10α-aminodihydroartemisinin | 1287709-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10α-aminodihydroartemisinin
• 英文别名: (1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-amine
• CAS: 1287709-16-3
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 283.368
• InChiKey: LNIBDHUWIZZNOT-KDTBHNEXSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C
• 沸点：
  361.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10α-aminodihydroartemisinin 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (10R)-N-{4-[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(E)-propenoyl]phenyloxyacetyl}aminodihydroartemisinin
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antitumor Activity of Novel Artemisinin Derivatives Using Hybrid Approach

  摘要：

  为了开发有效且选择性强的抗肿瘤药物，设计、合成并筛选了两类新型青蒿素-查尔酮杂合物，测试其对HT-29、A549、MDA-MB-231、HeLa和H460细胞系的抗肿瘤活性。几乎所有测试的化合物与相应的二氢青蒿素（DHA）相比，均显示出显著增强的抗肿瘤活性。大多数目标化合物对HT-29和HeLa细胞系表现出良好的选择性，IC50值范围为0.09至0.85 μM。其中，最有前景的化合物9c（IC50范围为0.09—0.93 μM）比DHA（IC50范围为5.6—15.6 μM）活性高出10.5至70倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.984
• 作为产物：
  描述：

  双氢青蒿素 在 三甲基氯硅烷 、 sodium azide 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 10α-aminodihydroartemisinin
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antitumor Activity of Novel Artemisinin Derivatives Using Hybrid Approach

  摘要：

  为了开发有效且选择性强的抗肿瘤药物，设计、合成并筛选了两类新型青蒿素-查尔酮杂合物，测试其对HT-29、A549、MDA-MB-231、HeLa和H460细胞系的抗肿瘤活性。几乎所有测试的化合物与相应的二氢青蒿素（DHA）相比，均显示出显著增强的抗肿瘤活性。大多数目标化合物对HT-29和HeLa细胞系表现出良好的选择性，IC50值范围为0.09至0.85 μM。其中，最有前景的化合物9c（IC50范围为0.09—0.93 μM）比DHA（IC50范围为5.6—15.6 μM）活性高出10.5至70倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.984

文献信息

• Design and synthesis of novel artemisinin derivatives with potent activities against colorectal cancer in vitro and in vivo
  作者：Liang-Liang Wang、Lingmei Kong、Hui Liu、Yunqin Zhang、Li Zhang、Xingyong Liu、Feng Yuan、Yan Li、Zhili Zuo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111665

  日期：2019.11

  A series of novel derivatives of artemisinin-4-(arylamino)quinazoline have been designed and synthesized, and most of them showing potent in vitro cytotoxic activity against HCT116 and WM-266-4 cell lines. Compound 32 was the most active derivative against HCT116 cell line with an IC50 of 110 nM, and significantly improved the antitumor activity of the parent compounds dihydroartemisinin (DHA) (IC50 = 2

  已经设计并合成了一系列青蒿素-4-（芳基氨基）喹唑啉的新型衍生物，其中大多数对HCT116和WM-266-4细胞系显示出有效的体外细胞毒活性。化合物32是针对HCT116细胞系的最具活性的衍生物，IC50为110 nM，并显着提高了母体化合物双氢青蒿素（DHA）（IC50 = 2.85μM）和吉非替尼（IC50 = 19.82μM）的抗肿瘤活性。体内HCT116异种移植测定表明，在异种移植小鼠治疗18天后，化合物32表现出强效的抗肿瘤活性，具有明显的肿瘤生长延迟和肿瘤缩小，尤其是没有体重减轻。我们的结果表明，化合物32可能代表着安全，新颖的结构线索，可用于开发结直肠癌的新化学疗法。
• Anti-Tumor Activity of New Artemisinin-Chalcone Hybrids
  作者：Lijun Xie、Xin Zhai、Chun Liu、Peng Li、Yangxiong Li、Guoxian Guo、Ping Gong

  DOI：10.1002/ardp.201000391

  日期：2011.10

  develop potent and selective anti‐tumor agents, three new series of artemisinin–chalcone hybrids 10a–10g, 11a–11g and 12a–12h were designed, synthesized and screened for their anti‐tumor activity against five cell lines (HT‐29, A549, MDA‐MB‐231, HeLa and H460) in vitro. Among compounds 10a–g and 11a–11g, most of them displayed enhanced activity and good selectivity toward HT‐29 and HeLa cell lines

  为了开发有效和选择性的抗肿瘤药物，设计、合成了三个新系列的青蒿素-查尔酮杂交体 10a-10g、11a-11g 和 12a-12h，并筛选了它们对五种细胞系（HT ‐29、A549、MDA-MB-231、HeLa 和 H460) 体外。在化合物 10a-g 和 11a-11g 中，与 DHA（双氢青蒿素）相比，大多数化合物对 HT-29 和 HeLa 细胞系表现出增强的活性和良好的选择性，IC50 值范围为 0.12 至 0.85 µM。化合物 10a 和 11a 对 HeLa 细胞最有活性，IC50 值为 0.12 和 0.19 µM。结果表明查耳酮部分的存在有利于它们的活性和选择性。此外，含有“反向查耳酮”部分的化合物 12a-12h 的活性仅比 DHA 略有提高。
• Design, Synthesis and Antitumor Activity of Novel Artemisinin Derivatives Using Hybrid Approach
  作者：Lijun Xie、Xin Zhai、Lixiang Ren、Haiyan Meng、Chun Liu、Wufu Zhu、Yanfang Zhao

  DOI：10.1248/cpb.59.984

  日期：——

  In an attempt to develop potent and selective anti-tumor agents, two novel series of artemisinin-chalcone hybrids were designed, synthesized and screened for their antitumor activities against HT-29, A549, MDA-MB-231, HeLa and H460 cell lines in vitro. Nearly all of the tested compounds showed significantly increased anti-tumor activity compared with the corresponding dihydroartemisinin (DHA). Most of the title compounds displayed good selectivity toward HT-29 and HeLa cell lines with IC50 values ranging from 0.09 to 0.85 μM. Among them, the most promising compound 9c (IC50 range of 0.09—0.93 μM) was 10.5- to 70-times more active than DHA (IC50 range of 5.6—15.6 μM) respectively.

  为了开发有效且选择性强的抗肿瘤药物，设计、合成并筛选了两类新型青蒿素-查尔酮杂合物，测试其对HT-29、A549、MDA-MB-231、HeLa和H460细胞系的抗肿瘤活性。几乎所有测试的化合物与相应的二氢青蒿素（DHA）相比，均显示出显著增强的抗肿瘤活性。大多数目标化合物对HT-29和HeLa细胞系表现出良好的选择性，IC50值范围为0.09至0.85 μM。其中，最有前景的化合物9c（IC50范围为0.09—0.93 μM）比DHA（IC50范围为5.6—15.6 μM）活性高出10.5至70倍。