(-)-Menthol-methylmercaptomethylether | 19245-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-Menthol-methylmercaptomethylether
• 英文别名: (-)-Menthyl-methylthiomethylether；(-)-menthol-MTM；(1S,2R,4R)-4-methyl-2-(methylsulfanylmethoxy)-1-propan-2-ylcyclohexane
• CAS: 19245-61-5
• 化学式: C₁₂H₂₄OS
• 分子量: 216.388
• InChiKey: GXAIJWYSEWCXJM-GRYCIOLGSA-N

物化性质

• 熔点：
  47 °C
• 沸点：
  270.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Menthol-methylmercaptomethylether 在 cerium(III) bromide 、 水 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以74.8%的产率得到L-薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  一种将甲硫基亚甲基氧衍生物转化为羟基化合物的绿色方法

  摘要：

  本发明提供了一种将甲硫基亚甲基氧衍生物转化为羟基化合物的绿色方法，属于绿色有机化学领域。该方法以CeBr3作催化剂，H2O2为氧化剂，短时间内将甲硫基亚甲基氧衍生物转化为羟基化合物。本发明所用催化剂CeBr3，氧化剂H2O2和溶剂(如乙腈、乙醇等)价廉易得，反应时间短且条件温和，具有广泛的官能团相容性，后处理简单，容易操作，是当前非常绿色、环保、安全的甲硫基亚甲基氧衍生物脱保护成羟基化合物的方法，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN114031476A
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 二甲基亚砜 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以36%的产率得到(-)-Menthol-methylmercaptomethylether
  参考文献：
  名称：

  从有机三氟硼酸盐和缩醛合成二烷基醚

  摘要：

  在苛刻的碱性或酸性条件下通过 CO 键形成形成醚是有机化学中根深蒂固的合成断开。我们报告了一种战略替代方案，涉及 BF(3).OEt(2) 促进的稳定、易于制备的缩醛与广泛可用的芳基-、烯基-和炔基三氟硼酸钾的偶联。这种快速、操作简单的过程提供了直接获得二烷基醚的途径，其中许多使用经典方法难以制备。使用 MOM 保护的醇和缩醛保护的醛可以形成醚，而无需求助于保护基操作或强碱。

  DOI：

  10.1021/ja906514s

文献信息

• A New Synthesis of Dialkoxymethane. The Magnetic Nonequivalence of Methylene Protons in Certain Dialkoxymethane
  作者：Takeo Sato、Yoshitaka Saito、Masatsune Kainosho、Kazuo Hata

  DOI：10.1246/bcsj.40.391

  日期：1967.2

  in 50—80 and 30—40% yields respectively. Dimethyl disulfide, bis(methylthio) methane and methylthiomethyl ether and an oxidation product of the alcohol have been shown to be the main by-products in this reaction. The examination of the NMR spectra has revealed that the acetal methylene protons of dialkoxymethanes made from (±)-secondary alcohols are observed as an AB quartet and as a singlet, each

  已知二甲基亚砜 (DMSO) 在酸性条件下会产生甲醛，作为其分解产物之一。一种合成二烷氧基甲烷的新方法，包括用 DMSO-PPA（多磷酸）混合物处理醇，已被证明是方便且普遍适用的。在温和的条件下，五种伯醇和四种仲醇分别以 50-80% 和 30-40% 的产率转化为相应的缩甲醛。二甲基二硫化物、双（甲硫基）甲烷和甲硫基甲基醚以及醇的氧化产物已被证明是该反应的主要副产物。核磁共振谱的检查表明，由 (±)-仲醇制成的二烷氧基甲烷的乙缩醛亚甲基质子被观察为 AB 四重峰和单峰，
• The Reaction of Benzylic Alcohols with Dimethyl Sulfoxide-Polyphosphoric Acid
  作者：Takeo Sato、Akihiko Takatsu、Yoshitaka Saito、Takafumi Tohyama、Kazuo Hata

  DOI：10.1246/bcsj.41.221

  日期：1968.1

  The reaction of dimethyl sulfoxide-polyphosphoric acid mixture with benzylic alcohols has been shown to afford a complex mixture of the products; this is in contrast to the case of aliphatic alcohols, which yield the corresponding acetal as the major product. By carrying out reactions using several benzylic alcohols and a series of benzyl alcohols, it was found that, in addition to the acetal formation

  二甲亚砜-多磷酸混合物与苯甲醇的反应已被证明提供了复杂的产物混合物；这与脂肪醇的情况相反，后者产生相应的缩醛作为主要产物。通过使用几种苄醇和一系列苄醇进行反应，发现除了缩醛形成反应外，脱水和氧化反应以及甲基硫醚形成反应也在发生。介绍了形成这些产品的可能途径。
• Asymmetric Induction through Metalation of Chiral Dithioacetals and Oxathioacetals
  作者：Javid H. Zaidi、Naseem Iqbal Gunjial

  DOI：10.1080/00397910701471337

  日期：2007.8.1

  presented in this article consists of synthesis of chiral dithioacetals and oxathioacetals using pure chiral auxiliaries, such as, (+) camphor, (−) menthol, and L‐cysteine. Metalation of these chiral dithioacetals and oxathioacetals, followed by nucleophilic addition to benzaldehyde and removal of chiral auxiliary, furnished scalemic mandelic acid with various enantiomeric purities.

  摘要 本文介绍的工作包括使用纯手性助剂（如（+）樟脑、（-）薄荷醇和 L-半胱氨酸）合成手性二硫缩醛和氧硫缩醛。这些手性二硫缩醛和氧硫缩醛的金属化，然后与苯甲醛亲核加成并去除手性助剂，提供具有各种对映体纯度的不规则扁桃酸。
• Adhesive pharmaceutical preparation containing bisoprolol
  申请人：Nitto Denko Corporation

  公开号：EP2359823A1

  公开（公告）日：2011-08-24

  An adhesive pharmaceutical preparation which has a less irritation to the skin surface, keeps excellent stability of bisoprolol in the preparation, and allows continuous administration of a pharmacologically effective amount of bisoprolol into the living body, is provided. The adhesive preparation 10 comprises a support 1, an adhesive layer 2 laminated on one surface of the support 1. The adhesive layer 2 is characterized by containing bisoprolol, polyisobutylene, tackifier, and an organic liquid ingredient compatible to polyisobutylene and tackifier. Thus, an adhesive pharmaceutical preparation which has a good adhesiveness with less irritation to the skin and which gives almost no pain at peel-off or removal from the skin surface with leaving almost no paste, can be provided. In addition, bisoprolol is very stably maintained in the preparation and a pharmacologically effective amount of bisprolol can be administered continuously into the living body through the skin surface.

  本发明提供了一种对皮肤表面刺激较小、制剂中的比索洛尔保持良好稳定性、可将药理有效量的比索洛尔持续给药到活体内的粘合剂药物制剂。粘合剂制剂 10 包括支架 1、层压在支架 1 表面的粘合剂层 2。粘合剂层 2 的特点是含有比索洛尔、聚异丁烯、增粘剂以及与聚异丁烯和增粘剂相容的有机液体成分。这样，就可以提供一种粘合性好、对皮肤刺激小、剥离时几乎没有疼痛感、从皮肤表面剥离时几乎不留下糊状物的粘合剂药物制剂。此外，比索洛尔可以非常稳定地保持在制剂中，药理有效量的比索洛尔可以通过皮肤表面持续进入人体。
• ADHESIVE PREPARATION CONTAINING BISOPROLOL
  申请人：NITTO DENKO CORPORATION

  公开号：EP1932523B1

  公开（公告）日：2011-07-27