2-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)tetrahydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (-)-menthol tetrahydropyran-2-yl ether；(-)-menthol tetrahydropyranyl ether；2-((1R,2S,5R)-menthyl)tetrahydropyran；2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyloxy]tetrahydro-2H-pyran；2-((2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran；tetrahydro-2-[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclo-hexyl]oxy]-2H-pyran；(Ξ)-2-((1R)-Menthyloxy)-tetrahydro-pyran；2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyoxane
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: SXIUOLKDCQDOOM-PEUVFPKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到L-薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  作为一种安全、廉价的工业化学品，在催化量的三氯异氰尿酸 (TCCA) 存在下，醇的有效四氢吡喃化和去四氢吡喃化反应

  摘要：

  摘要 在三氯异氰脲酸 (TCCA) 存在下，在没有溶剂的情况下，不同羟基官能团的 THP 醚的制备和裂解很容易且高效地进行，收率很高。

  DOI：

  10.1081/scc-200031053
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 碘苯二乙酸 、 叔丁基锂 、 manganese(II) acetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  铜催化的硼酸酯的氧化乙酰化作用：环缩醛合成的Umpolung策略。

  摘要：

  描述了硼酸酯的缩醛化的方案。该反应由铜催化，条件证明是温和的并且适合于各种官能团。我们扩展了Chan–Lam偶联，使其包含C（sp 3）亲核试剂，并将其转化为相应的缩醛。该方法允许具有反应性，酸敏感性官能团的底物正交缩醛化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00720

文献信息

• Efficient and Convenient Procedure for Protection of Hydroxyl Groups to the THP, THF and TMS Ethers and Oxidation of these Ethers to their Aldehydes or Ketones in [BPy]FeCl₄ as a Low Cost Room Temperature Ionic Liquid
  作者：Ahmad R. Khosropour、Mohammad M. Khodaei、Sattar Ghaderi

  DOI：10.1515/znb-2006-0313

  日期：2006.3.1

  Alcohols were converted to the corresponding THP, THF or TMS ethers in high to excellent yields in 1-n-butylpyridinium chloroferrate media as a stable and low cost room temperature ionic liquid. In addition, oxidation of these ethers to their aldehydes or ketones without any overoxidation reactions in this ionic liquid was also performed.

  醇类在1-丁基吡啶氯铁介质中被转化为相应的THP、THF或TMS醚，产率高至极好。这是一种稳定且低成本的室温离子液体。此外，在这种离子液体中，这些醚被氧化为它们的醛或酮，而没有发生任何过氧化反应。
• Acetonyltriphenylphosphonium bromide and its polymer-supported analogues as catalysts in protection and deprotection of alcohols as alkyl vinyl ethers
  作者：Yung-Son Hon、Chia-Fu Lee、Rong-Jiunn Chen、Ping-Hui Szu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00558-0

  日期：2001.7

  the protection of alcohols as THP, THF, and EE ethers as well as the cleavage of THP, THF, and EE ethers to the corresponding alcohols. They could be applied to 1°, 2° and 3° alcohols, phenol and acid-labile alcohols. Both ATPB and catalyst A are excellent catalysts in the present study. It needed only 1×10−2–1.25×10−2 mol equiv. of the polymer-supported catalyst A in the reactions.

  乙炔基三苯基溴化（（ATPB，1）和聚对苯乙烯基二苯基乙yl基溴化（（A）都是有效的催化剂，可保护醇（如THP，THF和EE醚）以及将THP，THF和EE醚裂解为相应的醇酒精。它们可用于1°，2°和3°的醇，苯酚和酸不稳定的醇。在本研究中，ATPB和催化剂A都是极好的催化剂。它仅需要1×10 -2 –1.25×10 -2 摩尔当量。反应中聚合物负载的催化剂A的量。
• Simple, Facile and Highly Selective Tetrahydropyranylation of Alcohols Using Silica Chloride
  作者：N. Ravindranath、C. Ramesh、Biswanath Das

  DOI：10.1055/s-2001-18078

  日期：——

  A simple and efficient process for tetrahydropyranylation of alcohols has been developed by reacting with dihydropyran at room temperature in presence of catalytic amount of silica chloride. The process is highly selective for monoprotection of the hydroxyl groups of symmetric diols.

  通过在催化量硅氯化物存在下，室温下与二氢吡喃反应，已经开发了一种简单且高效的四氢吡喃化醇的方法。该过程对对称二醇的羟基单保护具有高度选择性。
• Bi(III) SALTS AS NEW CATALYSTS FOR THE SELECTIVE CONVERSION OF TRIMETHYLSILYL AND TETRAHYDROPYRANYL ETHERS TO THEIR CORRESPONDING ACETATES AND FORMATES
  作者：I. Mohammadpoor-Baltork、A. R. Khosropour

  DOI：10.1081/scc-120006016

  日期：2002.1

  ABSTRACT Bi(III) salts such as BiCl3, Bi(TFA)3 and Bi(OTf)3 were found to be efficient catalysts for the transformation of trimethylsilyl (TMS) and tetrahydropyranyl (THP) ethers to their corresponding acetates and formates with acetic acid and ethyl formate. Selective acetylation and formylation of TMS and THP ethers of alcohols in the presence of phenolic TMS and THP ethers make this method a useful and

  摘要 Bi(III) 盐如 BiCl3、Bi(TFA)3 和 Bi(OTf)3 被发现是将三甲基甲硅烷基 (TMS) 和四氢吡喃基 (THP) 醚与乙酸转化为相应的乙酸酯和甲酸酯的有效催化剂和甲酸乙酯。在酚类 TMS 和 THP 醚存在下，TMS 和醇的 THP 醚的选择性乙酰化和甲酰化使该方法成为有机合成中有用且实用的方法。
• Silica-Supported Perchloric Acid (HClO₄-SiO₂): A Versatile Catalyst for Tetrahydropyranylation, Oxathioacetalization and Thioacetalization
  作者：Abu Khan、Tasneem Parvin、Lokman Choudhury

  DOI：10.1055/s-2006-942465

  日期：2006.8

  A simple and convenient synthetic protocol for the protection of hydroxyl group as tetrahydropyranyl ether as well as carbonyl functionality as oxathioacetal and thioacetal has been achieved using a catalytic amount of silica-supported perchloric acid under solvent-free conditions. This protocol has many advantages compared to currently available methodologies in terms of simplicity, yield, reaction

  在无溶剂条件下使用催化量的二氧化硅负载的高氯酸实现了一种简单方便的合成方案，用于保护作为四氢吡喃醚的羟基以及作为草硫缩醛和硫缩醛的羰基官能团。与目前可用的方法相比，该协议在简单性、产率、反应时间、催化剂的可重复使用性和经济可行性方面具有许多优势。