N-Acetyl-menthylamin | 34048-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-Acetyl-menthylamin
• 英文别名: N-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]acetamide
• CAS: 34048-59-4
• 化学式: C₁₂H₂₃NO
• 分子量: 197.321
• InChiKey: UVQPZSDCJPBVBZ-ADEWGFFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetyl-menthylamin 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 N-((1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyl)-thioacetamide
  参考文献：
  名称：

  Barton,D.H.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 2101 - 2107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 在 氯化亚砜 、 四氟化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-Acetyl-menthylamin
  参考文献：
  名称：

  环醇直接立体保持合成酰胺

  摘要：

  使用亚硫酰氯原位制备的亚硫酸盐与氟化钛 (IV) 的腈络合物反应，将醇一锅法转化为酰胺。首次从具有立体保留的环醇中获得酰胺。设计这些新的 Ti(IV) 反应的关键是使用很少探索的 Ti(IV) 腈配合物，这些配合物被认为可以螯合过渡态的氯亚硫酸盐以产生碳正离子，该碳正离子可通过前缘快速被腈亲核试剂捕获侧攻击机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101165

文献信息

• Stereoretentive Copper(II)-Catalyzed Ritter Reactions of Secondary Cycloalkanols
  作者：Mohammed H. Al-huniti、Salvatore D. Lepore

  DOI：10.1002/adsc.201300233

  日期：2013.10.11

  A Ritter-like coupling reaction of cyclic alcohols and both aryl and alkyl nitriles to form amides catalyzed by copper (II) triflate is described. These reactions proceed in good yields under mild and often solvent-free conditions. With 2- and 3-substituted cycloalkanols, amide products are formed with near complete retention of configuration. This is likely due to fast nucleophilic capture of a non-planar

  描述了环状醇与芳基和烷基腈两者的Ritter-like偶联反应，形成了由三氟甲磺酸铜（II）催化形成的酰胺。这些反应在温和且通常无溶剂的条件下以高收率进行。与2-和3-取代的环烷醇一起，形成酰胺产物，几乎完全保留了构型。这可能是由于通过环超共轭稳定的非平面碳正离子（超高聚物）的快速亲核捕获。该新颖的催化循环的关键方面是亚硫酰氯原位活化醇底物以形成亚氯硫酸盐。
• Aromatische Neo-Menthylamide als Geschmacksstoffe
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP2064959A1

  公开（公告）日：2009-06-03

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung einer Verbindung oder einer Mischung bestehend aus zwei oder mehreren Verbindungen oder enthaltend eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der Formeln (I) und (ent-I) wobei in den Formeln (I) und (ent-I) gilt: der aromatische Rest Ar ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: wobei in den aromatischen Resten A und B gilt: R1 und R2 sind unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, OH, OCH3, OCH2CH3, OCH(CH3)2, COOCH3, COOCH2CH3, COOCH(CH3)2, oder R1 und R2 sind benachbart und bilden zusammen eine Gruppe OCH2O, und wobei im aromatischen Rest C gilt: X ist O oder S als Geschmacksstoff bzw. Geschmacksstoffmischung.

  本发明涉及一种化合物或由两种或两种以上化合物组成的混合物的用途，或含有一种或一种以上选自式（I）和（ent-I）化合物组成的组的化合物的用途 式(I)和(ent-I)中 芳香基 Ar 选自由下列物质组成的组 其中在芳香基 A 和 B 中 R1 和 R2 独立地选自由 H、OH、OCH3、OCH2CH3、OCH(CH3)2、COOCH3、COOCH2CH3、COOCH(CH3)2 所组成的组、 或 R1 和 R2 相邻并共同组成一个基团 OCH2O、 其中 C 适用于芳香基： X 是 O 或 S 作为调味剂或调味剂混合物。
• N-MENTHYL-SUBSTITUTED AMIDES
  作者：ALLAN R. DAY、CHARLES F. KELLY

  DOI：10.1021/jo01214a001

  日期：1939.1
• Read; Cook; Shannon, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2227
  作者：Read、Cook、Shannon

  DOI：——

  日期：——
• US8362264B2
  申请人：——

  公开号：US8362264B2

  公开（公告）日：2013-01-29