8-butyloxy quinoline | 17133-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-butyloxy quinoline
• 英文别名: 8-butyloxyquinoline；8-butoxy-quinoline；8-Butoxy-chinolin；8-Butyloxy-chinolin；8-Butoxyquinoline
• CAS: 17133-31-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: IBSGWRFVLUWWQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  170-172 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-butyloxy quinoline 在 盐酸 、 硝酸 、 sodium acetate 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(8-butoxy-[5]quinolyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Schtschukina; Sawizkaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 1218,1220; engl. Ausg. S. 1263, 1264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 8-羟基喹啉 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 48.0h， 以1 g的产率得到8-butyloxy quinoline
  参考文献：
  名称：

  O和N，O-取代的8-喹啉醇衍生物的NMR研究。

  摘要：

  通过广泛的NMR研究，包括均解耦和2D-NMR实验（例如COSY-45度，NOESY和HeteroCOSY），对8-喹啉醇的几种生物活性衍生物进行了（1）H和（13）C NMR光谱研究。几个基团的给电子共振和吸电子诱导作用表明，在O-取代的喹啉醇的第七个位置，核的化学位移发生了显着变化（2-15）。尽管在N-烷基，8-烷氧基喹啉鎓卤化物（16-21）中，环A正确显示了低频化学位移值。

  DOI：

  10.1002/mrc.4034

文献信息

• Late‐Stage Heteroarylation of Hetero(aryl)sulfonium Salts Activated by α‐Amino Alkyl Radicals
  作者：Eva Maria Alvarez、Teresa Karl、Florian Berger、Luca Torkowski、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.202103085

  日期：2021.6.7

  We report a late-stage heteroarylation of aryl sulfonium salts through activation with α-amino alkyl radicals in a mechanistically distinct approach from previously reported halogen-atom transfer (XAT). The new mode of activation of aryl sulfonium salts proceeds in the absence of light and photoredox catalysts, engaging a wide range of hetarenes. Furthermore, we demonstrate the applicability of this

  我们报告了通过用 α-氨基烷基以一种与之前报道的卤原子转移 (XAT) 不同的机械方法活化芳基锍盐的后期杂芳基化。芳基锍盐的新活化模式在没有光和光氧化还原催化剂的情况下进行，涉及范围广泛的杂环烃。此外，我们证明了这种方法在综合有用的交叉耦合转换中的适用性。
• The use of anion exchange resins for the synthesis of combinatorial libraries containing aryl and heteroaryl ethers
  作者：John J. Parlow

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01113-6

  日期：1996.7

  mixture of ten aryloxides and heteroaryloxides. The feasibility of generating combinatorial libraries containing aryl and heteroaryl ethers was demonstrated by reacting the resin's with a single electrophile (n-butyl bromide) to afford mixtures of ether products. The advantages of using quaternary ammonium exchange resins over solution phase chemistry to prepare this library are discussed.

  季铵交换树脂（的Amberlite ® IRA-900）中制备每个含有10芳氧基和heteroaryloxides的混合物。通过使树脂与单一的亲电子试剂（正丁基溴化物）反应以提供醚产物的混合物，证明了生成包含芳基和杂芳基醚的组合库的可行性。讨论了使用季铵交换树脂优于溶液相化学制备该文库的优点。
• SUBSTITUTED PYRIMIDINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Butler Jeannene

  公开号：US20070254896A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  The present invention is directed to substituted pyrimidine compounds of formula (I): and forms thereof, their synthesis and use for treating a chronic or acute protein kinase mediated disease, disorder or condition.

  本发明涉及式(I)的取代嘧啶化合物及其形式，它们的合成和用于治疗慢性或急性蛋白激酶介导的疾病、紊乱或状况。
• Rhodium(<scp>ii</scp>)-catalyzed synthesis of 2-aminoquinoline derivatives from 2-quinolones and <i>N</i>-sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Nilesh M. Kahar、Pankaj P. Jadhav、Sudam G. Dawande

  DOI：10.1039/d3ob00971h

  日期：——

  Herein, we disclose a rhodium(II) catalyzed efficient and convenient method for the synthesis of 2-aminoquinoline derivatives from 2-quinolones and N-sulfonyl-1,2,3-triazoles. The reaction provides rapid access to a series of 2-aminoquinolines with moderate to excellent yields. The reaction proceeds via quinolone–hydroxyquinoline tautomerization/O–H insertion to a rhodium(II)-aza vinyl carbene intermediate

  在此，我们公开了一种铑( II )催化的由2-喹诺酮类和N-磺酰基-1,2,3-三唑合成2-氨基喹啉衍生物的高效且便捷的方法。该反应可以快速获得一系列 2-氨基喹啉，产率中等至优异。该反应通过喹诺酮-羟基喹啉互变异构/O-H插入到铑( II )-氮杂乙烯基卡宾中间体中进行，该中间体是通过三唑脱氮产生的，然后重排以产生所需的产物。此外，我们还证明了碘介导的 2-氨基喹啉衍生物的脱烷基化。
• Synthesis of quinoline and substituted quinoline copolymers
  申请人：EXXON RESEARCH AND ENGINEERING COMPANY

  公开号：EP0428351A2

  公开（公告）日：1991-05-22

  The present invention is predicated on the discovery that quinoline and substituted quinoline derivatives, having substituents in positions other than the 2 and 6 position, undergo polymerization in the presence of tetrahydroquinoline or substituted tetrahydroquinolines and a transition metal sulfide catalyst to produce polymers that have repeating quinoline and substituted moieties. Thus, in one embodiment of the present invention, there is provided a novel method of prepar­ing polymers having the formula which comprises contacting a tetrahydroquinoline having the formula with a quinoline compound having the formula at elevated temperatures and in the presence of a transition metal sulfide catalyst wherein the metal is selected from Groups VIB, VIIB and VIIIB of the period­ic table and mixtures thereof and wherein the Rs (i.e. R₃, R₄, etc.) and the R′s (i.e. R′₃, R′₄, etc.) may be the same or different and are selected from hydrogen, halogen (especially fluoro-, chloro- and bromo-), -NO₂, OH, -NH₂, -SH, -CN and organic substituents. In the above polymer, x and y represent the relative propor­tion of bracketed structural quinoline or substituted moieties, and n is an integer equal to or greater than 2.

  本发明基于以下发现：喹啉和取代喹啉衍生物在 2 位和 6 位以外的位置上具有取代基，在四氢喹啉或取代四氢喹啉和过渡金属硫化物催化剂存在下发生聚合反应，生成具有重复喹啉和取代基的聚合物。 因此，在本发明的一个实施方案中，提供了一种制备具有以下式子的聚合物的新方法 的聚合物，该方法包括将具有式 与式 其中金属选自元素周期表中的 VIB 族、VIIB 族和 VIIIB 族及其混合物，其中 Rs（即R₃、R₄ 等）和 R′s（即 R′₃、R′₄ 等）可以相同或不同，并可选自氢、卤素（尤其是氟、氯和溴）、-NO₂、OH、-NH₂、-SH、-CN 和有机取代基。在上述聚合物中，x 和 y 代表括号内结构喹啉或取代基的相对比例，n 是等于或大于 2 的整数。