>trisnorsqualene aldehyde
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of [3-3H]squalene and [3-3H]-2,3-oxidosqualene

  摘要：

  合成了[3-3H]角鲨烯和[3-3H]-2,3-氧化角鲨烯，它们是研究甾醇生物合成的关键化合物。主要步骤是[1-3H]三壬基喹啉醛与磷酰亚胺的改良维蒂希反应，得到[3-3H]角鲨烯，或与硫酰亚胺反应，得到[3-3H]-2,3-氧化角鲨烯。这些化合物在简单的条件下就能获得高放射化学收率和高纯度。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340613

文献信息

• A convenient synthesis of [3-3H]squalene and [3-3H]-2,3-oxidosqualene
  作者：Maurizio Ceruti、Giorgio Grosa、Flavio Rocco、Franco Dosio、Luigi Cattel

  DOI：10.1002/jlcr.2580340613

  日期：1994.6

  [3-3H]Squalene and [3-3H]-2,3-oxidosqualene, key compounds for studying the biosynthesis of sterols, were synthesized. The main step was a modified Wittig reaction of [1-3H]trisnorsqualene aldehyde with a phosphorus ylide to give [3-3H]squalene or with a sulfur ylide to give [3-3H]-2,3-oxidosqualene. These compounds were obtained in high radiochemical yield and high purity under simple conditions.

  合成了[3-3H]角鲨烯和[3-3H]-2,3-氧化角鲨烯，它们是研究甾醇生物合成的关键化合物。主要步骤是[1-3H]三壬基喹啉醛与磷酰亚胺的改良维蒂希反应，得到[3-3H]角鲨烯，或与硫酰亚胺反应，得到[3-3H]-2,3-氧化角鲨烯。这些化合物在简单的条件下就能获得高放射化学收率和高纯度。