trans-7,8-dihydroxy-7,8-dihydroquinoline | 110288-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: trans-7,8-dihydroxy-7,8-dihydroquinoline
• 英文别名: trans-7,8-Dihydroquinoline-7,8-diol；(7S,8S)-7,8-dihydroquinoline-7,8-diol
• CAS: 110288-15-8；130536-40-2；141977-87-9
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: GFWXLEUSCRYCJU-IONNQARKSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  367.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-8-羟基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 PPA 、 氘氧化钾 、 氘代叔丁醇 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 lithium acetate 、 重水 、 sodium methylate 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 148.5h， 生成 trans-7,8-dihydroxy-7,8-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Agarwal, Shiv K.; Boyd, Derek R.; Davies, R. Jeremy H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 1969 - 1974

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Arene oxides and trans-dihydrodiols of quinoline
  作者：S.K. Agarwal、D.R. Boyd、H.P. Porter、W.B. Jennings、S.J. Grossman、D.M. Jerina

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94245-x

  日期：——

  Arene oxides and trans-dihydrodiols at the 5,6- and 7,8-positions of quinoline have been synthesized. High stability of both arene oxides allowed identification of the 5,6-oxide as a liver microsomal metabolite of quinoline. Both arene oxides are converted to trans-dihydrodiols by microsamal epoxide hydrolase.

  已经合成了在喹啉的5，6-和7，8-位的芳烃氧化物和反式-二氢二醇。两种芳烃氧化物的高稳定性使得可以将5，6-氧化物鉴定为喹啉的肝微粒体代谢产物。两种芳烃氧化物都通过微samal环氧化物水解酶转化为反式-二氢二醇。
• Non-enzymatic hydration, amine addition, and oxidation reactions of aza-arene oxides
  作者：Derek R. Boyd、R. Jeremy H. Davies、Robert Dunlop、H. Patricia Porter、Lynne Hamilton、John J. McCullough

  DOI：10.1039/c39890000163

  日期：——

  The 5,6- and 7,8-arene oxides of quinoline were found to undergo unusual addition reactions with water and primary amines at ambient tempreature to yield trans-dihydrodiol and trans-hydroxyamine adducts respectively; oxygen atom addition yielded N-oxide and trans-5,6,7,8-dioxide derivatives.

  发现喹啉的5,6-和7,8-芳烃氧化物在环境电渣熔铸经受与水不寻常的加成反应和伯胺，得到反式-dihydrodiol和反式分别-hydroxyamine加合物; 氧原子加成产生N-氧化物和反式-5,6,7,8-二氧化物衍生物。
• Solvolysis of the quinoline 5,6- and 7,8-oxides: effect of the ring nitrogen
  作者：Daniel R. Bushman、Jane M. Sayer、Derek R. Boyd、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/ja00189a051

  日期：1989.3