6-(2-phenylethyl)tetrahydropyran-2-one | 10186-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-(2-phenylethyl)tetrahydropyran-2-one
• 英文别名: 6-Phenethyltetrahydro-2H-pyran-2-one；6-(2-phenylethyl)oxan-2-one
• CAS: 10186-22-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: AMEMWRWJHRMMAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-phenylethyl)tetrahydropyran-2-one 在 正丁基锂 、 水 、 双氧水 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 3,4-dehydro-6-(2-phenylethyl)tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Yadav, Veejendra K.; Kapoor, Kamal K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 1, p. 8 - 13

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-dodecyl 3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-phenylpentanethioate 在 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 cesium hydroxide 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 双氧水 、 异丙基溴化镁 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.92h， 生成 6-(2-phenylethyl)tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  仿生迭代法合成聚酮化合物

  摘要：

  证明了合成聚酮化合物的迭代方法，其中羧酸的链延长是通过与丙二酸半硫酯的脱羧脱水缩合而进行的。将所得的β-酮硫酯转化为合适的形式后，可将羧酸官能团再生，用于下一步的延伸步骤。

  DOI：

  10.1039/c7cc04033d

文献信息

• 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene: A remarkable base in the epoxidation of α, β-unsaturated-δ-lactones and other enones with anhydrous t-BuOOH
  作者：Veejendra K. Yadav、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00472-k

  日期：1995.7

  1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) has been studied for the epoxidation of electron deficient alkenes with anhydrous t-BuOOH (TBHP) in dichloroethane. Steric demands are higher than that for alkaline H2O2- DBU is recognised as a remarkable base in these oxidations as other bases such as triethyl amine, diisopropylethyl amine, and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) are absolutely inefficient

  已经研究了1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）在二氯乙烷中用无水t-BuOOH（TBHP）对缺电子的烯烃进行环氧化。立体要求高于对碱性H 2 O 2的要求-在其他氧化中，DBU被认为是一种显着的碱，因为其他碱如三乙胺，二异丙基乙胺和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）绝对效率低下。DBU可有效促进α，β-不饱和δ-内酯的氧化，而大多数常规方法要么失败要么表现不佳。
• Tandem Cross-Metathesis/Hydrogenation/Cyclization Reactions by Using Compatible Catalysts
  作者：Janine Cossy、Frédéric Bargiggia、Samir BouzBouz

  DOI：10.1021/ol027347m

  日期：2003.2.1

  [GRAPHICS]A one-pot tandem cross-metathesis/hydrogenation/cyclization procedure was achieved at room temperature, under 1 atm of hydrogen, in the presence of a ruthenium catalyst and PtO2 showing the compatibility of the two catalysts. This tandem reaction allows the synthesis of substituted lactones and lactols from acrylic acid and acrolein, respectively, in the presence of unsaturated alcohols.
• TOMOOKA, KATSUHIKO;OKINAGA, TATSUYUKI;SUZUKI, KEISUKE;TSUCHIHASHI, GEN-IC+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 50, 6335-6338
  作者：TOMOOKA, KATSUHIKO、OKINAGA, TATSUYUKI、SUZUKI, KEISUKE、TSUCHIHASHI, GEN-IC+

  DOI：——

  日期：——
• Biomimetic iterative method for polyketide synthesis
  作者：Kengo Akagawa、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1039/c7cc04033d

  日期：——

  iterative method for synthesizing polyketides was demonstrated, in which the chain elongation of a carboxylic acid was performed by decarboxylative dehydration condensation with a malonic acid half thioester. After transforming the resulting β-ketothioester into an appropriate form, the carboxylic acid functionality was regenerated for the next elongation step.

  证明了合成聚酮化合物的迭代方法，其中羧酸的链延长是通过与丙二酸半硫酯的脱羧脱水缩合而进行的。将所得的β-酮硫酯转化为合适的形式后，可将羧酸官能团再生，用于下一步的延伸步骤。
• Yadav, Veejendra K.; Kapoor, Kamal K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 1, p. 8 - 13
  作者：Yadav, Veejendra K.、Kapoor, Kamal K.

  DOI：——

  日期：——