2-(acetoxymethyl)-5-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}tetrahydropyran-3,4,6-triyl triacetate | 35946-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(acetoxymethyl)-5-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}tetrahydropyran-3,4,6-triyl triacetate
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-deoxy-β-D-glucopyranose；1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-(benzyloxycarbonylamino) 2-deoxy-β-D-glucopyranoside；1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-benzyloxycarbonyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose；1,3,4,6-tri-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose-2-yl)-carbamic acid benzyl ester；(Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose-2-yl)-carbamidsaeure-benzylester；1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-deoxy-beta-D-glucopyranose；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 35946-66-8
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₁₁
• 分子量: 481.456
• InChiKey: WFUOWCBLXHATHL-PFAUGDHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(acetoxymethyl)-5-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}tetrahydropyran-3,4,6-triyl triacetate 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 咪唑 、 四氮唑 、 三乙基硅烷 、 叔丁基过氧化氢 、 二甲基硫 、 氢氟酸 、 氢气 、 乙酸肼 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetylthio)acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶的双底物型抑制剂的系统合成。

  摘要：

  设计并合成了N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶（GnT）-V和-IX的双底物型抑制剂。这些化合物既带有受体三糖苷，又带有由可变长度的连接子束缚的UDP-GlcNAc组分。受体三糖单元使用聚合物载体和树脂捕获-释放策略的组合构建。即，从与低分子量单甲基PEG（MPEG）结合的β-甘露糖苷开始，与具有氯乙酰基的供体相继糖基化产生了三糖，将其用装载有半胱氨酸的树脂进行捕获-释放纯化。由含溴乙酰胺的葡糖胺衍生物分别合成带有磷酸基团的UDP-GlcNAc单元。受体硫醇与供体单元上的每个烷基溴之间的连接很容易进行，并生产了联轴器产品。引入UMP组分得到目标化合物。所有合成的化合物均对GnT-V和-IX具有显着的活性。它们的效力取决于接头的长度。GnT-IX对这些抑制剂更敏感，并且最佳连接子长度在这些GnT之间明显不同。最有效的GnT-V抑制剂的Ki = 18.3 microM，而GnT-IX的抑制剂的Ki =

  DOI：

  10.1002/chem.200501348
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(acetoxymethyl)-5-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}tetrahydropyran-3,4,6-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  糖基化的2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖苷葡萄糖醛酸是肽合成的基础†

  摘要：

  已经制备了七个衍生自葡糖胺的不同糖基化的糖氨基酸（SSA）。按照标准的溶液相肽偶联方法，将糖苷化的2-氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖苷神经糖醛酸与天然氨基酸缩合，以提供用于肽合成的有用的异二-和-三聚体结构单元。这些构件的组合产生具有两个彼此不同距离的糖氨基酸单元的杂聚寡肽。这些被制备以评估糖苷侧链对肽主链的影响。借助ROESY光谱技术结合分子动力学（MD）模拟和圆二色性（CD）研究，对所选示例的构象进行了检查。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590175

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Di-N-Acetyl-β-Chitobiosyl NAG-Thiazoline
  作者：Gangliang Huang、Ya Chen

  DOI：10.2174/157018011796235220

  日期：2011.8.1

  The solid-phase synthesis of di-N-acetyl-β-chitobiosyl NAG (N-acetyl D-glucosamine)-thiazoline 3 was reported. After the 6-O-benzyl NAG-thiazoline 9, NHCbz trichloroacetimidate donors 14, and 21 were synthesized, and solid-phase synthesis was performed using the Wang resin as support. The target di-N-acetyl-β-chitobiosyl NAGthiazoline 3 was obtained by iterative glycosylation reactions, catalytic hydrogenation, acetylation, and deacetylation, respectively.

