3,4-dehydro-6-(2-phenylethyl)tetrahydropyran-2-one | 26923-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3,4-dehydro-6-(2-phenylethyl)tetrahydropyran-2-one
• 英文别名: 6-Phenylethyl-5,6-dihydro-2-pyrone；2-(2-phenylethyl)-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 26923-50-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: YVZAZJSAVXOOSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dehydro-6-(2-phenylethyl)tetrahydropyran-2-one 在 potassium dioxido(dioxo)osmium hydrate 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从动力学控制到热力学控制的变化使得邻二醇的反式选择性立体化学编辑成为可能

  摘要：

  在这里，我们报道了顺式-1,2-二醇选择性催化异构化为反式-双赤道-1,2-二醇。该方法采用三苯基硅烷硫醇（Ph 3 SiSH）作为催化剂，并在光氧化还原催化剂存在下和蓝光照射下在温和条件下进行。该方法具有高度化学选择性、广泛的官能团耐受性，并且提供了使用其他方法不易获得的反式二醇产物的简洁途径。机理研究表明，异构化是通过硅烷硫醇催化剂介导的可逆氢原子转移途径进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11902
• 作为产物：
  描述：

  Acrylic acid 1-phenethyl-but-3-enyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到3,4-dehydro-6-(2-phenylethyl)tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  从动力学控制到热力学控制的变化使得邻二醇的反式选择性立体化学编辑成为可能

  摘要：

  在这里，我们报道了顺式-1,2-二醇选择性催化异构化为反式-双赤道-1,2-二醇。该方法采用三苯基硅烷硫醇（Ph 3 SiSH）作为催化剂，并在光氧化还原催化剂存在下和蓝光照射下在温和条件下进行。该方法具有高度化学选择性、广泛的官能团耐受性，并且提供了使用其他方法不易获得的反式二醇产物的简洁途径。机理研究表明，异构化是通过硅烷硫醇催化剂介导的可逆氢原子转移途径进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11902

文献信息

• 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene: A remarkable base in the epoxidation of α, β-unsaturated-δ-lactones and other enones with anhydrous t-BuOOH
  作者：Veejendra K. Yadav、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00472-k

  日期：1995.7

  1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) has been studied for the epoxidation of electron deficient alkenes with anhydrous t-BuOOH (TBHP) in dichloroethane. Steric demands are higher than that for alkaline H2O2- DBU is recognised as a remarkable base in these oxidations as other bases such as triethyl amine, diisopropylethyl amine, and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) are absolutely inefficient

  已经研究了1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）在二氯乙烷中用无水t-BuOOH（TBHP）对缺电子的烯烃进行环氧化。立体要求高于对碱性H 2 O 2的要求-在其他氧化中，DBU被认为是一种显着的碱，因为其他碱如三乙胺，二异丙基乙胺和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）绝对效率低下。DBU可有效促进α，β-不饱和δ-内酯的氧化，而大多数常规方法要么失败要么表现不佳。
• Enantioselective Redox‐Divergent Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Quinone Diels–Alder Reactions
  作者：Thomas Varlet、Coralie Gelis、Pascal Retailleau、Guillaume Bernadat、Luc Neuville、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/anie.202000838

  日期：2020.5.25

  An efficient enantioselective construction of tetrahydronaphthalene-1,4-diones as well as dihydronaphthalene-1,4-diols by a chiral phosphoric acid catalyzed quinone Diels-Alder reaction with dienecarbamates is reported. The nature of the protecting group on the diene is key to the success of achieving high enantioselectivity. The divergent "redox" selectivity is controlled by using an adequate amount

