2-(3-(4-hydroxystyryl)-5,5-dimethylcyclohex-2-enylidene)malononitrile | 27334-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(3-(4-hydroxystyryl)-5,5-dimethylcyclohex-2-enylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(3-(4-hydroxystyryl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ylidene)malononitrile；2-(3-(4-Hydroxystyryl)-5,5-dimethylcyclohex-2-enylidene)malononitrile；2-[3-[2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 27334-24-3
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: SDACGHLXIUCCIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(4-hydroxystyryl)-5,5-dimethylcyclohex-2-enylidene)malononitrile 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rapid sensing and imaging of methylglyoxal in living cells enabled by a near-infrared fluorescent probe

  摘要：

  一种新型近红外荧光探针已经开发出来，用于快速检测甲基乙二醛。

  DOI：

  10.1039/d2ob00698g
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3-(4-hydroxystyryl)-5,5-dimethylcyclohex-2-enylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Rapid sensing and imaging of methylglyoxal in living cells enabled by a near-infrared fluorescent probe

  摘要：

  一种新型近红外荧光探针已经开发出来，用于快速检测甲基乙二醛。

  DOI：

  10.1039/d2ob00698g

文献信息

• An Endoplasmic Reticulum-Targeted Ratiometric Fluorescent Probe for the Sensing of Hydrogen Sulfide in Living Cells and Zebrafish
  作者：Wei Shu、Shunping Zang、Chong Wang、Mengxu Gao、Jing Jing、Xiaoling Zhang

  DOI：10.1021/acs.analchem.0c01623

  日期：2020.7.21

  investigations indicated that H2S plays a cytoprotective effect under endoplasmic reticulum stress. Currently, it is still a challenge to design effective methods for ratio detection of endoplasmic reticulum H2S. Herein we are the first to construct a ratiometric near-infrared fluorescent probe (M-H2S) for sensing H2S in the endoplasmic reticulum. M-H2S has high selectivity and sensitivity toward H2S (LOD =

  硫化氢（H 2 S）是许多生理过程中的内源性气态信号分子。相关研究表明，H 2 S在内质网应激下起细胞保护作用。目前，它仍然是设计为比检测面内质网H的有效方法的挑战2 S.这里我们是第一个构建比例近红外荧光探针（MH 2 S），用于感测ħ 2的内质网S上。MH 2 S具有高的选择性和灵敏度朝向ħ 2 S（LOD = 39.1纳米）。另外，MH 2 S具有优异的内质网靶向能力。而且，MH2 S为成功地利用可视化的外源性/内源性ħ 2 S IN HeLa细胞和斑马鱼。特别重要的，内源性产生的ħ 2 S为通过衣霉素诱导的内质网应激下观察。
• 一种单波长激发区分检测GSH和多硫化氢的荧光探针
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111635386B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公布了一种单激发区分检测GSH和H2Sn(n>1)的荧光探针，属于化学分析检测技术领域，其分子结构式如下：该探针与GSH反应后发出绿色荧光，与H2Sn反应后发出红色荧光。该探针在单波长激发下即可实现对GSH和H2Sn(n>1)的同时区分检测，而且具有较好的选择性、高灵敏度、较宽的pH工作范围等特点。同时，在检测过程中该探针能发射出红色荧光。这些优良的性能表明该荧光探针在环境及生物等领域具有重要的应用价值。
• 一种丙二腈异佛尔酮类铜离子荧光探针及其 制备方法
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN104860879B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种丙二腈异佛尔酮类铜离子荧光探针及其制备方法，属于分析检测技术领域。本发明的丙二腈异佛尔酮类铜离子荧光探针具有良好的荧光性能，可以在缓冲溶液中选择性的识别铜离子，表现为检测限低(仅为0.2 µM)、大Stokes位移、荧光增强、长波长发射和可见光下变色，运用其荧光增强和可见光下变色可对铜离子进行裸眼检测；运用其对铜离子的荧光增强响应可以对铜离子进行定性或定量分析；能进入HeLa细胞，且与细胞中铜离子作用后显示红色荧光成像。因此本发明制备的铜离子荧光探针可应用于环境和生物细胞中的铜离子检测。
• A nitroxyl-responsive near-infrared fluorescent chemosensor for visualizing H₂S/NO crosstalk in biological systems
  作者：Mingwang Yang、Jiangli Fan、Wen Sun、Jianjun Du、Saran Long、Kun Shao、Xiaojun Peng

  DOI：10.1039/c9cc04060a

  日期：——

  A robust and reductant-resistant NIR fluorescent probe was developed to visualize NO/H₂S crosstalk through detecting nitroxyl in living cells and tissues.

  研发了一种强大且耐还原性的近红外荧光探针，可通过检测活细胞和组织中的亚硝酰基来可视化NO/H2S的交叉作用。
• A near‐infrared fluorescent probe based on boric acid hydrolysis for hydrogen peroxide detection and imaging in HeLa cells
  作者：Tao Wang、Xiaojun Yang、Jinxia Men、Jinpei Zhou、Huibin Zhang

  DOI：10.1002/bio.3715

  日期：2020.3

  Using the characteristics of hydrogen peroxide that are able to cleave phenyl-boric acid selectively and efficiently, we here report a dicyanoisophorone-boric acid (DCP-BA)-based near-infrared (NIR) fluorescent probe for detection of hydrogen peroxide. This probe shows a rapid, highly selective, and sensitive detection process for hydrogen peroxide with a significant NIR fluorescent turn-on response

  利用能够选择性和高效裂解苯基硼酸的过氧化氢的特性，我们在此报告了一种基于双氰基异佛尔酮-硼酸（DCP-BA）的近红外（NIR）荧光探针，用于检测过氧化氢。该探针显示了对过氧化氢的快速，高度选择性和灵敏的检测过程，该过程具有显着的NIR荧光开启响应，已成功应用于检测HeLa细胞中的外源过氧化氢。