fangchinoline | 33889-68-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 中药标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: fangchinoline
• 英文别名: demethyl tetrandrine；(+)-thalrugosine；Thalrugosine；(1S,14R)-9,20,25-trimethoxy-15,30-dimethyl-7,23-dioxa-15,30-diazaheptacyclo[22.6.2.23,6.18,12.114,18.027,31.022,33]hexatriaconta-3(36),4,6(35),8,10,12(34),18,20,22(33),24,26,31-dodecaen-21-ol
• CAS: 33889-68-8
• 化学式: C₃₇H₄₀N₂O₆
• 分子量: 608.734
• InChiKey: IIQSJHUEZBTSAT-URLMMPGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-4°C (dec. ).
• 沸点：
  709.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、二氯甲烷（轻微）、DMSO（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

用途

汉防己乙素是从汉防己中分离得到的具有抗癌活性的化合物。它通过诱导细胞凋亡抑制乳腺腺癌的增殖，并且还被证明可以抑制HIV-1型病毒的复制。

生物活性

Fangchinoline 是一种双苄基异喹啉类生物碱，作为新型 HIV-1 抑制剂，具有缓解疼痛、降低血压和抗菌活性等功效。

靶点

Target	Value
HIV-1	()

体外研究

Fangchinoline (FCL) 在 MT-4 和 PM1 细胞中对 HIV 实验株 NL4-3、LAI 和 BaL 具有抗病毒活性，EC50 范围在 0.8-1.7 μM 之间。它主要靶向感染周期的较晚期阶段。Fangchinoline 通过干扰 gp160 蛋白水解过程来抑制 HIV 复制，并且可以抑制自噬体-溶酶体的融合、降低 cathepsin B 和 cathepsin D 的活性，进而影响细胞酸化。此外，它还能增加转录因子 EB（TFEB）的核易位，并增强其靶向基因如 SQSTM1, MAP1LC3B 和 UVRAG 的表达。使用 siRNA 敲低 TFEB 可降低 FCL 诱导的 LC3-II 表达和 GFP-LC3 点状结构的形成。Fangchinoline 还通过抑制 PI3K 的表达及其下游信号有效抑制 SGC7901 细胞的增殖和侵袭，但不影响 MKN45 细胞系。在高丰度表达 PI3K 的肿瘤细胞中，fangchinoline 靶向 PI3K 并抑制其细胞生长和侵袭能力。

Fangchinoline 还具有非特异性钙拮抗剂的特性。

体内研究

Fangchinoline 可以浓度依赖性方式减轻 morphine (SC) 引起的小鼠甩尾试验中的镇痛作用。在小鼠甩尾试验中，腹腔注射30 mg/kg 和60 mg/kg 的效果显著，而在 tail-pinch test 中没有观察到明显的效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fangchinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 5-bromo-7-O-phenylcarbamoyl-fangchinoline
  参考文献：
  名称：

  新型芳基胆碱衍生物的合成，表征和杀真菌活性

  摘要：

  利用酚羟基与异氰酸酯反应，合成了一系列具有氨基甲酸酯部分的新型芳基胆碱衍生物（化合物1a - 1l，2a - 2l）。已经针对包括Pp在内的六种植物病原体真菌筛选了所有目标化合物的潜在杀真菌活性。adianticola（拟茎点adianticola），A. adianticola（Altermaria adianticola），C.腐病菌（刺盘孢腐病菌），P.螨（拟盘多毛螨），P。铁线虫（Phant adianticola）和G. zeae（Gibberella zeae）。几乎所有的衍生物都显示出比芳基胆碱更好的杀真菌活性。化合物1f，1g，1h和1k表现出明显的抗玉米和Pp活性。扁桃体比阿奇莫司汀。尤其是化合物1k对G.zeae，Pp具有很高的杀真菌活性。铁线虫和P. theae。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115778
• 作为产物：
  描述：

  异汉防己甲素 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以20.6%的产率得到fangchinoline
  参考文献：
  名称：

  Regioselective O-Demethylation of Bisbenzylisoquinoline Alkaloids

  摘要：

  The cleavage of methyl ethers of several bisbenzylisoquinoline alkaloids was studied and regioselective O-demethylation was observed.

  DOI：

  10.3987/com-91-5947

文献信息

• DICARBOXIMIDE DERIVATIVES OF BERBAMINE, THE PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Xu Rongzhen

  公开号：US20130158068A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention relates to a novel dicarboximide derivative of berbamine represented by formula I, including, but not limited to, a phthalimide derivative of berbamine and an aromatic heterocyclic dicarboximide derivative of berbamine, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to a process for preparation of the same, to a pharmaceutical composition comprising said compound and to use thereof in manufacture of an antitumor medicament.

  本发明涉及一种表示为式I的新颖的白藜芦碱的二羧酰亚胺衍生物，包括但不限于白藜芦碱的邻苯二甲酰亚胺衍生物和芳香杂环二羧酰亚胺衍生物，或其药学上可接受的盐，以及其制备方法，包括所述化合物的药物组合物和在制备抗肿瘤药物中的使用。
• 一种制备双苄基异喹啉类化合物的方法
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN109678871B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明提供一种双苄基异喹啉化合物的制备方法，该方法包括以式(A)与RX为反应物在离子液或助剂的存在下于反应器中进行反应，色谱法检测反应进程，反应完全后分离纯化或者进一步加酸中和至中性，经分离纯化得到双苄基异喹啉化合物；该方法简单、环保、高效，收率高，收率在90％以上，最高可达98％以上，远远高于传统的溶剂法(20‑80％)的收率。
• HETEROCYCLIC AMINOBERBAMINE DERIVATIVES, THE PREPARATION PROCESS AND USE THEREOF
  申请人：Xu Rongzhen

  公开号：US20130178470A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The present invention relates to a novel berbamine derivative of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for preparation of the same, a pharmaceutical composition comprising said compound and its use in manufacture of an antitumor medicament.

  本发明涉及一种具有化学式I的新型贝巴明衍生物或其药用盐，以及制备该衍生物的方法，包括所述化合物的药物组合物及其在制造抗肿瘤药物中的应用。
• Antibiotics from higher plants. Thalictrum rugosum. New bisbenzylisoquinoline alkaloids active vs Mycobacterium smegmatis
  作者：L. A. Mitscher、Wu-nan Wu、R. W. Doskotch、J. L. Beal

  DOI：10.1039/c29710000589

  日期：——

  Extracts of Thalictrum rugosum were found to be reproducibly active against mycabacteria, the active agents were isolated, and four were identified to be bisbenzylisoquinoline alkaloids of known and unknown structure.

  的提取物唐松rugosum被发现是抗mycabacteria再现地活性，活性剂中分离，和四个被鉴定为已知和未知结构的bisbenzylisoquinoline生物碱。
• ABOUCHACRA, MARIE-LINE;LEBOEUF, MICHEL;GUINAUDEAU, HELENE;CAVE, ANDRE;CAB+, J. NATUR. PROD., 50,(1987) N 3, 375-380
  作者：ABOUCHACRA, MARIE-LINE、LEBOEUF, MICHEL、GUINAUDEAU, HELENE、CAVE, ANDRE、CAB+

  DOI：——

  日期：——