O-acetylisophotosantonic lactone | 7759-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: O-acetylisophotosantonic lactone
• 英文别名: O-acetylisophotosantonin；[(3S,3aS,6R,6aR,9bS)-3,6,9-trimethyl-2,8-dioxo-3a,4,5,6a,7,9b-hexahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-6-yl] acetate
• CAS: 7759-23-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: PTGKDVQJHISWHO-HLVNXHSCSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-178 °C
• 沸点：
  469.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-acetylisophotosantonic lactone 在 吡啶 、 1-pentynyl copper 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium acetate 、 铬酸 、 溶剂黄146 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.42h， 生成 (3aS)-3-甲基-5alpha-[(R)-1,5-二甲基-4-己烯基]-8-亚甲基-1,3aalpha,4,5,6,7,8,8abeta-八氢薁-4alpha-醇
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total syntheses of (+)-pachydictyol A and (-)-dictyolene, novel marine diterpenes from brown seaweeds of the family dictyotaceae

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00536a036
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 溶剂黄146 作用下， 生成 O-acetylisophotosantonic lactone
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第二次沟通。关于降钙素辐照产品中的相互关系和转变

  摘要：

  在二恶烷溶液或酒精中辐照桑托宁会产生新的异构体，发光素，反过来又与3种已知化合物有关：光黄素，光子酸和异光子酸内酯。发光素的化学解释为结构b。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400621

文献信息

• Synthesis of 3-Oxa-guaianolides from Santonin
  作者：G Blay

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00571-8

  日期：2000.8.18

  This article reports on the transformation of santonin into two C10-epimeric 3-oxa-guaianolides which are 8-deoxyderivatives of several natural 3-oxaguaianolides isolated from Achillea species. The synthesis involved the photochemical rearrangement of the eudesmane skeleton into a guaiane skeleton and the transformation of the cyclopentane ring into a furan moiety with the concomitant loss of C3. Comparison

  本文报道了桑顿素转化为两个C 10-异构体3-氧杂-愈创木酚内酯，它们是从A虫属物种中分离出来的几种天然3-氧杂-愈创木酚内酯的8-脱氧衍生物。合成过程涉及将杜鹃花骨架的光化学重排成愈创树骨架，以及将环戊烷环转变成呋喃部分，并伴有C 3的损失。合成产物与天然产物的NMR数据比较，证实了从Achillea分离的产物中C 10处羟基的β取向。
• Total Synthesis of Absinthin
  作者：Weihe Zhang、Shengjun Luo、Fang、Qingshou Chen、Hanwei Hu、Xueshun Jia、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/ja0439219

  日期：2005.1.1

  (+)-Absinthin, a structurally unique triterpene, has been efficiently constructed in nine reaction steps and in 18.6% overall yield from O-acetylisophotosantonic lactone. The synthesis features Mitsunobu arylselenylation, oxidative elimination of allylic arylselenides, biomimetic dimerization via regio- and stereospecific Diels-Alder reaction, and a four-step stereochemical inversion of a highly sterically congested tertiary alcohol. This approach has not only tackled the formidable synthetic challenges in assembling structurally complex (+)-absinthin but also paved an efficient synthetic route to a series of medicinally attractive absinthin analogues.

  (+)-Absinthin是一种结构独特的三萜类化合物，已成功通过九步反应从邻乙酰基异紫衫地儿菌净-γ-内酯出发进行了高效构建，总收率为18.6%。该合成过程涵盖了Mitsunobu亚硒酸化反应、 allylic arylselenides的氧化消除、通过位点-和立体-选择性Diels-Alder反应实现的生物仿生双聚化，以及对高度空间位阻的三级醇进行的四步立体化学反转。此方法不仅攻克了结构复杂的(+)-Absinthin合成中的巨大挑战，还为一系列具有药用潜力的Absinthin类似物开辟了一条高效的合成途径。
• Iso-<i>seco</i>-tanapartholides: Isolation, Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Edward F. Makiyi、Raquel F. M. Frade、Tomas Lebl、Ellis G. Jaffray、Susan E. Cobb、Alan L. Harvey、Alexandra M. Z. Slawin、Ronald T. Hay、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1002/ejoc.200901016

  日期：2009.11

  The isolation, identification and total synthesis of two plant-derived inhibitors of the NF-kappaB signaling pathway from the iso-seco-tanapartholide family of natural products is described. A key step in the efficient reaction sequence is a late-stage oxidative cleavage reaction that was carried out in the absence of protecting groups to give the natural products directly. A detailed comparison of

  描述了天然产物iso-seco-tanapartholide家族中两种植物来源的NF-kappaB信号通路抑制剂的分离，鉴定和总合成。有效反应顺序中的关键步骤是后期的氧化裂解反应，该反应在不存在保护基的情况下进行，直接得到天然产物。合成材料与天然产物样品的详细比较证明是有益的。对合成材料的生物学研究证实，这些化合物在NF-κB信号传导途径中起着晚期作用。（（c）Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，德国，2009年）。
• Synthetic Studies on Arglabin Diene; An Alleged Precursor to Arteminolides
  作者：Jeong-Hun Sohn

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.1.289

  日期：2012.1.20
• A Biomimetic Total Synthesis of (+)-Ainsliadimer A
  作者：Chao Li、Xueliang Yu、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1021/ol101705j

  日期：2010.10.1

  A protecting group free and biomimetic total synthesis of (+)-ainsliadimer A has been accomplished in 14 steps from a-santonin. The synthesis relies on a hydrogen bonding promoted [4 + 2]-hetero-Diels-Alder dimerization to afford the key homodimer intermediate, which demonstrates the feasibility of using nonenzymatic conditions to achieve the proposed biosynthesis.