(-)-(1R,2S,5R)-3-(2-isoipropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-propionitrile | 16892-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(1R,2S,5R)-3-(2-isoipropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-propionitrile
• 英文别名: 3-((2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)propanenitrile；3-(2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)propanenitrile；(1R)-O-(2-cyano-ethyl)-menthol；(1R)-O-(2-Cyan-aethyl)-menthol；3-((1R)-Menthyloxy)-propionitril；3-(2-Cyan-aethoxy)-menthan；3-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxypropanenitrile
• CAS: 16892-25-4
• 化学式: C₁₃H₂₃NO
• 分子量: 209.332
• InChiKey: UGYGFDQYXLSKRR-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2S,5R)-3-(2-isoipropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-propionitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-(3-Amino-propyloxy)-menthan
  参考文献：
  名称：

  Schenone; Bignardi, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1967, vol. 106, # 4, p. 223 - 229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 丙烯腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以66%的产率得到(-)-(1R,2S,5R)-3-(2-isoipropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  温和无溶剂条件下KOtBu催化的Michael加成反应

  摘要：

  设计的过渡金属络合物主要催化迈克尔加成反应。无机和有机碱催化的迈克尔加成反应已有报道。但是，已知的碱催化反应需要溶剂，添加剂，高压以及副反应。在此，我们展示了一种易于使用的KO t的温和且环保的策略Bu催化Michael加成反应。这种简单的无机碱可有效催化未开发的丙烯腈，酯和酰胺与（氧杂，氮杂和硫杂）杂原子亲核试剂的迈克尔加成反应。该催化过程在无溶剂条件和室温下进行。值得注意的是，该协议提供了一种简便的操作程序，宽泛的底物范围，出色的选择性，反应可扩展性和出色的TON（> 9900）。初步的机理研究表明，该反应遵循离子机理。使用该催化方案证明了丙嗪的正式合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201901647

文献信息

• Facile and Racemization-Free Conversion of Chiral Nitriles into Pyridine Derivatives
  作者：Barbara Heller、Bernd Sundermann、Christine Fischer、Jingsong You、Waiqiang Chen、Hans-Joachim Drexler、Paul Knochel、Werner Bonrath、Andrey Gutnov

  DOI：10.1021/jo030206t

  日期：2003.11.1

  The results described herein demonstrate how the very mild reaction conditions of the Co(I)-catalyzed photochemical [2 + 2 + 2] cyclocotrimerization are suited to prepare chiral compounds containing unsubstituted and polysubstituted 2-pyridyl moieties starting from chiral nitriles without any detectable loss of enantiomerical purity. This further increases the already very broad synthetic scope of

  本文所述的结果证明了Co（I）催化的光化学[2 + 2 + 2]环共三聚反应的温和反应条件如何适合于从手性腈开始制备包含未取代和多取代的2-吡啶基部分的手性化合物，而没有任何可检测到的损失对映体纯度。这进一步增加了该特定反应已经非常广泛的合成范围。
• Rao, H. Surya Prakash; Desai, Avinash, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 4, p. 514 - 524
  作者：Rao, H. Surya Prakash、Desai, Avinash

  DOI：——

  日期：——
• US2280791
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Gaiffe,A.; Arbelet,J., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1970, vol. 270, p. 226 - 228
  作者：Gaiffe,A.、Arbelet,J.

  DOI：——

  日期：——
• KO <i>t</i> Bu‐Catalyzed Michael Addition Reactions Under Mild and Solvent‐Free Conditions
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Varadhan Krishnakumar、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1002/asia.201901647

  日期：2020.2.17

  predominantly catalyze Michael addition reactions. Inorganic and organic base‐catalyzed Michael addition reactions have been reported. However, known base‐catalyzed reactions suffer from the requirement of solvents, additives, high pressure and also side‐reactions. Herein, we demonstrate a mild and environmentally friendly strategy of readily available KOtBu‐catalyzed Michael addition reactions. This simple

  设计的过渡金属络合物主要催化迈克尔加成反应。无机和有机碱催化的迈克尔加成反应已有报道。但是，已知的碱催化反应需要溶剂，添加剂，高压以及副反应。在此，我们展示了一种易于使用的KO t的温和且环保的策略Bu催化Michael加成反应。这种简单的无机碱可有效催化未开发的丙烯腈，酯和酰胺与（氧杂，氮杂和硫杂）杂原子亲核试剂的迈克尔加成反应。该催化过程在无溶剂条件和室温下进行。值得注意的是，该协议提供了一种简便的操作程序，宽泛的底物范围，出色的选择性，反应可扩展性和出色的TON（> 9900）。初步的机理研究表明，该反应遵循离子机理。使用该催化方案证明了丙嗪的正式合成。