E-2-(4-Hydroxybenzyliden)acetessigsaeure-ethylester | 58714-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: E-2-(4-Hydroxybenzyliden)acetessigsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 2-(4-hydroxyphenylmethylene)-3-oxobutanoate；(E/Z)-ethyl 2-acetyl-3-(4-hydroxyphenyl)acrylate；ethyl 2-(4-hydroxybenzylidene)-3-oxobutanoate；2-acetyl-3-(4-hydroxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester；2-Acetyl-3-(4-hydroxy-phenyl)-acrylsaeure-aethylester；α-(4-Hydroxy-benzyliden)-acetessigsaeure-ethylester；ethyl 2-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 58714-57-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: NGAAYIDPOBVPMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  374.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-2-(4-Hydroxybenzyliden)acetessigsaeure-ethylester 在 potassium bromate 、 盐酸 、 亚硝酸丁酯 、 乙醇 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium bromide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 帕马普林A
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthetic method of Psammaplin A

  摘要：

  A new concise and efficient synthetic method of Psammaplin A was developed. Psammaplin A was obtained with 50% overall yield in nine steps from p-hydroxybenzaldehyde and ethyl acetoacetate via Knoevenagel condensation and direct nitrosation as key steps. This method might be very efficient to construct a quite diverse library of Psammaplin A type analogs. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.149
• 作为产物：
  描述：

  丁酸,2-[(4-甲氧苯基)亚甲基]-3-羰基-,乙基酯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以35%的产率得到E-2-(4-Hydroxybenzyliden)acetessigsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑/吲哚类PPARα和PPARγ局部激动剂的设计，合成和计算验证

  摘要：

  设计和苯并咪唑基的合成和吲哚基联α -烷氧基苯基丙酸衍生物与β酮酯类似物，努力开发新的过氧化物酶体增殖活化受体的配体预期表现出PPAR α和PPAR γ在高血糖症和高脂血症的管理部分激动据报道用于治疗2型糖尿病。通过活性预测和对接研究对设计分子的计算验证显示了预期的结果。 苯并咪唑的合成和吲哚联苄基于α -烷氧基丙酸酸和亚苄基和苯偶酰β酮酯，如偏PPAR α / γ激动剂如抗2型糖尿病的化合物，接着通过其活性，并在个别PPARs的结合亲和力预测，以支持报道了具有预期部分激动作用的分子的设计。

  DOI：

  10.1007/s12039-013-0489-4

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a novel series of 1,5-benzothiazepine derivatives as potential antimicrobial agents
  作者：Lanzhi Wang、Ping Zhang、Xuemei Zhang、Yonghong Zhang、Yuan Li、Yongxiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.12.021

  日期：2009.7

  Two series of novel 1,5-benzothiazepine derivatives (23 compounds) were efficiently synthesized and evaluated for antibacterial and antifungal activities. The results indicated that the compounds possessed a broad spectrum of activity against the tested microorganisms and showed higher activity against fungi than bacteria. Compound 2e exhibited the greatest antimicrobial activity. Preliminary study

  有效地合成了两个系列的新型1,5-苯并硫氮杂pine衍生物（23个化合物），并评估了其抗菌和抗真菌活性。结果表明，该化合物对被测微生物具有广谱的活性，并且与细菌相比，对真菌的活性更高。化合物2e表现出最大的抗菌活性。对结构-活性关系的初步研究表明，苯环中的取代基对这些化合物的抗菌活性有很大影响。
• Beta-ketoester compounds
  申请人：Givaudan Roure (International) SA

  公开号：US06348618B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  The beta-ketoesters of formula I are useful as precursors for organoleptic compounds, especially for flavors, fragrances and masking agents and antimicrobial compounds.

  公式I的β-酮酸酯可用作感官化合物的前体，特别是用于风味、香料、掩蔽剂和抗微生物化合物。
• A facile synthesis of trisubstituted alkenes from β-diketones and aldehydes with AlCl3 as catalyst
  作者：Zheng-Nan Li、Xiao-Liang Chen、Yu-Jie Fu、Wei Wang、Meng Luo

  DOI：10.1007/s11164-011-0322-y

  日期：2012.1

  Preparation of trisubstituted alkenes from low-activity β-diketones and aldehydes with aluminum chloride as catalyst has been studied. The frequently used catalyst AlCl3 is used for the first time to promote this condensation. The procedure is a convenient, low toxicity, and highly efficient method for industrial synthesis of trisubstituted alkenes in high yield.

  研究了以氯化铝为催化剂由低活性β-二酮和醛制备三取代烯烃的方法。第一次使用常用的催化剂AlCl 3来促进这种冷凝。该方法是一种方便，低毒，高效的高产率工业合成三取代烯烃的方法。
• Design and Synthesis of 4-Alkyl-2-amino(acetamino)-6-aryl-1,3-thiazine Derivatives as Influenza Neuraminidase Inhibitors
  作者：Wan Li、Lin Xia、Aixi Hu、Ailin Liu、Junmei Peng、Weiqing Tan

  DOI：10.1002/ardp.201300122

  日期：2013.9

  With a convenient and economical method, two series of 1,3‐thiazine derivatives 1 and 2 were synthesized, and their neuraminidase (NA) inhibitory activities were evaluated. The pharmacological results showed that most of the compounds have potent NA inhibitory activity. Especially, 1g exhibited the best activity against influenza virus A (H1N1) NA (IC50 = 29.06 µg/mL), and its crystal structure was

  通过一种方便经济的方法，合成了两个系列的 1,3-噻嗪衍生物 1 和 2，并评估了它们的神经氨酸酶 (NA) 抑制活性。药理结果表明，大多数化合物具有有效的NA抑制活性。特别是，1g 对甲型流感病毒（H1N1）NA 表现出最佳活性（IC50 = 29.06 µg/mL），其晶体结构由单晶 X 射线衍射确定。初步生物学分析表明，1,3-噻嗪可用作设计新型流感NA抑制剂的核心结构。
• Synthesis and biological studies of some new acrylic acid ethyl esters of quinolinone
  作者：Rajesh G. Kalkhambkar、G. Aridoss、Geeta M. Kulkarni、R. M. Bapset、J. C. Kadakol、N. Premkumar、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1007/s00706-011-0692-2

  日期：2012.7

  AbstractA series of new acrylic acid ethyl esters of quinolinones were synthesized from 4-(bromomethyl)quinolinones and screened for in vitro antimicrobial and in vivo analgesic and anti-inflammatory activities. Most of the compounds with chloro substitution at the C-6 or C-7 position in the quinolinone moiety and a methoxy group in the aryloxy moiety showed potent antibacterial and antifungal activities

  摘要从4-（溴甲基）喹啉酮合成了一系列新的喹啉酮丙烯酸乙酯，并筛选了其体外抗菌和体内止痛和消炎活性。与非卤代喹啉酮和带有CH 3的喹啉酮相比，大多数在喹啉酮部分的C-6或C-7位置具有氯取代基且在芳氧基部分具有甲氧基的化合物具有较强的抗菌和抗真菌活性。在C-8位置 在药理学评估中，与简单的未取代（未卤代）喹啉酮相比，发现喹啉酮中C-6或C-7位置的卤素取代增强了该分子的镇痛和抗炎活性。通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和FAB-MS对所有新合成化合物的结构进行了表征。 图形概要