(+)-trans-car-2-en-4-ol | 4017-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-trans-car-2-en-4-ol
• 英文别名: (+)-4α-hydroxy-2-carene；4α-hydroxycar-2-ene；(+)-car-2-en-4α-ol；2-caren-4α-ol；trans-2-caren-4-ol；(+)-Δ²-Caren-4α-ol；(1R,3R,6S)-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-4-en-3-ol
• CAS: 4017-82-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: XCIZLAMMPDJKRZ-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-trans-car-2-en-4-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 生成 Acetic acid (1R,2S,5R)-2-hydroxy-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Naik, R. H.; Joshi, G. D.; Kulkarni, G. H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 306 - 307

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,8,8-三甲基-4-氧杂三环[5.1.0.03,5]辛烷 生成 (+)-trans-car-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Kuczynski,H.; Zabza,A., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1961, vol. 9, # 9, p. 551 - 554

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N-chloro-N-sodio-tert-butylcarbamate 、 sodium [(benzyloxy)carbonyl]chloroamide 在 (+)-trans-car-2-en-4-ol 、 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 氨基甲酸叔丁酯 、 氨基甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  溴催化的乙烯基环丙烷和乙烯基环丁烷的串联串联开环/环化反应：无金属的[3 + 2 + 1] / [4 + 2 + 1]级联反应，用于手性Synthesis的合成和计算研究

  摘要：

  我们提出通过bromenium物种催化vinylcyclopropanes（VCP）的[3 + 2 + 1]级联环化的详细研究（BR δ +  X δ - ）原位产生的，其结果在手性二环脒在合成串联一锅操作。脒的形成涉及VCP厂商与溴开环X，然后与氯胺T进行Ritter型反应，并进行串联环化反应。该反应已进一步扩展至乙烯基环丁烷体系，并涉及使用相同试剂进行的[4 + 2 + 1]级联环化。通过仔细选择VCP和VCB可以产生对映体纯形式的双环[4.3.0]-，-[4.3.1]-和-[4.4.0] idine，证明了该方法的多功能性。在实验观察和DFT计算的基础上，提出了一种合理的机制来解释产物的形成和观察到的立体选择性。我们提出在环丙烷碳上存在π稳定的均碳正离子化是高立体选择性的原因。X）。从使用可极化连续体模型（PCM）溶剂化模型的固溶相（乙腈）计算中可以清楚地看出这一点，从中发现V

  DOI：

  10.1002/chem.201103556

文献信息

• Lithium–potassium superbases as key reagents for the base-catalysed isomerisation of some terpenoids
  作者：Annamaria Deagostino、Paolo Balma Tivola、Cristina Prandi、Paolo Venturello

  DOI：10.1039/b106906c

  日期：2001.11.1

  Some representative monoterpenes have been isomerised under the influence of Schlosser's lithium–potassium mixed superbases, promoting β-elimination reactions. The results are compared with those obtained with butyllithium and LDA. Different selectivities and different reaction yields are achieved as a function of the base employed. These results confirm the particular reactivity of bimetallic reagents

  一些代表 单萜在Schlosser的锂-钾混合超碱的影响下已被异构化，促进了β-消除反应。将结果与使用丁基锂 和 LDA。根据所使用的碱，实现了不同的选择性和不同的反应产率。这些结果证实了双金属试剂的特殊反应性。在本文中提出，观察到的选择性可能取决于底物的构象特征，有机金属试剂的强度以及消除反应的空间要求。
• Tandem Ring Opening/Cyclization of Vinylcyclopropanes: A Facile Synthesis of Chiral Bicyclic Amidines
  作者：Venkataraman Ganesh、Devarajulu Sureshkumar、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1002/anie.201100375

  日期：2011.6.20

  An open and shut case: An interesting bromine‐catalyzed tandem ring opening/cyclization reaction of bicyclic vinylcyclopropanes with chloramine‐T ([TsNCl]Na) has been demonstrated to furnish chiral bicyclic amidine derivatives in good yield. A plausible mechanism has been proposed based on the experimental observations. Ts=p‐toluenesulfonyl.

  一个开闭的案例：已经证明了有趣的溴催化双环乙烯基环丙烷与氯胺-T（[TsNCl] Na）串联的开环/环化反应可以提供高收率的手性双环am衍生物。根据实验观察结果，提出了一个合理的机制。Ts =对甲苯磺酰基。
• A new methodology for the synthesis of bicyclo [3.2.0]heptenes from cis-methylvinylcyclopropanes
  作者：H.R. Sonawane、B.S. Nanjundiah、M. Udaya Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98522-8

  日期：1985.1

  A practical photolytic approach has been developed to furnish synthetically useful bicyclo[3.2.O]heptene derivatives from -methylvinylcyclopropanes; such products are not generally accessible by thermal processes owing to the competing retro-ene reaction.

  已经开发出一种实用的光解方法，以从-甲基乙烯基环丙烷提供合成上有用的双环[3.2.O]庚烯衍生物。由于竞争性逆向烯反应，这种产物通常不能通过热过程获得。
• Photoinduced vinylcyclopropane-cyclopentene rearrangement: A methodology for chiral bicyclo[3.2.0]heptenes. Formai syntheses of (±)-grandisol and naturally occurring ()-Δ9(12)-Capnellene and its antipode
  作者：Harikisan R. Sonawane、Vishwaniyant G. Naik、Nanjundiah S. Bellur、Virendra G. Shah、Pramod.C. Purohit、M.Uday Kumar、Dilip G. Kulltarni、Jaimala R. Ahuja

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91019-1

  日期：1991.9

  The problem of achieving reaction selectivity in -alkyl vinylcyclopropanes in favour of their rearrangement to cyclopentenes, obviating the competing low energy process of the [1,5] (homo) sigmatropic hydrogen shift, is addressed. It has been demonstrated that the readily available bicyclo[4.1.0]heptenes derived from (+)-Δ3-carene. (1), upon photosensitized irradiation, are conveniently transformed

  解决了在-烷基乙烯基环丙烷中实现反应选择性而有利于重排成环戊烯的问题，从而避免了竞争性的[1,5]（均质）σ向氢转移的低能过程。已经证明的是，容易获得的二环[4.1.0]衍生自庚烯（+） - Δ 3 -carene。（1）在光敏辐射下，方便地转化为手性-双环[3.2.0]庚烯。这种策略的合成潜力已在实现了重要的昆虫信息素的高效合成正规的被证实（±）-grandisol（2）和两个对映体Δ 9（12） -capnellene（3从容易获得的）1，印度松节油的主要成分。
• Total Synthesis of (−)-Vitrenal and Its Biological Activity
  作者：Mitsuaki Kodama、Usman S. F. Tambunan、Tetsuto Tsunoda、Shô Itô

  DOI：10.1246/bcsj.59.1897

  日期：1986.6

  (−)-Vitrenal, the enantiomer of the natural sesquiterpene aldehyde isolated from a liverwort, has been synthesized starting from (+)-3-carene, and its activity as a plant-growth regulator has been tested.

  (−)-Vitrenal 是从地钱中分离出来的天然倍半萜醛的对映体，以 (+)-3-蒈烯为原料合成，并测试了其作为植物生长调节剂的活性。