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neomenthyl chloride | 13371-12-5

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
neomenthyl chloride
英文别名
(1S,2S,4R)-2-chloro-1-isopropyl-4-methylcyclohexane;(1S,2S,4R)-2-chloro-4-methyl-1-propan-2-ylcyclohexane
neomenthyl chloride化学式
CAS
13371-12-5
化学式
C10H19Cl
mdl
——
分子量
174.714
InChiKey
OMLOJNNKKPNVKN-UTLUCORTSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    81 °C
  • 沸点:
    85-86 °C(Press: 14 Torr)
  • 密度:
    0.9455 g/cm3

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.3
  • 重原子数:
    11
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    0
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    0

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    neomenthyl chloride过氧化氢苯甲酰氯仿sodium ethanolate 作用下, 生成 menth-2-ene oxide
    参考文献:
    名称:
    Hueckel; Tappe; Legutke, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1940, vol. 543, p. 191,210
    摘要:
    DOI:
  • 作为产物:
    描述:
    L-薄荷醇1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 以87%的产率得到neomenthyl chloride
    参考文献:
    名称:
    在中性条件下合成卤代烷
    摘要:
    伯醇和仲醇在中性条件下可有效地转化为相应的烷基卤。
    DOI:
    10.1016/s0040-4039(00)99407-3
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文献信息

  • Manganese-Catalyzed Borylation of Unactivated Alkyl Chlorides
    作者:Thomas C. Atack、Silas P. Cook
    DOI:10.1021/jacs.6b03157
    日期:2016.5.18
    of (bis)pinacolatodiboron with a wide range of alkyl halides, demonstrating the first manganese-catalyzed coupling with alkyl electrophiles. This method allows access to primary, secondary, and tertiary boronic esters from the parent chlorides, which were previously inaccessible as coupling partners. The reaction proceeds in high yield with as little as 1000 ppm catalyst loading, while 5 mol % can
    使用低成本的溴化锰 (MnBr2) 和四甲基乙二胺 (TMEDA) 催化(双)频哪醇二硼与多种烷基卤化物的交叉偶联,证​​明了锰催化与烷基亲电试剂的首次偶联。该方法允许从母体氯化物中获得伯、仲和叔硼酸酯,这些以前作为偶联伙伴是无法获得的。该反应以低至 1000 ppm 的催化剂负载量以高产率进行,而 5 mol% 可在短短 30 分钟内提供高产率。最后,自由基时钟实验表明,在 0 °C 时,直接硼酸化作用胜过其他自由基过程,从而提供合成有用的、温度控制的反应结果。
  • A mild method for the replacement of a hydroxyl group by halogen: 2. unified procedure and stereochemical studies
    作者:Wafa Gati、François Munyemana、Alain Colens、Aladdin Srour、Mathilde Dufour、K. Harsha Vardhan Reddy、Brigitte Téchy、Gérard Rosse、Ed Schweiger、Qi Qiao、Léon Ghosez
    DOI:10.1016/j.tet.2020.131441
    日期:2020.9
    the reagents: the replacement of methyl by isopropyl groups led to a significant increase of reactivity. We then described a unified procedure for all deoxyhalogenations using the readily available α-chloroenamines as reagents with (bromination, iodination) or without (chlorination) an alkaline bromide or iodide. Finally, we showed that deoxyhalogenation reactions of secondary alcohols were highly
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    作者:Carolina Silva-Cuevas、Carlos Perez-Arrieta、Luis A. Polindara-García、J. Armando Lujan-Montelongo
    DOI:10.1016/j.tetlet.2017.04.087
    日期:2017.6
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  • Iodobenzene Dichloride in the Esterification and Amidation of Carboxylic Acids: In-Situ Synthesis of Ph<sub>3</sub>PCl<sub>2</sub>
    作者:Myriam S. Carle、Grace K. Shimokura、Graham K. Murphy
    DOI:10.1002/ejoc.201600714
    日期:2016.8
    A novel, in-situ synthesis of dichlorotriphenylphosphorane (Ph3PCl2) is accomplished upon combining PPh3 and the easily prepared hypervalent iodine reagent iodobenzene dichloride (PhICl2). The phosphorane is selectively generated in the presence of carboxylic acid or alcohol residues to rapidly produce acyl chlorides and alkyl chlorides in high yields. Addition of EtOH, PhOH, BnOH, Et2NH or CH2N2 results
    通过将 PPh3 与易于制备的高价碘试剂碘苯二氯化物 (PhICl2) 结合,实现了二氯三苯基正膦 (Ph3PCl2) 的新型原位合成。在羧酸或醇残基存在下选择性地生成正膦,以高产率快速生成酰氯和烷基氯。EtOH、PhOH、BnOH、Et2NH 或 CH2N2 的添加导致由羧酸直接合成酯、酰胺和重氮酮。
  • Syntheses and Reactions of New Optically Active Terpene Dialkyl Diselenides
    作者:Jacek Ścianowski、Zbigniew Rafiński、Andrzej Wojtczak
    DOI:10.1002/ejoc.200600044
    日期:2006.7
    The reaction of sodium diselenide with optically active alkyl tosylates or chlorides is found to be a useful method for the synthesis of optically active dialkyl diselenides. Optically active monoterpene diselenides derived from menthane, carane, pinane, and bornane systems have been obtained. The influence of the terpene fragment of the obtained diselenides on the diastereomeric excess of the methoxyselenylation
    发现二硒化钠与光学活性的甲苯磺酸烷基酯或氯化物的反应是合成光学活性二烷基二硒化物的有用方法。已经获得衍生自薄荷烷、卡拉烷、蒎烷和冰片烷系统的旋光单萜二硒化物。已经研究了所得二硒化物的萜烯片段对甲氧基硒化产物的非对映体过量的影响。对于 (-)-二异松香叶二硒化物观察到甲氧基硒化的最佳结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
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