(-)-3-deoxygalanthamine | 312920-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (-)-3-deoxygalanthamine
• 英文别名: 3-Deoxygalanthamine；(1S,12S)-9-methoxy-4-methyl-11-oxa-4-azatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-6(17),7,9,15-tetraene
• CAS: 312920-69-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: UKUVCVJKXPDUPB-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-deoxygalanthamine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氯仿 、 hydroxy(triphenyl)silane,trioxorhenium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 加兰他敏
  参考文献：
  名称：

  (-)-加兰他敏和(-)-吗啡的不同对映选择性合成

  摘要：

  通过采用 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 来设置立体化学，出现了一种用于合成阿片类和石蒜科生物碱的有效发散合成策略。详细讨论了三代加兰他敏的合成，特别关注钯催化的 AAA 反应和分子内 Heck 反应的范围。关键的三环中间体可从 2-溴香草醛和 6-羟基环己烯-1-羧酸甲酯的单酯通过六个步骤获得。该中间体只需两个步骤即可转化为 (-)-雪花胺。使用 Heck 乙烯基化，我们发现可以形成可待因/吗啡的第四个环。最后的环形成涉及一种新型的可见光促进加氢胺化。因此，

  DOI：

  10.1021/ja054449+
• 作为产物：
  描述：

  氢溴酸加兰他敏 在 吡啶 、 三乙基硼氢化锂 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (-)-3-deoxygalanthamine
  参考文献：
  名称：

  (-)-加兰他敏和(-)-吗啡的不同对映选择性合成

  摘要：

  通过采用 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 来设置立体化学，出现了一种用于合成阿片类和石蒜科生物碱的有效发散合成策略。详细讨论了三代加兰他敏的合成，特别关注钯催化的 AAA 反应和分子内 Heck 反应的范围。关键的三环中间体可从 2-溴香草醛和 6-羟基环己烯-1-羧酸甲酯的单酯通过六个步骤获得。该中间体只需两个步骤即可转化为 (-)-雪花胺。使用 Heck 乙烯基化，我们发现可以形成可待因/吗啡的第四个环。最后的环形成涉及一种新型的可见光促进加氢胺化。因此，

  DOI：

  10.1021/ja054449+

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF MORPHINE AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE LA MORPHINE ET DE DÉRIVÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2010132570A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to methods for the synthesis of galanthamine, morphine, intermediates, salts and derivatives thereof, wherein the starting compound is biphenyl.

  本发明涉及一种合成迷迭香碱、吗啡、中间体、盐和衍生物的方法，其中起始化合物为联苯。
• Total synthesis of galanthamine, analogues and derivatives thereof
  申请人：Thal Claude

  公开号：US20050065338A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The invention relates to a method for the synthesis of galanthamine, the derivatives and analogues thereof of formula (1) where R 1 =a hydrogen atom. R 2 =a hydroxy group, R 1 and R 2 together form =0, R 3 , R 4 , and R 5 independently=a hydrogen atom, a hydroxy group or a (C 1 -C 2 ) alkoxy group, R 6 -11 , (C 1 -C 12 ) alkyl, (CH 2 ) n NR 7 R 8 , or —(CH 2 ) n N′R 7 R 8 R 9 where n−1 to 12 Z=two hydrogen atoms, or an oxygen atom and X=an oxygen, sulphur or nitrogen atom, or a —SO, —SO 2 , or —NR 6 group where R 6 is as defined above or is an amine protecting group.

  本发明涉及一种合成加兰他明及其衍生物和类似物的方法，其化学式为（1），其中R1为氢原子，R2为羟基，R1和R2组成=0，R3、R4和R5独立地为氢原子、羟基或（C1-C2）烷氧基，R6-11为（C1-C12）烷基、（CH2）nNR7R8或—（ ）nN′R7R8R9，其中n为1到12，Z为两个氢原子或一个氧原子，X为氧、硫或氮原子，或—SO、—SO2或—NR6基团，其中R6如上所定义或为氨基保护基团。
• Cholinergic Enhancers with Improved Blood-Brain Barrier permeability for the Treatment of Diseases Accompanied by Cognitive Impairment
  申请人：Maelicke Alfred

  公开号：US20080261954A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The present invention refers to compounds that, in addition to enhancing the sensitivity to acetylcholine and choline, and their exogenous agonists, of neuronal cholinergic receptors and/or acting as cholinesterase inhibitors and/or neuroprotective agents, have enhanced blood-brain barrier permeability in comparison to their parent compounds. The compounds are derived (either formally by their chemical structure or directly by chemical synthesis) from natural compounds belonging to the class of amaryllidaceae alkaloids e.g. Galanthamine, narwedine and lycoramine, or from metabolites of said compounds.

  本发明涉及一种化合物，除了增强神经元胆碱能受体及外源性激动剂对乙酰胆碱和胆碱的敏感性，以及作为胆碱酯酶抑制剂和/或神经保护剂外，还具有比其母体化合物更强的血脑屏障通透性。这些化合物是从天仙子科生物碱（例如迎春花碱，纳威丁和莲花碱）或其代谢物中衍生出来的（可以通过其化学结构或直接通过化学合成来实现）。
• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Galanthamine
  作者：Barry M. Trost、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja002231b

  日期：2000.11.1
• SYNTHESE TOTALE DE LA GALANTHAMINE, DE SES ANALOGUES ET DE SES DERIVES
  申请人：CENTRE NATIONAL DELA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP1458724A1

  公开（公告）日：2004-09-22