Z-1-iodocyclooct-4-ene | 103620-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: Z-1-iodocyclooct-4-ene
• 英文别名: 5-iodo-1-cyclooctene；5-iodocyclooctene；5-Jodcycloocten；(1Z)-5-iodocyclooctene
• CAS: 103620-47-9
• 化学式: C₈H₁₃I
• 分子量: 236.096
• InChiKey: BVUBNKQWVQJBEM-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-1-iodocyclooct-4-ene 在 硼氘化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到<5-(2)H₁>cyclo-octene
  参考文献：
  名称：

  Evidence for single electron transfer in the reduction of organic halides by lithium triethylborohydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a036
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 boron triiodide-N,N-diethylaniline 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到Z-1-iodocyclooct-4-ene
  参考文献：
  名称：

  使用Bl 3：N，N-二乙基苯胺络合物和乙酸的新的简单方法，可将HI生成和加成至烯烃和炔烃

  摘要：

  由Bl 3：N，N，N-二乙基苯胺络合物和乙酸原位产生的氢碘酸易于以马尔可夫尼可夫的方式加到烯烃和炔烃中，在温和条件下以高收率形成烷基碘和烯基碘。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98817-8

文献信息

• Radical Chain Reduction of Alkylboron Compounds with Catechols
  作者：Giorgio Villa、Guillaume Povie、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ja110224d

  日期：2011.4.20

  carboxylic acid at high temperature (>150 °C). We report here a mild radical procedure for the transformation of organoboranes to alkanes. 4-tert-Butylcatechol, a well-established radical inhibitor and antioxidant, is acting as a source of hydrogen atoms. An efficient chain reaction is observed due to the exceptional reactivity of phenoxyl radicals toward alkylboranes. The reaction has been applied to a wide

  烷基硼烷向相应烷烃的转化通常通过烷基硼烷的质子分解进行。这个简单的反应需要使用严格的反应条件，即在高温（> 150 °C）下用羧酸处理。我们在这里报告了一种将有机硼烷转化为烷烃的温和激进程序。4-叔丁基儿茶酚是一种成熟的自由基抑制剂和抗氧化剂，是氢原子的来源。由于苯氧基自由基对烷基硼烷的特殊反应性，观察到有效的链式反应。该反应已应用于广泛的有机硼衍生物，例如 B-烷基儿茶酚硼烷、三烷基硼烷、频哪醇硼酸酯和烷基硼酸。此外，迄今为止，通过实验确定了仲烷基自由基和邻苯二酚衍生物之间的氢转移的难以捉摸的速率常数。有趣的是，它们在 80 °C 时比氢化锡慢不到 1 个数量级，这使得儿茶酚对涉及 CC 键形成的广泛转化特别有吸引力。
• Evidence for single electron transfer in the reaction of alkoxides with alkyl halides
  作者：E.C. Ashby、Dong-Hak Bae、Won-Suh Park、Robert N. Depriest、Wei-Yang Su

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81536-7

  日期：1984.1

  Evidence for a radical process in the reaction of lithium alkoxides with alkyl iodides was obtained by the observation of cyclization of appropriate radical probes, by the trapping of radicals, and by EPR spectroscopic observations relating to the one electron donor properties of alkoxides.

  通过观察合适的自由基探针的环化，自由基的捕获以及与醇盐的单电子给体性质有关的EPR光谱观察，获得了锂醇盐与烷基碘化物反应中自由基过程的证据。
• Evidence for single electron transfer in the reactions of lithium dimethylcuprate with alkyl halides
  作者：E. C. Ashby、David Coleman

  DOI：10.1021/jo00229a023

  日期：1987.10
• The use of 5-halocyclooctenes as a radical probe. Reactions with lithium aluminum hydride
  作者：E. C. Ashby、Tung N. Pham

  DOI：10.1021/jo00369a009

  日期：1986.9
• Franz,H.J. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1970, vol. 312, p. 622 - 634
  作者：Franz,H.J. et al.

  DOI：——

  日期：——