  据报道，进行了双-N-乙酰-β-壳二糖基NAG（N-乙酰-D-葡萄糖胺）噻唑啉3的固相合成。首先合成了6-O-苄基NAG噻唑啉9、NHCbz三氯乙酸亚胺供体14和21，然后使用Wang树脂作为支持体进行固相合成。通过迭代糖基化反应、催化氢化、乙酰化和脱乙酰化，分别获得了目标双-N-乙酰-β-壳二糖基NAG噻唑啉3。
• Solid-Phase Synthesis of Di-N-Acetyl-β-Chitobiosyl Allosamizoline
  作者：Gangliang Huang

  DOI：10.2174/157017811799304331

  日期：2011.11.1

  The solid-phase synthesis of di-N-acetyl-β-chitobiosyl allosamizoline 2 was reported. After the 6-O-benzyl allosamizoline 16, NHCbz trichloroacetimidate donors 7, and 14 were synthesized; solid-phase synthesis was performed using the Wang resin as support. The target di-N-acetyl-β-chitobiosyl allosamizoline 2 was obtained by iterative glycosylation reactions, catalytic hydrogenation, acetylation, and deacetylation, respectively.

  固相合成二-N-乙酰-β-壳二糖基别山黧豆碱2已见报道。在合成了6-O-苄基别山黧豆碱16、NHCbz三氯乙酰亚胺酯供体7和14之后，采用Wang树脂作为载体进行固相合成。目标二-N-乙酰-β-壳二糖基别山黧豆碱2通过反复糖基化反应、催化氢化、乙酰化和脱乙酰化分别获得。
• [EN] TOLL-LIKE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DU RÉCEPTEUR DE TYPE TOLL
  申请人：INIMMUNE CORP

  公开号：WO2019157509A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  Toll-like receptor (TLR) ligands having an allose-based core are stable in aqueous formulation and are useful in treating, preventing, or reducing susceptibility to diseases or conditions mediated by TLRs, such as cancer, infectious disease, allergy, autoimmune disease, sepsis, and ischemia reperfusion.

  具有以异构糖为核心的Toll样受体（TLR）配体在水性配方中稳定，并且在治疗、预防或减少由TLRs介导的疾病或病况方面具有用处，如癌症、传染病、过敏、自身免疫疾病、败血症和缺血再灌注。
• High-Efficiency Synthesis of Chitooligosaccharides
  作者：Gangliang Huang

  DOI：10.2174/157017811794557877

  日期：2011.1.1

  The solid-phase synthesis of chitooligosaccharides is described. After the NHCbz trichloroacetimidate donors 6 and 14 were synthesized; solid-phase synthesis was performed using the Wang resin as support. The illustrated tetra-Nacetyl- chitotetraose 1 was obtained by iterative glycosylation reactions, catalytic hydrogenation, acetylation, and deacetylation, respectively.

  固相合成壳寡糖的方法被描述如下：在合成NHCbz三氯乙亚胺酯供体6和14之后，使用Wang树脂作为载体进行固相合成。通过迭代的糖基化反应、催化氢化、乙酰化和脱乙酰化，分别得到了示例性的四乙酰化壳四糖1。
• New synthesis of glycolipid immunostimulants RC-529 and CRX-524
  作者：Hélène G. Bazin、Laura S. Bess、Mark T. Livesay、Kendal T. Ryter、Craig L. Johnson、Jeffrey S. Arnold、David A. Johnson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.137

  日期：2006.3

  An efficient and scalable synthesis of the potent vaccine adjuvant RC-529 (3) and TLR4 agonist CRX-524 (4) is described in eight steps from 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-benzyloxycarbonyl-2-deoxy-β-d-glucopyranose (10c) in ca. 25% overall yield. The synthesis features the strategic use of the N-Cbz group for β-glycosylation and the selective N,N,O-triacylation of common advanced intermediate 15

  有效的，可扩展的有效疫苗佐剂RC-529（3）和TLR4激动剂CRX-524（4）的合成从1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2的八个步骤进行了描述-约苄氧基羰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖（10c）。总产率为25％。合成设有战略性使用的Ñ为β糖基化和选择性N，N，共同高级中间体O形triacylation -Cbz组15与（[R）-3-十四酰氧基或decanoyloxytetradecanoic酸（8，9）晚在合成。（R）-3-羟基十四酸（R）-3-对映体的制备和增强的新方法。还描述了6），3和4的关键成分以及细菌脂质A。