4-O-[3,4-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-dideoxy-β-D-allopyranosyl]-3-(tert-butyldimethylsilyl)-1,5-anhydro-2,6-dideoxy-D-ribo-hex-1-entol | 279684-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-[3,4-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-dideoxy-β-D-allopyranosyl]-3-(tert-butyldimethylsilyl)-1,5-anhydro-2,6-dideoxy-D-ribo-hex-1-entol
• 英文别名: [(2R,3R,4S)-3-[(2S,4S,5R,6R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 279684-92-3
• 化学式: C₃₀H₆₂O₆Si₃
• 分子量: 603.075
• InChiKey: BKEHWKMQGBOOMC-DXJNZMDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.61
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-[3,4-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-dideoxy-β-D-allopyranosyl]-3-(tert-butyldimethylsilyl)-1,5-anhydro-2,6-dideoxy-D-ribo-hex-1-entol 在 六羰基钨 1-甲基吡咯烷 、 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化铵 、 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 洋地黄毒苷
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of Digitoxin: Stereoselective Synthesis and Glycosylation of the Digoxin Trisaccharide Glycal This research was supported by the U.S. National Institutes of Health (CA-59703). F.E.M. also thanks Novartis Pharmaceuticals for unrestricted additional funding (Grant Program for the Support of Academic Research in Synthetic Organic Chemistry).

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011001)40:19<3653::aid-anie3653>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,2R,3S)-2-[(2S,4S,5R,6R)-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-pent-4-ynyl ester 在 三乙烯二胺 、 六羰基钨 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-O-[3,4-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-dideoxy-β-D-allopyranosyl]-3-(tert-butyldimethylsilyl)-1,5-anhydro-2,6-dideoxy-D-ribo-hex-1-entol
  参考文献：
  名称：

  由催化炔醇环异构化产生的 6-脱氧-1,2-糖基的立体选择性糖基化

  摘要：

  在叔胺（三乙胺或 DABCO）和高度官能化的末端炔醇存在下，0.25 当量的 W(CO)6 的光解催化单步、高产率环异构化为内环烯醇醚。这种转化对于 5-羟基-1-己炔的每个非对映异构 3,4-双甲硅烷基醚是通用的，导致 6-脱氧-1,2-乙二醇的每个异构体的对映选择性和非对映选择性合成。每种糖基非对映异构体的立体选择性糖基化也已得到证明，并已应用于 d-洋地黄毒苷-β-4-d-洋地黄糖苷的制备。

  DOI：

  10.1021/ja994229u

文献信息

• Convergent Synthesis of Digitoxin: Stereoselective Synthesis and Glycosylation of the Digoxin Trisaccharide Glycal This research was supported by the U.S. National Institutes of Health (CA-59703). F.E.M. also thanks Novartis Pharmaceuticals for unrestricted additional funding (Grant Program for the Support of Academic Research in Synthetic Organic Chemistry).
  作者：Frank E. McDonald、K. Subba Reddy

  DOI：10.1002/1521-3773(20011001)40:19<3653::aid-anie3653>3.0.co;2-w

  日期：2001.10.1
• Stereoselective Glycosylations of a Family of 6-Deoxy-1,2-glycals Generated by Catalytic Alkynol Cycloisomerization
  作者：Frank E. McDonald、K. Subba Reddy、Yolanda Díaz

  DOI：10.1021/ja994229u

  日期：2000.5.1

  Photolysis of 0.25 equiv of W(CO)6 in the presence of tertiary amines (triethylamine or DABCO) and highly functionalized terminal alkynyl alcohols catalyzes single-step, high-yield cycloisomerization to endocyclic enol ethers. This transformation is general for each diastereomeric 3,4-bissilyl ether of 5-hydroxy-1-hexyne, leading to enantio- and diastereoselective syntheses of each isomer of 6-deoxy-1

  在叔胺（三乙胺或 DABCO）和高度官能化的末端炔醇存在下，0.25 当量的 W(CO)6 的光解催化单步、高产率环异构化为内环烯醇醚。这种转化对于 5-羟基-1-己炔的每个非对映异构 3,4-双甲硅烷基醚是通用的，导致 6-脱氧-1,2-乙二醇的每个异构体的对映选择性和非对映选择性合成。每种糖基非对映异构体的立体选择性糖基化也已得到证明，并已应用于 d-洋地黄毒苷-β-4-d-洋地黄糖苷的制备。