(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl diphenylphosphinate | 16933-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl diphenylphosphinate
• 英文别名: [[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-phenylphosphoryl]benzene
• CAS: 16933-43-0
• 化学式: C₂₂H₂₉O₂P
• 分子量: 356.445
• InChiKey: YKGNSDOKNWFVRS-BVYCBKJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl diphenylphosphinate 在 lithium amide 、 氨 作用下， 反应 3.0h， 生成 二苯基磷酰胺
  参考文献：
  名称：

  高效不对称合成结构多样的对苯二甲酸酯化膦酰胺，用于催化剂设计

  摘要：

  由于缺乏通用的合成方法，因此相对未开发手性次膦酰胺的用途。本文报道了一种通用，有效且高度对映选择性的方法的开发，该方法可用于合成结构多样的P-stereogenic次膦酰胺。该方法依赖于手性次膦酸酯的亲核取代，该手性次膦酸酯衍生自通用的手性次膦基转移剂1,3,2-苯并氮杂膦酸-2-氧化物。这些手性次膦酰胺被用于可调节的P​​-stereogenic Lewis碱有机催化剂的首次合成，并成功用于高度对映选择性催化。

  DOI：

  10.1002/anie.201500350
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 二苯基次膦酰氯 在 咪唑 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl diphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  铱（III）催化的C ？芳基磷酸的H酰胺化作用导致P-立体异构中心

  摘要：

  直销Ç  ħ芳基磷化合物的酰胺化已经通过使用IR开发III温和的条件下的催化剂体系。可以使用具有高官能团耐受性的各种基材。该方法首次成功地用于不对称反应，生成了一个P-色原中心，其非对映异构体的比例高达19：1（90％  de）。

  DOI：

  10.1002/chem.201404151

文献信息

• Electrochemical Dehydrogenative Coupling of Alcohols with Hydrogen Phosphoryl Compounds: A Green Protocol for P−O Bond Formation
  作者：Qian‐Yu Li、Toreshettahally R. Swaroop、Cheng Hou、Zi‐Qiang Wang、Ying‐Ming Pan、Hai‐Tao Tang

  DOI：10.1002/adsc.201801723

  日期：2019.4.16

  This study reports the environment‐friendly electrochemical transformation of structurally diverse phosphorus compounds and alcohol into phosphonates in the presence of ammonium iodide as electrolyte and redox catalyst in acetonitrile at ambient temperature. This method for P−O bond formation exhibits remarkable features, such as transition metal‐ and oxidant‐free conditions. A reliable mechanism is

  这项研究报告了在环境温度下，在碘化铵作为电解质和氧化还原催化剂存在下，将结构多样的磷化合物和醇进行环境友好的电化学转化为膦酸酯的方法。这种形成P-O键的方法具有显着特征，例如无过渡金属和无氧化剂的条件。通过控制和循环伏安法实验，提出了一种可靠的机理。
• Iron-catalyzed clean dehydrogenative coupling of alcohols with P(O)–H compounds: a new protocol for ROH phosphorylation
  作者：Chunya Li、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c6dt02236g

  日期：——

  proceeds efficiently under oxidant- and halide-free reaction conditions with H2 liberation, and represents a straightforward method to prepare valuable organophosphoryl compounds from the readily available alcohols and P(O)–H compounds.

  已经开发了通过铁催化的交叉脱氢偶联形成氧-磷酰基键的有效反应。这种转化在无氧化剂和无卤化物的反应条件下有效释放H 2，是从容易获得的醇和P（O）-H化合物制备有价值的有机磷酰基化合物的直接方法。
• Tf₂O/DMSO-Promoted P–O and P–S Bond Formation: A Scalable Synthesis of Multifarious Organophosphinates and Thiophosphates
  作者：Jian Shen、Qi-Wei Li、Xin-Yue Zhang、Xue Wang、Gui-Zhi Li、Wen-Zuo Li、Shang-Dong Yang、Bin Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04127

  日期：2021.3.5
• Shi, Min; Inoue, Yoshihisa, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 11, p. 2421 - 2427
  作者：Shi, Min、Inoue, Yoshihisa

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism of decomposition of alkyl diphenylphosphinates
  作者：K. Darrell Berlin、John G. Morgan、Melbert E. Peterson、W. C. Pivonka

  DOI：10.1021/jo01257a016

  日期：1969.5