丁酸,2-[(4-甲氧苯基)亚甲基]-3-羰基-,乙基酯 | 15725-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 丁酸,2-[(4-甲氧苯基)亚甲基]-3-羰基-,乙基酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-methoxybenzylidene)-3-oxobutanoate
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 15725-26-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: MXDVNECCWOURRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸,2-[(4-甲氧苯基)亚甲基]-3-羰基-,乙基酯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以35%的产率得到E-2-(4-Hydroxybenzyliden)acetessigsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑/吲哚类PPARα和PPARγ局部激动剂的设计，合成和计算验证

  摘要：

  设计和苯并咪唑基的合成和吲哚基联α -烷氧基苯基丙酸衍生物与β酮酯类似物，努力开发新的过氧化物酶体增殖活化受体的配体预期表现出PPAR α和PPAR γ在高血糖症和高脂血症的管理部分激动据报道用于治疗2型糖尿病。通过活性预测和对接研究对设计分子的计算验证显示了预期的结果。 苯并咪唑的合成和吲哚联苄基于α -烷氧基丙酸酸和亚苄基和苯偶酰β酮酯，如偏PPAR α / γ激动剂如抗2型糖尿病的化合物，接着通过其活性，并在个别PPARs的结合亲和力预测，以支持报道了具有预期部分激动作用的分子的设计。

  DOI：

  10.1007/s12039-013-0489-4
• 作为产物：
  描述：

  2-[hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl]buta-2,3-dienoic acid ethyl ester 在 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到3-ethoxycarbonyl-2-(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Intramolecular Hydroalkoxylation of α-(1-Hydroxy-1-alkyl- and -aryl)methylallenoates by a 5-Endo Mode for Preparation of 2-Alkyl- and 2-Aryl-2,5-dihydrofurans

  摘要：

  Ethyl alpha-(1-hydroxy-1-alkyl)methylallenoates and alpha-(1-hydroxy-1-aryl)methylallenoates containing not only electron-donating groups but also an electron-withdrawing group on the aryl group at the alpha-position have been shown to undergo an efficient and selective copper-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation to give functionalized 3-ethoxycarbony1-2-alkyl- and -aryl-2,5-dihydrofurans in good to excellent yields through a 5-endo mode.

  DOI：

  10.1021/jo2018125

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Pentasubstituted Cyclohexanes through Diphenylprolinol Silyl Ether Mediated Domino Michael/Michael Reaction
  作者：Amaechi Shedrack Odoh、Louise Aidanpää、Nariyoshi Umekubo、Hiroaki Matoba、Naoki Mori、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/ejoc.202101106

  日期：2021.12.28

  β-unsaturated aldehydes and α-acetyl-β-aryl-α,β-unsaturated esters in excellent diastereo- and enantioselectivity. Three continuous stereocenters were controlled by diphenylprolinol silyl ether-mediated domino Michael/Michael reaction, followed by epimerization to thermodynamically favored compound.

  由α,β-不饱和醛和α-乙酰基-β-芳基-α,β-不饱和酯以优异的非对映选择性和对映选择性合成五取代环己烷。三个连续立体中心由二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的多米诺迈克尔/迈克尔反应控制，然后差向异构化为热力学有利的化合物。
• Visible-Light-Promoted Iminyl-Radical Formation from Acyl Oximes: A Unified Approach to Pyridines, Quinolines, and Phenanthridines
  作者：Heng Jiang、Xiaode An、Kun Tong、Tianyi Zheng、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/anie.201411342

  日期：2015.3.23

  iminyl‐radical formation has been established for the construction of pyridines, quinolines, and phenanthridines from acyl oximes. With fac‐[Ir(ppy)3] as a photoredox catalyst, the acyl oximes were converted by 1 e− reduction into iminyl radical intermediates, which then underwent intramolecular homolytic aromatic substitution (HAS) to give the N‐containing arenes. These reactions proceeded with a broad

  已经建立了涉及可见光诱导的亚胺基自由基形成的统一策略，用于从酰基肟中构建吡啶，喹啉和菲啶。用FAC - [的Ir（ppy）3 ]作为催化剂photoredox，酰基肟通过1e中转化-还原成亚氨基自由基中间体，然后行分子内均裂芳族取代（HAS），得到含有N-芳烃其中。这些反应在室温下以宽范围的底物以高收率进行。这种可见光诱导的亚胺基自由基形成策略已成功地应用于五步精简合成苯并[ c ]菲啶生物碱。
• Organocatalytically Enantioselective Approach to Polysubstituted Tetrahydropyridines and Piperidines
  作者：Fang Yu、Xiaojing Zhang、Yongwen Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.201180327

  日期：2011.9

  2,3,4,5‐pentasubstituted tetrahydropyridines and piperidines was developed. This method relies on preparing the required enantiopure cyclic semi‐acetals via an organocatalyzed Michael addition/cyclization cascade reaction of aldehydes and α‐keto‐α,β‐unsaturated esters, and subsequent reductive amination/condensation with primary amines.

  开发了一种方便且高度对映选择性的方法，用于组装官能化的1,2,3,4,5-五取代的四氢吡啶和哌啶。该方法依赖于通过醛与α-酮基-α，β-不饱和酯的有机催化迈克尔加成/环化级联反应，以及随后与伯胺的还原胺化/缩合反应，制备所需的对映纯环状半缩醛。
• Reaction of Corey Ylide with α,β-Unsaturated Ketones: Tuning of Chemoselectivity toward Dihydrofuran Synthesis
  作者：Alexey O. Chagarovsky、Ekaterina M. Budynina、Olga A. Ivanova、Elena V. Villemson、Victor B. Rybakov、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1021/ol500877c

  日期：2014.6.6

  A straightforward, efficient, and reliable approach to synthetically valuable 2,3-dihydrofurans via a reaction between Corey ylide and α,β-unsaturated ketones has been developed. The use of simple and widely spread starting materials as well as mild reaction conditions and scalability provide a broad scope of 2,3-dihydrofurans.

  通过Corey ylide与α，β-不饱和酮之间的反应，开发了一种合成有价值的2,3-二氢呋喃的简单，有效和可靠的方法。简单且广泛分布的起始原料的使用以及温和的反应条件和可扩展性提供了广泛的2,3-二氢呋喃范围。
• A facile synthesis of trisubstituted alkenes from β-diketones and aldehydes with AlCl3 as catalyst
  作者：Zheng-Nan Li、Xiao-Liang Chen、Yu-Jie Fu、Wei Wang、Meng Luo

  DOI：10.1007/s11164-011-0322-y

  日期：2012.1

  Preparation of trisubstituted alkenes from low-activity β-diketones and aldehydes with aluminum chloride as catalyst has been studied. The frequently used catalyst AlCl3 is used for the first time to promote this condensation. The procedure is a convenient, low toxicity, and highly efficient method for industrial synthesis of trisubstituted alkenes in high yield.

  研究了以氯化铝为催化剂由低活性β-二酮和醛制备三取代烯烃的方法。第一次使用常用的催化剂AlCl 3来促进这种冷凝。该方法是一种方便，低毒，高效的高产率工业合成三取代烯烃的方法。