1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(2-propenyl)benzene | 151950-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(2-propenyl)benzene
• 英文别名: (2-allylphenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane；Tert-butyl(2-allylphenoxy)dimethylsilane；tert-butyl-dimethyl-(2-prop-2-enylphenoxy)silane
• CAS: 151950-94-6
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: PASFEDKWYFLHBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(2-propenyl)benzene 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到2-烯丙基酚
  参考文献：
  名称：

  A facile and catalytic method for selective deprotection of tert-butyldimethylsilyl ethers with copper(II) bromide

  摘要：

  Copper(H) bromide is found to be a simple and efficient catalyst for selective deprotection of tert-butyidimethylsilyl ethers of alcohols/phenols at ambient temperature. Various labile functional groups such as ketal, alkene, ketone, OTBDPS, OTHP and allyl and benzyl ethers are found to be compatible under the reaction conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.073
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苯基醚 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(2-propenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Pd-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions for the Synthesis of 2-Aminoindane Derivatives

  摘要：

  A new type of Pd-catalyzed alkene carboamination reaction that provides direct access to enantioenriched 2-aminoindanes from 2-allylphenyltriflate derivatives and aliphatic amines is described. A catalyst generated in situ from Pd(OAc)(2) and (S)-tert-butylPHOX provides the functionalized carbocycles in good yield with up to >99:1 er. The transformations occur via a key anti-aminopalladation that involves intermolecular attack of an amine nudeophile on an arylpalladium alkene complex.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07203

文献信息

• Chemoselective Hydrogenation Catalyzed by Pd on Spherical Carbon
  作者：Hiroyoshi Esaki、Tomohiro Hattori、Aya Tsubone、Satoko Mibayashi、Takao Sakata、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hidehiro Yasuda、Kazuto Nosaka、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/cctc.201300639

  日期：2013.12

  developed a highly chemoselective hydrogenation method using a novel palladium catalyst supported on spherical carbon (0.5 % Pd/SC). The 0.5 % Pd/SC exhibited a novel catalytic activity and could achieve the chemoselective hydrogenation of alkynes, alkenes, azides, nitro groups, and aliphatic O‐tert‐butyldimethylsilyl (TBS) ethers without hydrogenolysis of benzyl esters, benzyl ethers, nitriles, aromatic

  我们已经开发出了一种新型的高化学选择性氢化方法，该方法使用了一种新型的负载在球形碳（0.5％Pd / SC）上的钯催化剂。的0.5％的Pd / SC显示出新颖的催化活性，并可能实现炔烃，烯烃，叠氮化物，硝基基团的化学选择性氢化，以及脂族ö -叔丁基二甲基（TBS）醚无苄基酯，苄基醚，腈的氢解，芳族酮，N-碳苄氧基（N- Cbz）保护基和芳族O- TBS醚。
• TPGS-750-M: A Second-Generation Amphiphile for Metal-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Bruce H. Lipshutz、Subir Ghorai、Alexander R. Abela、Ralph Moser、Takashi Nishikata、Christophe Duplais、Arkady Krasovskiy、Ricky D. Gaston、Robert C. Gadwood

  DOI：10.1021/jo101974u

  日期：2011.6.3

  prepared as an effective nanomicelle-forming species for general use in metal-catalyzed cross-coupling reactions in water. Several “name” reactions, including Heck, Suzuki−Miyaura, Sonogashira, and Negishi-like couplings, have been studied using this technology, as have aminations, C−H activations, and olefin metathesis reactions. Physical data in the form of DLS and cryo-TEM measurements suggest that

  一种环境友好的表面活性剂 (TPGS-750-M)，一种由外消旋 α-生育酚、MPEG-750 和琥珀酸组成的二酯，已被设计并易于制备为一种有效的纳米胶束形成物质，通常用于金属催化交叉- 水中的偶联反应。已经使用该技术研究了几种“名称”反应，包括 Heck、Suzuki-Miyaura、Sonogashira 和 Negishi-like 偶联，以及胺化、CH 活化和烯烃复分解反应。DLS 和冷冻 TEM 测量形式的物理数据表明，颗粒大小和形状是实现高水平转化的关键因素，因此，产品的分离产率很高。这种新的两亲物将很快上市。
• A Diastereoselective Route to<i>trans</i>-2-Aryl-2,3-dihydrobenzofurans through Sequential Cross-Metathesis/Isomerization/Allylboration Reactions: Synthesis of Bioactive Neolignans
  作者：Rémy Hemelaere、François Carreaux、Bertrand Carboni

