(1R,2S,5R)-(-)-menthyl dichloroacetate | 21758-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-(-)-menthyl dichloroacetate
• 英文别名: (-)-menthyl dichloroacetate；menthyl dichloroacetate；dichloro-acetic acid-((1R)-menthyl ester)；Dichlor-essigsaeure-((1R)-menthylester)；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2,2-dichloroacetate
• CAS: 21758-30-5
• 化学式: C₁₂H₂₀Cl₂O₂
• 分子量: 267.196
• InChiKey: RIPBRDSHUNVBRQ-KXUCPTDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  128 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-(-)-menthyl dichloroacetate 在 三光气 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-(4-氨基-2-氧代-2H-嘧啶-1-基)-[1,3]1,3-氧硫杂环戊-2-甲酸孟酯
  参考文献：
  名称：

  一种拉米夫定的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种拉米夫定的合成方法，该合成方法以廉价易得的二卤乙酸为原料，与L‑薄荷醇缩合后，经水解得到乙醛酸薄荷酯，接着与2,5‑二羟基‑1,4‑二噻烷缩合，经卤化后与硅烷化的胞嘧啶偶联，还原，与水杨酸成盐得拉米夫定水杨酸盐，最后重结晶得到光学纯的拉米夫定，整个合成过程中所用原料低廉易得、合成工艺简单，合成条件温和，使得本发明的拉米夫定的合成成本大大降低，且本发明原料利用率高、反应选择性高，使得所得拉米夫定的收率较高，同时，在合成过程中手性底物容易除去，产生的三废污染物少，适合拉米夫定工业化大规模生产。

  公开号：

  CN110437216B
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 在 环己硫醇 、 potassium formate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,2S,5R)-(-)-menthyl dichloroacetate
  参考文献：
  名称：

  光催化有机硫试剂促进的选择性单（氘）加氢脱氯

  摘要：

  选择性部分C-Cl键还原是构建有价值的含氯骨架的重要策略。在此，我们报告了各种三氯乙酰酯和酰胺的有效且简单的单（氘）氢脱氯策略，用于掺入偕二氯甲基部分。所提出的机制涉及催化环己硫醇（CySH）和底物之间形成的关键电子供体-受体（EDA）复合物，该复合物在蓝光照射下经历单电子转移（SET）过程，提供宝石-二氯自由基阴离子和CyS˙。克级反应和生物活性分子的后期修饰进一步证明了该方法的潜在效用。

  DOI：

  10.1039/d4gc01173b

文献信息

• 一种恩曲他滨的合成方法
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN110467608B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明提供一种恩曲他滨的合成方法，该合成方法以廉价易得的二卤乙酸为原料，与L‑薄荷醇缩合后，经水解得到乙醛酸薄荷酯，接着与2,5‑二羟基‑1,4‑二噻烷缩合，经卤化后与硅烷化的5‑氟胞嘧啶偶联，还原，与水杨酸成盐得到恩曲他滨水杨酸盐，最后重结晶得到光学纯的恩曲他滨，整个合成过程中所用原料低廉易得，合成工艺简单，合成条件温和，使得本发明的恩曲他滨的合成成本大大降低，且本发明中各原料反应选择性好，利用率高，所得恩曲他滨的收率较高，同时，在合成过程中手性底物容易除去，产生的三废污染物少，适合恩曲他滨工业化大规模生产。
• Takahashi, Tamiko; Kurose, Noriyuki; Koizumi, Toru, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 7, p. 1601 - 1616
  作者：Takahashi, Tamiko、Kurose, Noriyuki、Koizumi, Toru

  DOI：——

  日期：——
• Mamedov; Tsuboi; Gubaidullin, Russian Journal of General Chemistry, 1998, vol. 68, # 11, p. 1798 - 1807
  作者：Mamedov、Tsuboi、Gubaidullin、Litvinov、Levin

  DOI：——

  日期：——
• Takahashi, Tamiko; Kurose, Noriyuki; Koizumi, Toru, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 74, # 1-4, p. 367 - 368
  作者：Takahashi, Tamiko、Kurose, Noriyuki、Koizumi, Toru

  DOI：——

  日期：——
• 一种拉米夫定的合成方法
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN110437216B

  公开（公告）日：2023-04-11

  本发明提供一种拉米夫定的合成方法，该合成方法以廉价易得的二卤乙酸为原料，与L‑薄荷醇缩合后，经水解得到乙醛酸薄荷酯，接着与2,5‑二羟基‑1,4‑二噻烷缩合，经卤化后与硅烷化的胞嘧啶偶联，还原，与水杨酸成盐得拉米夫定水杨酸盐，最后重结晶得到光学纯的拉米夫定，整个合成过程中所用原料低廉易得、合成工艺简单，合成条件温和，使得本发明的拉米夫定的合成成本大大降低，且本发明原料利用率高、反应选择性高，使得所得拉米夫定的收率较高，同时，在合成过程中手性底物容易除去，产生的三废污染物少，适合拉米夫定工业化大规模生产。