1,5-环辛二烯一氧化物 | 117468-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 1,5-环辛二烯一氧化物
• 英文名称: 9-oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene
• 英文别名: (1R,8S)-Rel-9-oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene；(1R,4Z,8S)-9-oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene
• CAS: 117468-08-3
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: YWFPXWMSGJXUFS-VMPVEFHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-环辛二烯一氧化物 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以57%的产率得到5-cyclooctene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Kinetic Resolution of Homochiral (Z)-Cyclooct-5-ene-1,2-diol and (Z)-2-Acetoxycyclooct-4-enyl Acetate Using Lipases

  摘要：

  在过去十年中，由于生物催化剂的特殊性质，使用生物催化剂已成为传统化学方法的一种有吸引力的替代方法，特别是在有机合成方面。在这些酶中，脂肪酶的应用最为广泛，因为它们价格便宜、容易获得、不含辅助因子，而且具有广泛的底物特异性。最近的研究结果表明，在非水介质中结合微波加热，辐照可能会影响酶的活性。本通讯报告了脂肪酶和微波辐照对外消旋同手性(Z)-环辛烯-5-烯-1,2-二醇和(Z)-2-乙酰氧基环辛烯-4-烯基乙酸酯动力学解析的益处。为了最好地实现动力学解析，研究了不同的参数，包括脂肪酶的类型、温度、微波功率与传统加热相比的影响。通过优化反应参数，以清洁、高效和安全的方式获得了高富集度或对映纯的二元醇和二酯。

  DOI：

  10.3390/molecules19079215
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67 %的产率得到1,5-环辛二烯一氧化物
  参考文献：
  名称：

  基于 Azacylonon-5-yne 的无异构体 SPAAC 模板化生成 Bcl-xL 抑制剂

  摘要：

  更少的压力，更多的收获。我们提出 Fmoc-ACN 作为第一个适用于无异构体应变促进的叠氮-炔环加成 (iSPAAC) 的环壬炔。我们证明了它在合理设计和蛋白质模板化形成 Bcl-x L介导的蛋白质-蛋白质相互作用的低微摩尔抑制剂方面的用途。与环辛炔相比，环壬炔较低的内在反应性促进了水性环境中更高的模板效应和速率加速。

  DOI：

  10.1002/chem.202202259

文献信息

• Acrylonitrile Derivatives from Epoxide and Carbon Monoxide Reagents
  申请人：Novomer, Inc.

  公开号：US20190002400A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention is directed to reactor systems and processes for producing acrylonitrile and acrylonitrile derivatives. In preferred embodiments of the present invention, the processes comprise the following steps: introducing an epoxide reagent and carbon monoxide reagent to at least one reaction vessel through at least one feed stream inlet; contacting the epoxide reagent and carbon monoxide reagent with a carbonylation catalyst to produce a beta-lactone intermediate; polymerizing the beta-lactone intermediate with an initiator in the presence of a metal cation to produce a polylactone product; heating the polylactone product under thermolysis conditions to produce an organic acid product; optionally esterifying the organic acid product to produce one or more ester products; and reacting the organic acid product and/or ester product with an ammonia reagent under ammoxidation conditions to produce an acrylonitrile product.

  本发明涉及反应器系统和生产丙烯腈及丙烯腈衍生物的工艺。在本发明的优选实施例中，该工艺包括以下步骤：将环氧试剂和一氧化碳试剂通过至少一个进料流入口引入至至少一个反应釜中；将环氧试剂和一氧化碳试剂与羰基化催化剂接触以产生β-内酯中间体；在金属阳离子存在下，将β-内酯中间体与引发剂聚合以产生聚内酯产品；在热解条件下加热聚内酯产品以产生有机酸产品；可选择酯化有机酸产品以产生一个或多个酯产品；并将有机酸产品和/或酯产品与氨试剂在氨氧化条件下反应以产生丙烯腈产品。
• Functionalised bicyclic alcohols by enantioselective α-deprotonation–rearrangement of meso-epoxides†
  作者：David M. Hodgson、Iain D. Cameron、Martin Christlieb、Rebecca Green、Gary P. Lee、Lesley A. Robinson

  DOI：10.1039/b105369h

  日期：——

  Enantioselective α-deprotonation–rearrangement of achiral substituted cyclooctene oxides 7, 27 and 28 and N-Boc hexahydroazonine oxide 45 using organolithiums in the presence of (−)-sparteine 3 or (−)-α-isosparteine 4 gives the functionalised bicyclo[3.3.0]octan-2-ols 9, 29, and 32 and indolizinol 47 in 50–72% yields and 83–89% ees.

