(1R,2R)-(Z)-cyclooct-5-ene-1,2-diol | 203319-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-(Z)-cyclooct-5-ene-1,2-diol
• 英文别名: (Z)-(1R,2R)-cyclooct-5-ene-1,2-diol；(R,R)-(-)-5-cyclooctene-1,2-diol；(1R,2R,Z)-Cyclooct-5-ene-1,2-diol；(1R,2R,5Z)-cyclooct-5-ene-1,2-diol
• CAS: 203319-31-7
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: JWEYNDRAHPIRPI-LQKKCHKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-(Z)-cyclooct-5-ene-1,2-diol 在 三(2-氯乙基)胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到trans-5,6-diazidocyclooctene
  参考文献：
  名称：

  Goeksu, Sueleyman; Secen, Hasan; Suetbeyaz, Yasar, Synthesis, 2002, # 16, p. 2373 - 2378

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 硫酸 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1R,2R)-(Z)-cyclooct-5-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过N-羧酸酐中间体从环酐制备内酰胺

  摘要：

  在连续的甲硅烷基叠氮化、质子分解、Curtius 重排和 DMAP 催化闭环后，环酐可以很容易地转化为环缩内酰胺，操作简单。琥珀酸酐不会形成环收缩的 β-内酰胺，而是生成 β- N-羧酸酐，其用作 β-肽和聚合物化学中使用的 β-氨基酸的活化类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100751

文献信息

• [EN] BIOORTHOGONAL COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS BIO-ORTHOGONALES
  申请人：SHASQI INC

  公开号：WO2017044983A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present disclosure provides bioorthogonal compositions for delivering agents in a subject. The disclosure also provides methods of producing the compositions, as well as methods of using the same.

  本公开提供了用于在受试者中传递药剂的生物正交组合物。该公开还提供了生产这些组合物的方法，以及使用相同的方法。
• Photocatalytic Aerobic Phosphatation of Alkenes
  作者：Christian Depken、Felix Krätzschmar、Rene Rieger、Katharina Rode、Alexander Breder

  DOI：10.1002/anie.201711599

  日期：2018.2.23

  A catalytic regime for the direct phosphatation of simple, non‐polarized alkenes has been devised that is based on using ordinary, non‐activated phosphoric acid diesters as the phosphate source and O2 as the terminal oxidant. The title method enables the direct and highly economic construction of a diverse range of allylic phosphate esters. From a conceptual viewpoint, the aerobic phosphatation is

  基于使用普通的，未活化的磷酸二酯作为磷酸盐源，使用O 2作为末端氧化剂，设计了一种简单的非极化烯烃直接磷酸化的催化方案。该标题方法使得能够直接和高度经济地构建各种范围的烯丙基磷酸酯。从概念上讲，好氧磷酸化与传统的磷酸酯形成方法完全互补，后者主要依赖于使用预官能化或预活化的反应物，例如醇和磷酰卤。标题转换是通过光还原和硒酸催化剂的相互作用实现的，涉及一系列单电子转移过程。
• Depolymerization of Hydroxylated Polymers via Light-Driven C–C Bond Cleavage
  作者：Suong T. Nguyen、Elizabeth A. McLoughlin、James H. Cox、Brett P. Fors、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.1c05330

  日期：2021.8.11

  properties of these polyolefin derivatives, yielding materials with diverse properties. These results demonstrate a new approach to polymer recycling based on light-driven C–C bond cleavage that has the potential to establish new links within a circular polymer economy and influence the development of new degradable-by-design polyolefin materials.

  环境中持久性塑料废物的积累被广泛认为是一种生态危机。新的化学技术对于将现有的塑料废物流回收成高价值的化学原料和开发可按设计降解的下一代材料都是必要的。在这里，我们报告了一种催化方法，用于在接近环境温度的可见光照射下解聚商业苯氧基树脂和高分子量羟基化聚烯烃衍生物。沿着聚合物主链周期性间隔的羟基的质子耦合电子转移 (PCET) 活化提供了反应性烷氧基自由基，通过 C-C 键 β 断裂促进链断裂。解聚产生定义明确且可分离的产物混合物，这些混合物易于多样化为缩聚单体。除了控制解聚外，羟基还调节这些聚烯烃衍生物的热机械性能，从而产生具有多种性能的材料。这些结果证明了一种基于光驱动 C-C 键裂解的聚合物回收新方法，该方法有可能在循环聚合物经济中建立新的联系，并影响新的可设计降解聚烯烃材料的开发。
• Synthesis of Optically Active Bicyclo(3.3.0)octane Skeleton Using Transannular Reaction.
  作者：Tamaki HORIKAWA、Yoshihiko NORIMINE、Masakazu TANAKA、Kiyoshi SAKAI、Hiroshi SUEMUNE

  DOI：10.1248/cpb.46.17

  日期：——

  Optically active 5-cyclooctene-1, 2-diol derivatives prepared by an enzymatic procedure have been converted into bicyclo[3.3.0]octane derivatives by transannular reaction with complete inversion of the stereogenic center linked to the leaving group. Formal synthesis of (+)-iridomyrmecin has been achieved starting from (S, S)-5-cyclooctene-1, 2-diol by using this process.

  用酶法工艺制备的具有光学活性的 5-环辛烯-1, 2-二醇衍生物，通过反硝化反应转化为双环[3.3.0]辛烷衍生物，与离去基团相连的立体中心完全反转。利用这一过程，从 (S，S)-5-环辛烯-1，2-二醇开始，实现了 (+)-iridomyrmecin 的正式合成。
• <i>cis</i>-5-Cyclooctene-1,2-dione and its Ethylene Ketals
  作者：Peter Yates、E. G. Lewars、P. H. McCabe

  DOI：10.1139/v72-246

  日期：1972.5.15

  Oxidation of cis-cis-1,5-cyclooctadiene with hydrogen peroxide gives cis-5-cyclooctene-trans-1,2-diol (3) which is converted to cis-5-cyclooctene-1,2-dione (6) on treatment with dimethyl sulfoxide and acetic anhydride. Bromination of 6 is accompanied by transannular bonding to give a dibromo keto ether 9a or b. Ketalization of 6 with ethylene glycol gives a monoketal 11 and two diketals 12 and 13 with 1,3-dioxolane and 1,4-dioxane rings, respectively. Bromination of 12 with bromine or pyridinium perbromide is accompanied by transannular bonding and fission of one of the 1,3-dioxolane rings to give a dibromo monoketal ether 15a (or b). Bromination of 12 with N-bromosuccinimide followed by dehydrobromination gives a cyclooctadiene-1,2-dione diketal 20a (or b).

  用过氧化氢氧化顺式-顺式-1,5-环辛二烯会得到顺式-5-环辛烯-反-1,2-二醇（3），经过二甲基亚砜和乙酸酐处理后会转化为顺式-5-环辛烯-1,2-二酮（6）。对6的溴化反应伴随着横向环内键合，形成二溴酮醚9a或b。用乙二醇对6进行缩酮化反应会得到单缩酮11和两个具有1,3-二氧杂环戊二醚和1,4-二氧杂环已二醚环的双缩酮12和13。将12与溴或吡啶溴酸盐进行溴化反应会伴随着横向环内键合和一个1,3-二氧杂环戊二醚环的裂解，形成二溴单缩酮醚15a（或b）。用N-溴丁二酰亚胺对12进行溴化反应，然后进行脱氢溴化反应会得到环辛二烯-1,2-二酮双缩酮20a（或b）。