methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2,3-epimino-α-D-allopyranoside | 71184-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2,3-epimino-α-D-allopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-azanediyl-O⁴,O⁶-(R)-benzylidene-α-D-2,3-dideoxy-allopyranoside；(1S,2S,4R,5S,7R,10R)-5-methoxy-10-phenyl-6,9,11-trioxa-3-azatricyclo[5.4.0.02,4]undecane
• CAS: 71184-91-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: FUMPITYANJKCQW-LEZGYBIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2,3-epimino-α-D-allopyranoside 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-diacetamido-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  涉及内毒素耐受性的脂多糖受体的含间隔基的糖磷脂配体的合成和体外活性。

  摘要：

  由N，N'-酰化和双磷酸化的2,3-二脱氧-2,3-二氨基-D-葡萄糖的衍生物组成的糖脂，在碳6处带有6-氨基己酰基侧链作为间隔臂（PPDm2-B），已经合成了其并评估了其对鼠巨噬细胞的作用。合成从2,3-二氨基-D-葡萄糖开始，这基本上是通过已知程序从葡糖胺获得的，因为尝试使用另一种已知前体（3-硝基糖苷）会导致意想不到的结果。用（D）-3-苄氧基肉豆蔻酸的羟基琥珀酰亚胺酯进行选择性N-酰化，然后通过6-叠氮基丙烯酰氯酯化唯一的伯羟基官能团，并通过用四苄基焦磷酸酯处理将所得的1,4-二醇磷酸化。在碳催化剂上的钯上氢化可分离出6-（6-氨基己基）-2，3-二脱氧-2，3-二-[（R）-3-羟基-十四烷酰胺基]-α-D-吡喃葡萄糖1,4-二磷酸酯（PPDm2-B）。在小鼠巨噬细胞中，PPDm2-B增强了肿瘤坏死因子α（TNF-α）的脂多糖（LPS）依赖性分泌，并抑制了LPS诱导的这些细胞脱敏

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00027-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-N-benzoylamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 氢氧化钾 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2,3-epimino-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  涉及内毒素耐受性的脂多糖受体的含间隔基的糖磷脂配体的合成和体外活性。

  摘要：

  由N，N'-酰化和双磷酸化的2,3-二脱氧-2,3-二氨基-D-葡萄糖的衍生物组成的糖脂，在碳6处带有6-氨基己酰基侧链作为间隔臂（PPDm2-B），已经合成了其并评估了其对鼠巨噬细胞的作用。合成从2,3-二氨基-D-葡萄糖开始，这基本上是通过已知程序从葡糖胺获得的，因为尝试使用另一种已知前体（3-硝基糖苷）会导致意想不到的结果。用（D）-3-苄氧基肉豆蔻酸的羟基琥珀酰亚胺酯进行选择性N-酰化，然后通过6-叠氮基丙烯酰氯酯化唯一的伯羟基官能团，并通过用四苄基焦磷酸酯处理将所得的1,4-二醇磷酸化。在碳催化剂上的钯上氢化可分离出6-（6-氨基己基）-2，3-二脱氧-2，3-二-[（R）-3-羟基-十四烷酰胺基]-α-D-吡喃葡萄糖1,4-二磷酸酯（PPDm2-B）。在小鼠巨噬细胞中，PPDm2-B增强了肿瘤坏死因子α（TNF-α）的脂多糖（LPS）依赖性分泌，并抑制了LPS诱导的这些细胞脱敏

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00027-3

文献信息

• Enantiospecific Formal Total Synthesis of the Tumor and GSK-3β Inhibiting Alkaloid, (−)-Agelastatin A
  作者：Karl J. Hale、Mathias M. Domostoj、Derek A. Tocher、Ed Irving、Feodor Scheinmann

  DOI：10.1021/ol035036l

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] An enantiospecific total synthesis of Weinreb's advanced intermediate 2 for (-)-agelastatin A has been achieved from the Hough-Richardson aziridine 8. Noteworthy reactions in our sequence include the highly regioselective trans-diaxial ring-opening of 8 with azide ion to set up the vicinal diamido functionality present within (-)-2 and the Grubbs-Hoveyda ring-closing metathesis