  DOI：10.1002/ejoc.201500019

  日期：2015.4

  anti-homoallylic alcohols allow the synthesis of the desired skeleton in a stereoselective fashion. As an illustration, we used this strategy for the preparation of the dihydrodehydrodiconiferyl alcohol (1a), a natural dihydrobenzofuran neolignan, as well as for a formal synthesis of its O-demethylated derivative 1b. An enantioselective version of this approach employing a chiral phosphoric acid in the

  描述了一种新的高度非对映选择性合成路线，用于反式-2,3-二氢苯并呋喃系统，特别是那些在 C2 位置带有芳基取代基的系统。我们战略的基石是从 2-烯丙基取代的酚和醛开始实施交叉复分解/异构化/烯丙基硼化序列。在分子内 Mitsunobu 环化步骤之后，抗高烯丙醇允许以立体选择性方式合成所需骨架。例如，我们使用这种策略制备了二氢脱氢二松香醇 (1a)，一种天然的二氢苯并呋喃新木脂素，以及其 O-去甲基化衍生物 1b 的正式合成。还研究了在烯丙基硼化步骤中使用手性磷酸的这种方法的对映选择性版本。
• In Situ Generation of Diimide from Hydrazine and Oxygen: Continuous-Flow Transfer Hydrogenation of Olefins
  作者：Bartholomäus Pieber、Sabrina Teixeira Martinez、David Cantillo、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/anie.201303528

  日期：2013.9.23

  No catalyst required! A highly efficient, catalyst‐free process to generate diimide in situ from hydrazine monohydrate and molecular oxygen for the selective reduction of alkenes has been developed. The use of a gas–liquid segmented flow system allowed safe operating conditions and dramatically enhanced this atom‐economical reaction, resulting in short processing times.

  无需催化剂！已开发出一种高效，无催化剂的方法，该方法可从一水合肼和分子氧原位生成二酰亚胺，以选择性还原烯烃。气液分段流系统的使用允许安全的操作条件，并大大增强了这种原子经济反应，从而缩短了处理时间。
• Continuous Flow Reduction of Artemisinic Acid Utilizing Multi-Injection Strategies-Closing the Gap Towards a Fully Continuous Synthesis of Antimalarial Drugs
  作者：Bartholomäus Pieber、Toma Glasnov、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/chem.201406439

  日期：2015.3.9

  One of the rare alternative reagents for the reduction of carbon–carbon double bonds is diimide (HNNH), which can be generated in situ from hydrazine hydrate (N2H4⋅H2O) and O2. Although this selective method is extremely clean and powerful, it is rarely used, as the rate‐determining oxidation of hydrazine in the absence of a catalyst is relatively slow using conventional batch protocols. A continuous

  一个用于碳-碳双键的还原稀土的替代试剂是二酰亚胺（HNNH），它可以在原位从水合肼生成（N 2 ħ 4 ⋅ ħ 2 O）和O 2。尽管这种选择性方法非常干净和有效，但很少使用，因为使用常规批处理方案在没有催化剂的情况下确定肼的氧化速率相对较慢。连续的高温/高压方法大大增强了初始氧化步骤，同时允许安全，可扩展地处理危险反应混合物。简单的烯烃可以在100–120°C和20 bar O 2下在10–20分钟内选择性还原压力。定期添加N 2 H 4 · H 2 O的多注入反应器平台的开发，即使在较低的反应温度下，也可以还原反应性较低的烯烃。该概念用于将青蒿酸高度选择性地还原为二氢青蒿酸，后者是抗疟疾药物青蒿素半合成的前体分子。的工业相关的减少通过使用四个连续液体进料（N的实现2 ħ 4 ⋅ ħ 2 O），并导致一种高度选择性还原在60℃下在大约40分钟的停留时间单位和20巴Ò 2 压力下，提供二