  据报道，通过手性磷酸催化的二烯氨基甲酸酯的醌Diels-Alder反应，可以有效地对四氢萘-1,4-二酮和二氢萘-1,4-二醇进行对映选择性构建。二烯上保护基的性质是成功实现高对映选择性的关键。通过使用足够量的醌来控制发散的“氧化还原”选择性。单个氧化还原异构体可以在不破坏对映选择性的情况下进行可逆的氧化还原转换。
• Synthetic derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030236302A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  This invention features a 5,6-dihydro-2-pyrone compound of formula (I), wherein R 1 is H, OH, or C 2 ˜C 5 alkoxyl; and R 2 is 2-phenyl ethyl, 2-phenyl ethenyl, 2-heteroaryl ethyl, or 2-heteroaryl ethenyl; in which the phenyl or the heteroaryl is optionally mono-, di-, or tri-substituted with R 3 , R 4 , or R 5 ; each of R 3 , R 4 , and R 5 , independently, is Cl, F, Br, I, CN, C 1 ˜C 5 alkyl, C 1 ˜C 5 alkoxyl, C 3 ˜C 5 alkenyloxy, C 4 ˜C 6 cycloalkoxyl, C 4 ˜C 8 cycloalkyl alkoxyl, C 3 ˜C 5 alkoxy alkoxyl, or C 1 ˜C 4 alkoxy carbonyl.

  这项发明涉及一种式（I）的5,6-二氢-2-吡喃化合物，其中R1为H、OH或C2～C5烷氧基；R2为2-苯乙基、2-苯乙烯基、2-杂环芳基乙基或2-杂环芳基烯基；其中苯基或杂环芳基可选择性地单取代、双取代或三取代为R3、R4或R5；R3、R4和R5中的每一个独立地为Cl、F、Br、I、CN、C1～C5烷基、C1～C5烷氧基、C3～C5烯氧基、C4～C6环烷氧基、C4～C8环烷基烷氧基、C3～C5烷氧基烷氧基或C1～C4烷氧基羰基。
• New and Stereoselective Synthesis of 1,4-Disubstituted Buten-4-ols (Homoallylic Alcohol α-Adducts) from the Corresponding γ-Isomers (3,4-Disubstituted Buten-4-ols) via an Acid-Catalyzed Allyl-Transfer Reaction with Aldehydes
  作者：Shin-ichi Sumida、Masanori Ohga、Junji Mitani、Junzo Nokami

  DOI：10.1021/ja990057p

  日期：2000.2.1

  from aldehydes via the usual reaction with common allylic metals 1, were converted to the corresponding α-adducts 6 by an acid-catalyzed allyl-transfer reaction. In the allyl-transfer reaction, anti- and syn-γ-adducts 3 gave E- and Z-α-adducts 6, respectively, and the optical purity of the γ-adducts 3 was transferred to the α-adducts 6 with >98%ee. This suggests that the allyl-transfer reaction proceeds

  高烯丙基醇 3 的 γ-加合物通过与常见烯丙基金属 1 的通常反应从醛衍生，通过酸催化的烯丙基转移反应转化为相应的 α-加合物 6。在烯丙基转移反应中，反-和顺-γ-加合物3分别得到E-和Z-α-加合物6，γ-加合物3的光学纯度转移到α-加合物6，>98 %ee。这表明烯丙基转移反应通过六元环状过渡态 [T] 立体选择性地进行。该反应由各种金属三氟甲磺酸盐以及路易斯酸和布朗斯台德酸催化。
• Total Synthesis of Diocollettines A via an Acid-Promoted Oxa-Michael–Aldol–Acetalization Cascade
  作者：Misaki Kawamoto、Shuntaro Sato、Masaru Enomoto、Yusuke Ogura、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04074

  日期：2019.12.20

  A diastereo- and enantioselective total synthesis of diocollettines A with an unusual oxygen-containing tricyclic ring system has been achieved in 63% overall yield from commercially available 3-phenylpropanal via four steps. The key feature of the present synthesis is an exclusively diastereoselective cascade sequence composed of a trans-selective oxa-Michael addition of 1,3-dihydroxyacetone to a

  通过四个步骤，从市售的3-苯基丙醛中以63％的总收率实现了具有不寻常的含氧三环系统的二甲蝶呤A的非对映和对映选择性全合成。本合成的关键特征是排他性非对映选择性的级联序列，其由将1，3-二羟基丙酮反式地选择性地引入oxa-Michael加成到2，3-二氢吡啶鎓离子中间体，分子内的醛醇型反应和分子内的缩醛化组成。