  [反应：参见文本]从霍夫-理查森氮丙啶8实现了Weinreb高级中间体2对-（-）-阿斯拉汀A的对映体特异性全合成。我们的序列中值得注意的反应包括8的高区域选择性跨双轴开环用叠氮化物离子来建立（-）-2中存在的邻位二酰胺基官能团，以及用于构建其环戊烯核心的Grubbs-Hoveyda闭环复分解（RCM）反应。
• NMR studies of the conformational behaviour and tautomerism of bis- and tris-saccharidoguanidines
  作者：Gábor Tóth、Tamás Gáti、István Pintér、József Kovács、Rainer Haessner

  DOI：10.1002/mrc.835

  日期：2001.5

  symmetrical sugar carbodiimide with amines yielded the corresponding trisubstituted guanidine derivatives 2–6 with two or three sugar units. Their tautomerism, isomerism and conformational behaviour were elucidated by application of one‐ and two‐dimensional 1H and 13C NMR spectroscopy. The rate of tautomerisation was calculated from ROESY exchange measurements. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  乙酰基保护的对称糖碳二亚胺与胺反应产生相应的三取代胍衍生物 2-6，具有两个或三个糖单元。通过应用一维和二维 1H 和 13C NMR 光谱，阐明了它们的互变异构、异构和构象行为。从 ROESY 交换测量计算互变异构率。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.
• [EN] AGELASTATIN DERIVATIVES OF ANTITUMOUR AND GSK-3BETA-INHIBITING ALKALOIDS<br/>[FR] MOLECULES ET ANALOGUES DE LA FAMILLE AGELASTATINE D'ALKALOIDES ANTITUMURAUX ET INHIBITEURS DE GSK-3<
  申请人：UFC LTD

  公开号：WO2004106343A3

  公开（公告）日：2005-03-24
• Synthesis and In vitro activities of a spacer-containing glycophospholipid ligand of a lipopolysaccharide receptor involved in endotoxin tolerance
  作者：Daniel Charon、Michelle Mondange、Jean-François Pons、Karine Le Blay、Richard Chaby

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00027-3

  日期：1998.6

  with tetrabenzyl pyrophosphate. Hydrogenation on a Pd on carbon catalyst permitted the isolation of 6-(6-aminohexanoyl)-2,3-dideoxy-2,3-di-[(R)-3-hydroxy-tetradecanamido ] -alpha-D-glucopyranose 1,4-diphosphate (PPDm2-B). In mouse macrophages, PPDm2-B enhanced the lipopolysaccharide (LPS)-dependent secretion of tumor necrosis factor alpha (TNF-alpha), and inhibited the LPS-induced desensitization of these

  由N，N'-酰化和双磷酸化的2,3-二脱氧-2,3-二氨基-D-葡萄糖的衍生物组成的糖脂，在碳6处带有6-氨基己酰基侧链作为间隔臂（PPDm2-B），已经合成了其并评估了其对鼠巨噬细胞的作用。合成从2,3-二氨基-D-葡萄糖开始，这基本上是通过已知程序从葡糖胺获得的，因为尝试使用另一种已知前体（3-硝基糖苷）会导致意想不到的结果。用（D）-3-苄氧基肉豆蔻酸的羟基琥珀酰亚胺酯进行选择性N-酰化，然后通过6-叠氮基丙烯酰氯酯化唯一的伯羟基官能团，并通过用四苄基焦磷酸酯处理将所得的1,4-二醇磷酸化。在碳催化剂上的钯上氢化可分离出6-（6-氨基己基）-2，3-二脱氧-2，3-二-[（R）-3-羟基-十四烷酰胺基]-α-D-吡喃葡萄糖1,4-二磷酸酯（PPDm2-B）。在小鼠巨噬细胞中，PPDm2-B增强了肿瘤坏死因子α（TNF-α）的脂多糖（LPS）依赖性分泌，并抑制了LPS诱导的这些细胞脱敏