3-oxoeudesm-11(13)-eno-12,6α-lactone | 66726-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-oxoeudesm-11(13)-eno-12,6α-lactone
• 英文别名: (3aS,5aS,9S,9aS,9bS)-5a,9-dimethyl-3-methylidene-3a,4,5,6,7,9,9a,9b-octahydrobenzo[g][1]benzofuran-2,8-dione
• CAS: 66726-13-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: HFWRIXCZNNWIBA-OLNSGIQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxoeudesm-11(13)-eno-12,6α-lactone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 以91%的产率得到(+/-)-Tuberiferin
  参考文献：
  名称：

  6-epi-tuberiferin 的合成和tuberiferin、dehydrobrachylaenolide、6-epi-tuberiferin 及其合成中间体的生物活性

  摘要：

  合成了tuberiferin、6- epi -tuberifelin、dehydrobrachylaenolide 和两个系列eudesmanoides，eudesmane-12,6 α-内酯和eudesmane-12,6β-内酯，用于研究结构-活性关系以探索新型抗炎、抗癌剂和作物病害预防剂。通过抑制细胞间粘附分子（ICAM-1）的诱导，白细胞向小鼠炎症气囊的渗透，细胞毒性T淋巴细胞（CTL）的杀伤功能，产生IL-1; 抗癌活性建立在对六种细胞系（P388、CCRF-CEM、VA-13、HepG2、QG-56和WI-38）的细胞毒活性上。结果表明，脱氢短链烯内酯（一种外切-endo 交叉共轭二烯酮和 α-亚甲基γ-内酯）是抑制 ICAM-1 (IC 50 3.0 μM) 和细胞系 VA-13 (IC 50 0.45 μM)的最有效化合物；具有 α-溴-酮部分的化合物20在体内对白细胞渗透到

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104642
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 盐酸 、 2% palladium on strontium carbonate 、 氢气 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.58h， 生成 3-oxoeudesm-11(13)-eno-12,6α-lactone
  参考文献：
  名称：

  6-epi-tuberiferin 的合成和tuberiferin、dehydrobrachylaenolide、6-epi-tuberiferin 及其合成中间体的生物活性

  摘要：

  合成了tuberiferin、6- epi -tuberifelin、dehydrobrachylaenolide 和两个系列eudesmanoides，eudesmane-12,6 α-内酯和eudesmane-12,6β-内酯，用于研究结构-活性关系以探索新型抗炎、抗癌剂和作物病害预防剂。通过抑制细胞间粘附分子（ICAM-1）的诱导，白细胞向小鼠炎症气囊的渗透，细胞毒性T淋巴细胞（CTL）的杀伤功能，产生IL-1; 抗癌活性建立在对六种细胞系（P388、CCRF-CEM、VA-13、HepG2、QG-56和WI-38）的细胞毒活性上。结果表明，脱氢短链烯内酯（一种外切-endo 交叉共轭二烯酮和 α-亚甲基γ-内酯）是抑制 ICAM-1 (IC 50 3.0 μM) 和细胞系 VA-13 (IC 50 0.45 μM)的最有效化合物；具有 α-溴-酮部分的化合物20在体内对白细胞渗透到

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104642

文献信息

• Studies on the syntheses of sesquiterpene lactones. 10. Improved syntheses of (+)-tuberiferin and the related .alpha.-methylene-.gamma.-lactones and their biological activities
  作者：Masayoshi Ando、Tetsuo Wada、Haruhiko Kusaka、Kahei Takase、Naonori Hirata、Yoshikazu Yanagi

  DOI：10.1021/jo00230a028

  日期：1987.10
• ANDO, MASAYOSHI;WADA, TETSUO;KUSAKA, HARUHIKO;TAKASE, KAHEI;HIRATA, NAONO+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 21, 4792-4796
  作者：ANDO, MASAYOSHI、WADA, TETSUO、KUSAKA, HARUHIKO、TAKASE, KAHEI、HIRATA, NAONO+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6-epi-tuberiferin and the biological activities of tuberiferin, dehydrobrabrachylaenolide, 6-epi-tuberiferin, and their synthetic intermediates
  作者：Dan Li、Yohsuke Higuchi、Takafumi Kobayashi、Fumito Shimoma、Yuhua Bai、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104642

  日期：2021.3

  Tuberiferin, 6-epi-tuberifelin, dehydrobrachylaenolide and two series of eudesmanolides, eudesmane-12,6 α-lactones and eudesmane-12,6β-lactones, were synthesized for the studies of the structure–activity relationships to explore novel anti-inflammatory, anti-cancer and crop disease prevention agents. The anti-inflammatory activities were tested by the inhibitory on the induction of inter-cellular adhesion

  合成了tuberiferin、6- epi -tuberifelin、dehydrobrachylaenolide 和两个系列eudesmanoides，eudesmane-12,6 α-内酯和eudesmane-12,6β-内酯，用于研究结构-活性关系以探索新型抗炎、抗癌剂和作物病害预防剂。通过抑制细胞间粘附分子（ICAM-1）的诱导，白细胞向小鼠炎症气囊的渗透，细胞毒性T淋巴细胞（CTL）的杀伤功能，产生IL-1; 抗癌活性建立在对六种细胞系（P388、CCRF-CEM、VA-13、HepG2、QG-56和WI-38）的细胞毒活性上。结果表明，脱氢短链烯内酯（一种外切-endo 交叉共轭二烯酮和 α-亚甲基γ-内酯）是抑制 ICAM-1 (IC 50 3.0 μM) 和细胞系 VA-13 (IC 50 0.45 μM)的最有效化合物；具有 α-溴-酮部分的化合物20在体内对白细胞渗透到