  使用手性的（-）-鹰爪豆碱3或（-）-α-异鹰爪豆碱4作为催化剂，在有机锂试剂存在下，对非手性的取代环辛烯氧化物7、27和28以及N-Boc六氢吖啶酮氧化物45进行对映选择性的α-脱质子化-重排反应，可以得到功能化的双环[3.3.0]辛-2-醇9、29和32以及吲哚兹啶醇47，产率为50-72%，对映体过量率为83-89% ee。
• Synthesis and Pharmacological Characterization of Nicotinic Acetylcholine Receptor Properties of (+)- and (−)-Pyrido-[3,4-<i>b</i>]homotropanes
  作者：F. Ivy Carroll、Xingding Hu、Hernán A. Navarro、Jeffrey Deschamps、Galya R. Abdrakhmanova、M. Imad Damaj、Billy R. Martin

  DOI：10.1021/jm060122n

  日期：2006.6.1

  conformationally rigid analogue of nicotine (2) or nornicotine (3) that showed high affinity for nicotinic acetylcholine receptors. Even though the synthesis and potent activity of this highly interesting compound was originally reported in 1986 (Kanne, D. B.; Ashworth, D. J.; Cheng, M. T.; Mutter, L. C.; Abood, L. G. Synthesis of the first highly potent bridged nicotinoid. 9-Azabicylo[4.2.l]nona[2

  （+/-）-吡啶并[3,4-b]高碘烷[（+/-）-1]是尼古丁（2）或去甲烟碱（3）的构象刚性类似物，对烟碱型乙酰胆碱受体表现出高亲和力。即使这种高度有趣的化合物的合成和有效活性最初是在1986年报道的（Kanne，DB； Ashworth，DJ； Cheng，MT； Mutter，LC； Abood，LG）第一个高效桥连烟碱的合成9-Azabicylo [ 4.2.l] nona [2,3-c]吡啶（吡啶[3,4-b]高碘烷。J. Am。Chem。Soc。1986，108，7864-7865），尚未制备单独的光学异构体并研究了。在这项研究中，我们报告了（+）-和（-）-1的合成，并显示（+）-1在alpha4beta2 * nAChR处Ki = 1.29 nM，并且具有比（-）-1高260倍的亲和力。用于制备异构体的中间体的单晶X射线分析确定了绝对立体化学为（1S，6S）-（+）-1和
• Enantioselective Ring Opening of<i>meso</i>-Epoxides with Silicon Tetrachloride Catalyzed by Pyridine<i>N</i>-Oxides Fused with the Bicyclo[3.3.1]nonane Framework
  作者：Algirdas Neniškis、Sigitas Stončius

  DOI：10.1002/ejoc.201500762

  日期：2015.10

  chiral Lewis basic organocatalysts that contain pyridine N-oxide moieties fused with the bicyclo[3.3.1]nonane framework is reported. The obtained pyridine N-oxides were employed as catalysts in the enantioselective ring opening of meso-epoxides with silicon tetrachloride. Derivative 1b endowed with two 2,4-diaryl-substituted pyridine N-oxide moieties proved to be a particularly effective catalyst for desymmetrization

  报道了新的手性路易斯碱性有机催化剂的合成，该催化剂含有与双环 [3.3.1] 壬烷骨架稠合的吡啶 N-氧化物部分。所得吡啶N-氧化物用作中间环氧化物与四氯化硅对映选择性开环的催化剂。具有两个 2,4-二芳基取代的吡啶 N-氧化物部分的衍生物 1b 被证明是一种特别有效的催化剂，可用于降冰片烯氧化物 16i 的去对称化，以提供前所未有的 96% ee 的 Wagner-Meerwein 重排产物 20i。双功能同源物 3 带有 4-芳基取代基，与脂环族环氧化物底物表现出中等至高水平的不对称诱导（47-88% ee）。
• Stereoselective synthesis of cyclic ethers via bromine assistedepoxide ring expansion
  作者：Stephen G. Davies、Mario E.C. Polywka、Susan E. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99071-3

  日期：1985.1

  9-Oxabicyclo[6.1.O]non-4-ene reacts with bromine to give stereoselectively trans, trans-2,6-dibromo-9-oxabicyclo[3.3.1]nonane and trans, trans-2,5-dibromo-9-oxabicyclo[4.2.1]nonane.

  9-氧杂双环[6.1.O]壬-4-烯与溴反应生成立体选择性的反式，反式-2,6-二溴-9-氧杂环[3.3.1]壬烷和反式，反式-2,5-二溴-9 -氧杂双环[4.2.1]壬烷。